Metilamina

Metilamina
Nombre IUPAC
aminometano
General
Otros nombres	N-metilamina monometilamina MMA
Fórmula semidesarrollada	CH3-NH2
Fórmula molecular	CH5N
Identificadores
Número CAS	74-89-5[1]​
Número RTECS	PF6300000
ChEBI	16830
ChEMBL	CHEMBL43280
ChemSpider	6089
DrugBank	DB01828
PubChem	6329
UNII	BSF23SJ79E
KEGG	C00218
InChI InChI=InChI=1S/CH5N/c1-2/h2H2,1H3 Key: BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	incoloro
Densidad	699 kg/m³; 0,699 g/cm³
Masa molar	3105 g/mol
Punto de fusión	179,15 K (−94 °C)
Punto de ebullición	267,2 K (−6 °C)
Viscosidad	0.23 cP a 0 °C
Propiedades químicas
Acidez	10.64 (valor para metilamina protonada, pKaH) pKa
Alcalinidad	3.36 pKb
Solubilidad en agua	108 g/100 mL (20 °C)
Momento dipolar	1.31 D (gas) D
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad	281 K (8 °C)
NFPA 704	4 3 0
Frases R	R11, R20/22, R34, R36/37
Frases S	S3, S16, S26, S29, S36/37/39, S45
Límites de explosividad	4.9-20.7 %vol.
Riesgos
Ingestión	Calambres abdominales.[2]​
Inhalación	Calambres abdominales, tos, diarrea, dificultad respiratoria, jadeo, dolor de garganta, vómitos.
Piel	Quemaduras. Enrojecimiento, dolor.
Ojos	Quemaduras. Enrojecimiento, dolor.
Más información	De EMD Chemicals [1]
Compuestos relacionados
aminas	Amoníaco dimetilamina trimetilamina
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La metilamina es el compuesto orgánico de fórmula CH₃NH₂. Es un gas incoloro derivado del amoníaco, donde un átomo de H se reemplaza por un grupo metilo. Es la amina primaria más sencilla. Se suele distribuir en disolución de metanol, etanol, THF, y agua, o como gas anhidro en contenedores metálicos presurizados. Tiene un fuerte olor similar al pescado manido o podrido con ligeros matices al del amoníaco (como el de peces cartilaginosos como la raya cuando ya no está fresca). La metilamina se emplea como materia prima de síntesis de muchos otros compuestos comercialmente disponibles, por lo que se fabrican cientos de millones de kilogramos cada año.

La metilamina fue por primera vez preparada en 1849 por el químico francés Charles-Adolphe Wurtz mediante la hidrólisis del isocianato de metilo y compuestos relacionados.[3]​[4]​ Un ejemplo de este proceso incluye el uso del reordenamiento de Hofmann para producir metilamina a partir de acetamida y bromo gaseoso.[5]​[6]​

Producción / obtención

La metilamina se prepara comercialmente por reacción de amoníaco con metanol en presencia de un silicoaluminato como catalizador . La dimetilamina y la trimetilamina se coproducen conjuntamente; la cinética de la reacción y la proporción entre los reactivos determina la proporción de los tres productos obtenidos.[7]​ De esta manera, se producen anualmente más de 400 millones de kg.

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}OH+\ NH_{3}\longrightarrow \ CH_{3}NH_{2}+\ H_{2}O} }$

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}NH_{2}+\ CH_{3}OH\longrightarrow \ (CH_{3})_{2}NH+\ H_{2}O} }$

${\displaystyle \mathrm {(CH_{3})_{2}NH+\ CH_{3}OH\longrightarrow \ (CH_{3})_{3}N+\ H_{2}O} }$

En el laboratorio, el clorhidrato de metilamina se prepara fácilmente por reacción de ácido clorhídrico con hexanamina o por tratamiento de formaldehído con cloruro de amonio.[8]​

NH₄Cl + H₂CO → CH₂=NH·HCl + H₂O

CH₂=NH·HCl + H₂CO + H₂O → CH₃NH₂·HCl + HCOOH

El clorhidrato incoloro se puede convertir en amina por adición de una base fuerte, como NaOH:

CH₃NH₂·HCl + NaOH → CH₃NH₂ + NaCl + H₂O

Reactividad y aplicaciones

La metilamina es un buen nucleófilo por ser altamente básico y libre. Su uso en química orgánica está muy extendido. Algunas reacciones en las que participan reactivos simples son:

• Reacciona con fosgeno para dar isocianato de metilo,
• Reacciona con disulfuro de carbono e hidróxido de sodio para dar metilditiocarbamato de sodio,
• Reacciona con cloroformo y una base para dar isocianuro de metilo y
• Reacciona con óxido de etileno para dar metiletanolaminas.

Entre las sustancias de interés comercial obtenidas a partir de metilamina encontramos los fármacos efedrina y teofilina; los pesticidas carbofurano, carbaril, y metam sodio; y los disolventes N-metilformamida y N-metilpirrolidona. La preparación de algunos surfactantes y reveladores fotográficos también requiere metilamina como materia prima.[3]​

La metilamina líquida se puede usar como disolvente análogo al amoníaco líquido. Comparte algunas de las propiedades del amoníaco líquido, pero es mejor como disolvente de sustancias orgánicas, de igual manera que el metanol es mejor que el agua.[9]​

También puede usarse para extraer H₂ a partir de hidrocarburos en aplicaciones de refinería.

Química biológica

La metilamina surge de modo natural como resultado de la putrefacción y es un substrato para la metanogénesis.[10]​ Sirve como agente regulador o amortiguador en el lumen de los tilacoides del cloroplasto de las plantas, extrayendo protones que están dirigidos a la ATP-sintasa.^[cita requerida]

Seguridad

La dosis letal LC50 para ratón es 2400 mg/m³. La metilamina es también una de las sustancias controladas por el organismo antidroga de Estados Unidos, la United States Drug Enforcement Administration (DEA), que lo tiene incluido en la Lista 1 de substancias que pueden usarse como precursores para la fabricación de drogas; la metilamina es de hecho un precursor para la metanfetamina. ^[cita requerida]

Referencias

1. Número CAS
2. «Fichas Internacionales de Seguridad Química». Archivado desde el original el 4 de mayo de 2009. Consultado el 6 de diciembre de 2009. 
3. Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke "Amines, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi 10.1002/14356007.a02_001
4. Charles-Adolphe Wurtz (1849) "Sur une série d'alcalis organiques homologues avec l'ammoniaque" (On a series of homologous organic alkalis containing ammonia), Comptes rendus … , 28 : 223-226. Note: Wurtz's empirical formula for methylamine is incorrect because chemists in that era used an incorrect atomic mass for carbon (6 instead of 12).
5. Mann, F. G.; Saunders, B. C. (1960). Practical Organic Chemistry, 4th Ed.. London: Longman. p. 128. ISBN 9780582444072. 
6. Cohen, Julius (1900). Practical Organic Chemistry 2nd Ed.. London: Macmillan and Co., Limited. p. 72. 
7. Corbin D.R.; Schwarz S.; Sonnichsen G.C. (1997). «Methylamines synthesis: A review». Catalysis Today 37 (2): 71-102. doi:10.1016/S0920-5861(97)00003-5. 
8. Marvel, C. S.; Jenkins, R. L. (1941). "Methylamine Hydrochloride". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 347. 
9. H. D. Gibbs (1906). «Liquid methylamine as a solvent, and a study of its chemical reactivity». J. Am. Chem. Soc. 28: 1395-1422. doi:10.1021/ja01976a009. 
10. Thauer, R. K., "Biochemistry of Methanogenesis: a Tribute to Marjory Stephenson", Microbiology, 1998, 144, 2377-2406.

• Datos: Q409304
• Multimedia: Methylamine / Q409304