N-metilciclohexilamina

 
N-metilciclohexilamina
Nombre IUPAC
N-metilciclohexanamina
General
Otros nombres N-ciclohexilmetilamina
Metilciclohexilamina
N-metil-N-ciclohexilamina
1-metilciclohexilamina
Fórmula semidesarrollada (C6H11)-NH-CH3
Fórmula molecular C7H15N
Identificadores
Número CAS 100-60-7[1]​
Número RTECS GX1529000
ChEBI 59018
ChEMBL CHEMBL1049
ChemSpider 7233
PubChem 7514
UNII YH8PF4C1OW
CNC1CCCCC1
InChI=InChI=1S/C7H15N/c1-8-7-5-3-2-4-6-7/h7-8H,2-6H2,1H3
Key: XTUVJUMINZSXGF-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Líquido incoloro o blanquecino
Olor Inodoro
Densidad 868 kg/m³; 0,868 g/cm³
Masa molar 11 320 g/mol
Punto de fusión −8 °C (265 K)
Punto de ebullición 149 °C (422 K)
Presión de vapor 4,6 ± 0,3 mmHg
Viscosidad 1,58 mPa×s (20 °C)
Índice de refracción (nD) 1,456
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 86 g/L
log P 1,63
Familia Amina
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 308,15 K (35 °C)
Temperatura de autoignición 443,15 K (170 °C)
Compuestos relacionados
aminas 1-hexanamina
aminas de cicloalcanos Ciclopentanamina
Ciclohexilamina
Ciclooctanamina
diaminas 1,4-ciclohexanodiamina
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
[editar datos en Wikidata]

La N-metilciclohexilamina o N-metilciclohexanamina es una amina secundaria con fórmula molecular C7H15N. En este compuesto, un único grupo amino (-NH) se halla unido, por una parte, a uno de los carbonos del ciclohexano y, por otra, a un grupo metilo.

Propiedades físicas

A temperatura ambiente, la N-metilciclohexilamina es un líquido incoloro o blanquecino sin olor. Tiene su punto de fusión a -8 °C y su punto de ebullición a 149 °C.[2]​ Su densidad es inferior a la del agua (0,868 g/cm³) y, en estado gaseoso, es 3,9 veces más densa que el aire.[3]​ El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto (logP = 1,69) implica una solubilidad considerablemente mayor en disolventes polares que en agua. Al ser un compuesto sólo ligeramente soluble en agua —en proporción de 86 g/L—, dada su menor densidad, flota encima del agua.[2]​[4]​

La N-metilciclohexilamina es un compuesto básico: una disolución acuosa de 10 g/L de esta amina tiene pH = 12.[3]​ Por ello, neutraliza ácidos en reacciones exotérmicas formando la sal correspondiente y agua.[5]​ Puede ser corrosiva para ciertos metales.[3]​

Síntesis y usos

La N-metilciclohexilamina puede ser sintetizada por alquilación reductora de metilamina y ciclohexanona; esta reacción tiene lugar en medio acuoso ácido, usando polvo de zinc, catalizada por una pequeña cantidad de bromuro de iridio.[6]​ Esta misma reducción puede llevarse a cabo con un agente reductor denominado ZrBDC —compuesto orgánico con cloro, boro y zirconio—, estable a pH ligeramente ácido.[7]​

Otra forma de elaborar esta amina consiste en la metilación de ciclohexilamina con (clorometil)trietoxisilano.[8]​ Asimismo, la reducción de N,N-dimetilanilina, utilizando ácido fórmico y paladio en carbono, también produce N-metilciclohexilamina.[9]​

A su vez, la N-alquilación de la N-metilciclohexilamina con metanol permite sintetizar N,N-dimetilciclohexilamina, reacción catalizada por rutenio.[10]​

En cuanto a sus usos, la N-metilciclohexilamina se emplea como disolvente, como componente de aceleradores para la vulcanización del caucho[11]​ y como inhibidor de la corrosión del acero al carbono.[12]​ Por otra parte, esta amina se usa en la síntesis del hidrocloruro de bromohexina, medicamento antibacteriano usado como expectorante y mucolítico.[5]​

Precauciones

La N-metilciclohexilamina es una sustancia inflamable. Alcanza la temperatura de autoignición —temperatura mínima a la que un combustible en contacto con el aire arde espontáneamente— a 170 °C, mientras que su punto de inflamabilidad es de 35 °C. Su vapor puede formar mezclas explosivas con el aire.

Este producto es corrosivo e irritante para la piel y los ojos, ocasionando quemaduras severas. Los síntomas por sobreexposición a esta amina son dolor de cabeza, vértigo, cansancio, náusea y vómitos.[3]​[5]​

Véase también

Los siguientes compuestos son isómeros de la N-metilciclohexilamina:

Los tres últimos compuestos son aminas heterocíclicas, es decir, el N forma parte de un anillo.

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ a b N-methylyclohexanamine (ChemSpider)
  3. ↑ a b c d N-Methylcyclohexylamine (Acros)
  4. ↑ N-methylyclohexanamine (PubChem)
  5. ↑ a b c N-methylyclohexylamine (Chemical Book)
  6. ↑ Renato A. da Silva, Lothar W. Bieber (2010). «Zinc-promoted, iridium catalyzed reductive alkylation of primary amines with aliphatic ketones in aqueous medium». Tetrahedron Letters 51 (4): 689-691. Consultado el 24 de junio de 2016. 
  7. ↑ Habib Firouzabadi, Nasser Iranpoor, Heshmatollah Alinezhad (2003). «Dichlorobis(1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane)(tetrahydroborato)zirconium(IV), [Zr(BH4)2Cl2(dabco)2](ZrBDC), as a New, Stable, and Versatile Bench Top Reducing Agent: Reduction of Imines and Enamines, Reductive Amination of Aldehydes and Ketones and Reductive Methylation of Amines». Bulletin of the Chemical Society of Japan 76 (1): 143-151. Consultado el 24 de junio de 2016. 
  8. ↑ Augustin Adima, Catherine Bied, Joël J. E Moreau, Michel Wong Chi Man (2004). «Facile Cleavage of Si−C Bonds during the Sol-Gel Hydrolysis of Aminomethyltrialkoxysilanes − A New Method for the Methylation of Primary Amines». European Journal of Organic Chemistry 2004 (12): 2582-2588. Consultado el 24 de junio de 2016. 
  9. ↑ Howard Alpera, Giuseppe Vampollo (1992). «Catalytic reduction of the arene ring, and other functionalities, of organic substrates using formic acid and palladium on carbon». Tetrahedron Letters 33 (49): 7477-7480. Consultado el 24 de junio de 2016. 
  10. ↑ Del Zotto, A., Baratta, W., Sandri, M., Verardo, G. and Rigo, P. (2004). «Cyclopentadienyl RuII Complexes as Highly Efficient Catalysts for the N-Methylation of Alkylamines by Methanol». European Journal of Inorganic Chemistry 2004 (3): 524-529. Consultado el 19 de julio de 2016. 
  11. ↑ Ullmann's Fine Chemicals (en inglés). Wiley-VCH. 2014. p. 162. Consultado el 25 de junio de 2016. 
  12. ↑ H. Ashassi-Sorkhabi, S. A. Nabavi-Amri (2000). «Corrosion inhibition of carbon steel in petroleum/water mixtures by N-containing compounds». Acta Chim. Slov. 47 (4): 506-517. Consultado el 23 de junio de 2016.