Diamina

Diamina
Fórmula molecular	?
Identificadores
ChEBI	23666

Estructura general de las diaminas (primarias). Los grupos amino primarios (NH2) están marcados en azul, R es un radical orgánico divalente (p.ej. para-grupo fenileno).

La diamina es una sustancia orgánica en cuya molécula hay dos grupos de -NH₂ unidos a uno o dos carbonos de radicales hidrocarburos. La más sencilla y conocida es la etilendiamina de composición H₂N - CH₂ - CH₂ - NH₂, siendo un líquido de olor semejante al amoníaco cuyo punto de ebullición es a 116 °C.

Las diaminas se usan como monómeros para preparar poliamidas y poliureas. El término diamina se refiere principalmente a las diaminas primarias, ya que son las más reactivas.[1]​

En cuanto a las cantidades producidas, la 1,6-hexanodiamina (un precursor del Nylon 6-6) es la más importante, seguido de la etilendiamina.[2]​ Las diaminas vicinales (1,2-diaminas) son un motivo estructural en muchos compuestos biológicos y se utilizan como ligandos en la química de los compuestos de coordinación.[3]​

Diaminas alifáticas

Lineales

• 1 carbono: metanodiamina (diaminometano)
• 2 carbonos: etilendiamina (1,2-diaminoetano). Los derivados relacionados incluyen los compuestos N-alquilados, 1,1-dimetiletilendiamina, 1,2-dimetiletilendiamina, etambutol y TMEDA.

• 
  Etilendiamina

• 3 carbonos: 1,3-diaminopropano (propano-1,3-diamina)
• 4 carbonos: putrescina (butano-1,4-diamina)
• 5 carbonos: cadaverina (pentano-1,5-diamina)

• 
  Cadaverina

• 6 carbons: hexametilenediamina (hexano-1,6-diamina), trimetilhexametilenediamina

Ramificados

Los derivados de la etilendiamina son prominentes:

• 1,2-diaminopropano, que es un quiral.

• difeniletilendiamina, que es C₂.-simétrico
• trans-1,2-diaminociclohexano, que es C2-simétrico.

Cíclico

•    1,4-diazacicloheptano

• 
  1,4-diazacicloheptano

Xililendiaminas

Las xililendiaminas se clasifican como alquilaminas ya que la amina no está directamente unida a un anillo aromático.

   o-xilendiamina u OXD

   m-xylylenediamine o MXD

   p-xililendiamina o PXD

Diaminas aromáticas

Se conocen tres fenilendiaminas:[4]​

   o-fenilendiamina u OPD

   m-fenilendiamina o MPD

   p-fenilendiamina o PPD. El 2,5-diaminotolueno está relacionado con la PPD pero contiene un grupo metilo en el anillo.

• 
  p-fenylenediamine

Se conocen varios derivados N-metilados de las fenilendiaminas:

• dimetil-4-fenilendiamina, un reactivo.
• N,N'-di-2-butil-1,4-fenilendiamina, un antioxidante.

Los ejemplos con dos anillos aromáticos incluyen derivados de bifenilo y naftalina:

• 4,4'-diaminobifenilo
• 1,8-diaminonaftaleno

Referencias

1. «Nucleophilicity Trends of Amines». Master Organic Chemistry (en inglés estadounidense). 7 de mayo de 2018. Consultado el 18 de agosto de 2019. 
2. Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke (2005). «Amines, Aliphatic». Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a02_001. 
3. Lucet, D., Le Gall, T. and Mioskowski, C. (1998), The Chemistry of Vicinal Diamines. Angew. Chem. Int. Ed., 37: 2580–2627. doi <2580::AID-ANIE2580>3.0.CO;2-L 10.1002/(SICI)1521-3773(19981016)37:19<2580::AID-ANIE2580>3.0.CO;2-L
4. Robert A. Smiley "Phenylene- and Toluenediamines" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi 10.1002/14356007.a19_405

Véase también

• Diamina azul 3B

• Datos: Q2500485
• Multimedia: Diamines / Q2500485