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Nanofina
La nanofina es un compuesto orgánico de fórmula molecular C7H15N, también conocido como 2,6-dimetilpiperidina y 2,6-lupetidina. Es una amina secundaria cíclica de estructura igual a la de la piperidina pero con dos grupos metilo unidos a los carbonos 2 y 6 del ciclo; dependiendo de la posición relativa de ambos grupos metilo, se presenta en tres esteroisómeros, el isómero (R,S) aquiral y los isómeros quirales (R,R) y (S,S). Propiedades físicas y químicasA temperatura ambiente, la nanofina es un líquido incoloro o de color ligeramente amarillo. Su punto de ebullición es de 126 °C y su punto de fusión es inferior a -20 °C. Menos denso que el agua (ρ = 0,832 g/cm³), es poco soluble en ella, en proporción estimada de 50 g/L. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 1,92, denota una solubilidad casi cien veces mayor en disolventes apolares como el 1-octanol que en agua. Posee una tensión superficial de 22,9 dina/cm, algo inferior a la de otras aminas heterocíclicas relacionadas como la piperidina y la 2-pipecolina.[3][4][5] En cuanto a su reactividad, es un compuesto sensible al aire, incompatible con agentes oxidantes fuertes y con ácidos.[6] Síntesis y usosLa nanofina se puede sintetizar mediante una aminación reductora de 2,6-heptanodiona con amoniaco y aminas primarias, en presencia de reactivos de hidruros; se obtienen distintas proporciones de diasteroisómeros, que se ven afectadas tanto por el tamaño del anillo formado como por las propiedades del grupo unido al nitrógeno.[7] Otra vía de síntesis consiste en hacer reaccionar 1-cloro-2,6-dimetilpiperidina y tolueno-4-sulfonamida, obteniéndose, además de nanofina, N-clorotolueno-p-sulfonamida.[8] Una aplicación de la nanofina y de sus derivados es como inhibidores de quinasas (enzimas que añaden grupos fosfato a otras moléculas, regulando muchos procesos biológicos);[9] estos inhibidores son utilizados para tratar enfermedades debidas a la hiperactividad de estas proteínas, incluyendo quinasas mutantes o sobreexpresadas en ciertos tipos de cáncer.[10] La nanofina se ha usado para aislar los ácidos carboxílicos así como sus sales cristalinas que se encuentran en la naturaleza.[11] También se emplea en reacciones de eliminación y como reactivo para inhibidores de corrosión de hierro en ácido clorhídrico. Como catalizador se utiliza en la preparación de aminas alifáticas, así como en la síntesis estereoselectiva de triflatos.[2] Se ha propuesto el uso de esta amina en líquidos limpiadores que se utilizan para lavar materiales sometidos a pulido químico-mecánico en la manufactura de dispositivos electrónicos, tales como semiconductores.[12] Otro uso de la nanofina es en la formación de sales cuaternarias de amonio, utilizadas a su vez en la síntesis de zeolitas, materiales demandados como adsorbentes, acondicionadores de suelos o catalizadores.[13] PrecaucionesLa nanofina es una sustancia combustible cuyo punto de inflamabilidad es 11 °C. Es tóxica por ingestión, provocando un fuerte efecto cáustico en boca y garganta, con riesgo de perforación de esófago y estómago. En contacto con piel u ojos puede ocasionar severas quemaduras.[6] Véase tambiénReferencias
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