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Pirrolidina
La pirrolidina, también conocido como tetrahidropirrol, es un compuesto orgánico con fórmula (CH2)4NH. Se trata de una amina heterocíclica secundaria de cinco miembros, siendo el heterociclo saturado (sin dobles enlaces). De forma general, se conocen como pirrolidinas a los miembros de una clase de aminas heterocíclicas que tienen un anillo saturado de cinco átomos. Esta estructura cíclica está compuesta por un átomo de nitrógeno y cuatro de carbono. Químicamente son consideradas como compuestos orgánicos heteromonocíclicos y compuestos heterocíclicos nitrogenados.[2] Propiedades físicas y químicasLa pirrolidina es un líquido incoloro con un penetrante olor amoniacal,[3] y un sabor fuerte, también amoniacal. Su punto de ebullición es de 87 °C y su punto de fusión -63 °C. Menos denso que el agua (ρ = 0,856 g/cm³), es soluble en etanol y éter, además de ser miscible en agua. En cloroformo y benceno es sólo ligeramente soluble. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 0,37, indica una solubilidad algo mayor en disolventes apolares que en disolventes polares. Su vapor es 2,5 veces más denso que el aire.[4][5] En comparación con aminas secundarias acíclicas, la pirrolidina es cerca de unas diez veces más básica (pKa = 11,27). Por ello, neutraliza ácidos en reacciones exotérmicas formando sales y agua. Al combinarse con agentes reductores fuertes como hidruros, puede generar hidrógeno gaseoso.[6] SíntesisLa pirrolidina se suele sintetizar por reducción del pirrol, reacción que puede ser catalizada por nanopartículas de rutenio sobre óxido de magnesio.[7] También puede ser obtenida a partir de butanodiol y amoníaco, bien empleando un catalizador de óxido de aluminio-torio a 300 °C o bien sobre un catalizador de níquel a 200 °C y 20 MPa en condiciones de hidrogenación. Otra vía de síntesis consiste en hacer reaccionar tetrahidrofurano y amoníaco en presencia de óxido de aluminio a una temperatura de 275-375 °C.[5]  La pirrolidina también se genera por la reacción de 1,4-dihidroxialcanos con aminas en presencia de agentes deshidratantes a temperaturas elevadas, o por reacción entre aminas primarias y 1,4-dihaloalcanos. Asimismo, la destilación en seco de dihidrocloruro de 1,4-butanodiamina también produce esta amina.[5] AplicacionesLa pirrolidina se utiliza como bloque de construcción en la síntesis de compuestos más complejos. En química orgánica, la pirrolidina se emplea para activar cetonas y aldehídos hacia la adición nucleófila por formación de enaminas:[8] De esta manera, el grupo carbonilo es mucho más sensible a una adición nucleófila. Este método es también una alternativa a la formación de enolatos de cetonas utilizando bases fuertes tales como LDA. PrecaucionesLa pirrolidina es un compuesto muy inflamable que al arder desprende gases tóxicos e irritantes. Su punto de inflamabilidad es 2 °C. La mezcla del vapor de esta amina con el aire puede ser explosiva.[5] Esta sustancia puede ser tóxica si se inhala o ingiere. Su contacto puede ocasionar severas quemaduras en piel y ojos.[6] Véase tambiénLos siguientes compuestos contienen una anillo de pirrolidina en su estructura:
Los siguientes compuestos son aminas heterocíclicas: Referencias
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