De forma general, se conocen como pirrolidinas a los miembros de una clase de aminas heterocíclicas que tienen un anillo saturado de cinco átomos. Esta estructura cíclica está compuesta por un átomo de nitrógeno y cuatro de carbono. Químicamente son consideradas como compuestos orgánicos heteromonocíclicos y compuestos heterocíclicos nitrogenados.[2]
También puede ser obtenida a partir de butanodiol y amoníaco, bien empleando un catalizador de óxido de aluminio-torio a 300 °C o bien sobre un catalizador de níquel a 200 °C y 20 MPa en condiciones de hidrogenación. Otra vía de síntesis consiste en hacer reaccionar tetrahidrofurano y amoníaco en presencia de óxido de aluminio a una temperatura de 275-375 °C.[5]
La pirrolidina también se genera por la reacción de 1,4-dihidroxialcanos con aminas en presencia de agentes deshidratantes a temperaturas elevadas, o por reacción entre aminas primarias y 1,4-dihaloalcanos.
Asimismo, la destilación en seco de dihidrocloruro de 1,4-butanodiamina también produce esta amina.[5]
Aplicaciones
La pirrolidina se utiliza como bloque de construcción en la síntesis de compuestos más complejos. En química orgánica, la pirrolidina se emplea para activar cetonas y aldehídos hacia la adición nucleófila por formación de enaminas:[8]
De esta manera, el grupo carbonilo es mucho más sensible a una adición nucleófila. Este método es también una alternativa a la formación de enolatos de cetonas utilizando bases fuertes tales como LDA.
Precauciones
La pirrolidina es un compuesto muy inflamable que al arder desprende gases tóxicos e irritantes. Su punto de inflamabilidad es 2 °C. La mezcla del vapor de esta amina con el aire puede ser explosiva.[5]
Esta sustancia puede ser tóxica si se inhala o ingiere. Su contacto puede ocasionar severas quemaduras en piel y ojos.[6]
Véase también
Los siguientes compuestos contienen una anillo de pirrolidina en su estructura: