N-metilciclohexilamina

N-metilciclohexilamina
Nombre IUPAC
N-metilciclohexanamina
General
Otros nombres	N-ciclohexilmetilamina Metilciclohexilamina N-metil-N-ciclohexilamina 1-metilciclohexilamina
Fórmula semidesarrollada	(C6H11)-NH-CH3
Fórmula molecular	C7H15N
Identificadores
Número CAS	100-60-7[1]​
Número RTECS	GX1529000
ChEBI	59018
ChEMBL	CHEMBL1049
ChemSpider	7233
PubChem	7514
UNII	YH8PF4C1OW
SMILES CNC1CCCCC1
InChI InChI=InChI=1S/C7H15N/c1-8-7-5-3-2-4-6-7/h7-8H,2-6H2,1H3 Key: XTUVJUMINZSXGF-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Líquido incoloro o blanquecino
Olor	Inodoro
Densidad	868 kg/m³; 0,868 g/cm³
Masa molar	113,20 g/mol
Punto de fusión	−8 °C (265 K)
Punto de ebullición	149 °C (422 K)
Presión de vapor	4,6 ± 0,3 mmHg
Viscosidad	1,58 mPa×s (20 °C)
Índice de refracción (nD)	1,456
Propiedades químicas
Solubilidad en agua	86 g/L
log P	1,63
Familia	Amina
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad	308,15 K (35 °C)
Temperatura de autoignición	443,15 K (170 °C)
Compuestos relacionados
aminas	1-hexanamina
aminas de cicloalcanos	Ciclopentanamina Ciclohexilamina Ciclooctanamina
diaminas	1,4-ciclohexanodiamina
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La N-metilciclohexilamina o N-metilciclohexanamina es una amina secundaria con fórmula molecular C₇H₁₅N. En este compuesto, un único grupo amino (-NH) se halla unido, por una parte, a uno de los carbonos del ciclohexano y, por otra, a un grupo metilo.

Propiedades físicas

A temperatura ambiente, la N-metilciclohexilamina es un líquido incoloro o blanquecino sin olor. Tiene su punto de fusión a -8 °C y su punto de ebullición a 149 °C.[2]​ Su densidad es inferior a la del agua (0,868 g/cm³) y, en estado gaseoso, es 3,9 veces más densa que el aire.[3]​ El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto (logP = 1,69) implica una solubilidad considerablemente mayor en disolventes polares que en agua. Al ser un compuesto sólo ligeramente soluble en agua —en proporción de 86 g/L—, dada su menor densidad, flota encima del agua.[2]​[4]​

La N-metilciclohexilamina es un compuesto básico: una disolución acuosa de 10 g/L de esta amina tiene pH = 12.[3]​ Por ello, neutraliza ácidos en reacciones exotérmicas formando la sal correspondiente y agua.[5]​ Puede ser corrosiva para ciertos metales.[3]​

Síntesis y usos

La N-metilciclohexilamina puede ser sintetizada por alquilación reductora de metilamina y ciclohexanona; esta reacción tiene lugar en medio acuoso ácido, usando polvo de zinc, catalizada por una pequeña cantidad de bromuro de iridio.[6]​ Esta misma reducción puede llevarse a cabo con un agente reductor denominado ZrBDC —compuesto orgánico con cloro, boro y zirconio—, estable a pH ligeramente ácido.[7]​

Otra forma de elaborar esta amina consiste en la metilación de ciclohexilamina con (clorometil)trietoxisilano.[8]​ Asimismo, la reducción de N,N-dimetilanilina, utilizando ácido fórmico y paladio en carbono, también produce N-metilciclohexilamina.[9]​

A su vez, la N-alquilación de la N-metilciclohexilamina con metanol permite sintetizar N,N-dimetilciclohexilamina, reacción catalizada por rutenio.[10]​

En cuanto a sus usos, la N-metilciclohexilamina se emplea como disolvente, como componente de aceleradores para la vulcanización del caucho[11]​ y como inhibidor de la corrosión del acero al carbono.[12]​ Por otra parte, esta amina se usa en la síntesis del hidrocloruro de bromohexina, medicamento antibacteriano usado como expectorante y mucolítico.[5]​

Precauciones

La N-metilciclohexilamina es una sustancia inflamable. Alcanza la temperatura de autoignición —temperatura mínima a la que un combustible en contacto con el aire arde espontáneamente— a 170 °C, mientras que su punto de inflamabilidad es de 35 °C. Su vapor puede formar mezclas explosivas con el aire.

Este producto es corrosivo e irritante para la piel y los ojos, ocasionando quemaduras severas. Los síntomas por sobreexposición a esta amina son dolor de cabeza, vértigo, cansancio, náusea y vómitos.[3]​[5]​

Véase también

Los siguientes compuestos son isómeros de la N-metilciclohexilamina:

• Ciclohexilmetilamina
• 4-metilciclohexanamina
• Nanofina
• 1-etilpiperidina
• Azocano

Los tres últimos compuestos son aminas heterocíclicas, es decir, el N forma parte de un anillo.

Referencias

1. Número CAS
2. N-methylyclohexanamine (ChemSpider)
3. N-Methylcyclohexylamine (Acros)
4. N-methylyclohexanamine (PubChem)
5. N-methylyclohexylamine (Chemical Book)
6. Renato A. da Silva, Lothar W. Bieber (2010). «Zinc-promoted, iridium catalyzed reductive alkylation of primary amines with aliphatic ketones in aqueous medium». Tetrahedron Letters 51 (4): 689-691. Consultado el 24 de junio de 2016. 
7. Habib Firouzabadi, Nasser Iranpoor, Heshmatollah Alinezhad (2003). «Dichlorobis(1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane)(tetrahydroborato)zirconium(IV), [Zr(BH4)2Cl2(dabco)2](ZrBDC), as a New, Stable, and Versatile Bench Top Reducing Agent: Reduction of Imines and Enamines, Reductive Amination of Aldehydes and Ketones and Reductive Methylation of Amines». Bulletin of the Chemical Society of Japan 76 (1): 143-151. Consultado el 24 de junio de 2016. 
8. Augustin Adima, Catherine Bied, Joël J. E Moreau, Michel Wong Chi Man (2004). «Facile Cleavage of Si−C Bonds during the Sol-Gel Hydrolysis of Aminomethyltrialkoxysilanes − A New Method for the Methylation of Primary Amines». European Journal of Organic Chemistry 2004 (12): 2582-2588. Consultado el 24 de junio de 2016. 
9. Howard Alpera, Giuseppe Vampollo (1992). «Catalytic reduction of the arene ring, and other functionalities, of organic substrates using formic acid and palladium on carbon». Tetrahedron Letters 33 (49): 7477-7480. Consultado el 24 de junio de 2016. 
10. Del Zotto, A., Baratta, W., Sandri, M., Verardo, G. and Rigo, P. (2004). «Cyclopentadienyl RuII Complexes as Highly Efficient Catalysts for the N-Methylation of Alkylamines by Methanol». European Journal of Inorganic Chemistry 2004 (3): 524-529. Consultado el 19 de julio de 2016. 
11. Ullmann's Fine Chemicals (en inglés). Wiley-VCH. 2014. p. 162. Consultado el 25 de junio de 2016. 
12. H. Ashassi-Sorkhabi, S. A. Nabavi-Amri (2000). «Corrosion inhibition of carbon steel in petroleum/water mixtures by N-containing compounds». Acta Chim. Slov. 47 (4): 506-517. Consultado el 23 de junio de 2016. 

• Datos: Q23775590
• Multimedia: N-Methylcyclohexylamine / Q23775590