1-cloro-3-metilbutano

 
1-cloro-3-metilbutano
Nombre IUPAC
1-cloro-3-metilbutano
General
Otros nombres Cloruro de isoamilo
Cloruro de 3-metilbutilo
Cloruro de isopentilo
4-cloro-2-metilbutano
1-cloro-3,3-dimetilpropano
Fórmula semidesarrollada CH3-CH(CH3)-CH2-CH2Cl
Fórmula molecular C5H11Cl
Identificadores
Número CAS 107-84-6[1]​
ChemSpider 7605
PubChem 7893
UNII 87D3ZL9F7A
CC(C)CCCl
InChI=InChI=1S/C5H11Cl/c1-5(2)3-4-6/h5H,3-4H2,1-2H3
Key: CZHLPWNZCJEPJB-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Líquido incoloro
Densidad 880 kg/m³; 0,88 g/cm³
Masa molar 10 659 g/mol
Punto de fusión −104 °C (169 K)
Punto de ebullición 100 °C (373 K)
Presión de vapor 46,2 ± 0,2 mmHg
Índice de refracción (nD) 1,409
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 320 mg/L
log P 2,91
Familia Haloalcano
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 289 K (16 °C)
NFPA 704

3
0
0
 
Límites de explosividad 1,5% - 7,4%
Compuestos relacionados
cloroalcanos 1-cloro-2-metilpropano
1-cloro-4-metilpentano
dicloroalcanos 1,3-diclorobutano
cloroalquenos 1-cloro-3-metil-2-buteno
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El 1-cloro-3-metilbutano es un compuesto orgánico de fórmula molecular C5H11Cl. Es un haloalcano no lineal de cinco carbonos donde un átomo de cloro se encuentra unido a uno de los carbonos terminales.[2]​[3]​[4]​

Este compuesto recibe también los nombres de cloruro de isoamilo, cloruro de 3-metilbutilo, cloruro de isopentilo, 4-cloro-2-metilbutano y 1-cloro-3,3-dimetilpropano.[2]​

Propiedades físicas y químicas

A temperatura ambiente, el 1-cloro-3-metilbutano es un líquido prácticamente incoloro con una densidad de 0,880 g/cm³, inferior a la del agua pero mayor que la del etanol. Tiene su punto de ebullición a 100 °C y su punto de fusión a -104 °C.

El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP ≃ 2,91, indica que es más soluble en disolventes apolares que en disolventes polares. Su solubilidad en agua es muy baja, del orden de 320 mg/L.[3]​ Es incompatible con agentes oxidantes fuertes.[5]​

Síntesis

La síntesis de 1-cloro-3-metilbutano puede hacerse a partir de 3-metil-1-butanol empleando cloruro de sílice (SiO2-Cl) como agente clorante. Con este método se alcanza un rendimiento del 82%.[6]​ Esta reacción también puede llevarse a cabo usando tetracloruro de carbono y metanol en presencia de hexacarbonilo de molibdeno como catalizador a 150 °C. Como productos, además de 1-cloro-3-metilbutano, se obtienen los ésteres isovalerato de metilo e isolvalerato de isoamilo.[7]​

Usos

El 1-cloro-3-metilbutano se ha utilizado en reacciones de acoplamiento con compuestos de alquilboro (reacción de Suzuki-Miyaura) promovidas por complejos de paladio y níquel.[8]​[9]​ También en la elaboración de cloruros de alcanosulfonilo, que se obtienen a través de adición por radicales libres cuando se le hace reaccionar con cloro y dióxido de azufre. Por lo general, se forma una mezcla de isómeros, cuya relación está influenciada por la estabilidad de los radicales de alquilo intermedios.[10]​

Asimismo se ha empleado este cloroalcano en la síntesis de derivados de 1,2,4-triazol y 1,2,4-tiadiazol sustituidos, compuestos que tienen actividad biológica.[11]​ Otras de sus aplicaciones son en la producción de 2,3,3,3-tetrafluoro-1-propeno —compuesto utilizado como refrigerante y agente extintor en incendios—[12]​ y como disolvente en la fabricación de polímeros basados en isoolefinas halogenadas[13]​ y en la de elastómeros termoplásticos.[14]​

Precauciones

El 1-cloro-3-metilbutano es un compuesto muy inflamable, como líquido y como vapor, que tiene su punto de inflamabilidad a 16 °C.[5]​

Véase también

Los siguientes compuestos son isómeros del 1-cloro-3-metilbutano:

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ a b 1-Chloro-3-methylbutane (PubChem)
  3. ↑ a b Isoamyl Chloride (ChemSpider)
  4. ↑ 1-Chloro-3-methylbutane (Chemical Book)
  5. ↑ a b 1-Chloro-3-methylbutane. Safety data sheet (TCI America)
  6. ↑ Mohanazadeh, F.; Momeni, A.R. (1996). «Conversion of alcohols to alkyl chlorides with silica chloride». Organic Preparations and Procedures International 28 (4): 492-494. Consultado el 15 de febrero de 2020. 
  7. ↑ Khusnutdinov, R.I.; Shchadneva, N.A.; Burangulova, R.Yu.; Muslimov, Z.S.; Dzhemilev, U.M. (2006). «Oxidation of monohydric and dihydric alcohols with CCl4 catalyzed by molybdenum compounds». Russian Journal of Organic Chemistry 42 (11): 1615-1621. Consultado el 15 de febrero de 2020. 
  8. ↑ Kantchev, E. A. B.; Organ, M. G. (2009). «48.1.2.2.3 Variation 3: Couplings of Alkyl Boron Compounds (Suzuki–Miyaura Reaction) Mediated by Palladium and Nickel». Science of Synthesis 48: 63. Consultado el 15 de febrero de 2020. 
  9. ↑ Sandrock, D.L. (2013). «1.1.4.2.1.4 With Alkyl Electrophiles». Science of Synthesis: Cross Coupling and Heck-Type Reactions 1: 328. Consultado el 15 de febrero de 2020. 
  10. ↑ Drabowicz, J.; Kiełbasiński, P.; Łyżwa, P.; Zając, A.; Mikołajczyk, M. (2008). «39.1.2.1.1.1 Variation 1: Reaction of Alkanes with Chlorine and Sulfur Dioxide or Trioxide». Science of Sy7nthesis 39: 20. 
  11. ↑ Dilanyan, E.R.; Hovsepyan, T.R.; Melik-Ohanjanyan, R.G. (2008). «Synthesis of some substituted 1,2,4-triazole and 1,3,4-thiadiazole derivatives». Chemistry of Heterocyclic Compounds 44 (11): 1395-1397. Consultado el 15 de febrero de 2020. 
  12. ↑ Method for preparing 2,3,3,3-tetrafluoro-1-propene and method for recycling 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene free of impurities (2015) アベデラティフ ババ−アフマッド et al. Patente JP2018538346A
  13. ↑ Method for producing halogenated isoolefin-based polymer (2016) Kato, Y.; Ikari, Y. Patente US20180112016A1
  14. ↑ Process for producing thermoplastic elastomer, and thermoplastic elastomer (2016) Kato, Y.; Ikari, Y. Patente US10472452B2