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2-cloropentano
El 2-cloropentano, también llamado cloruro de 1-metilbutilo, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C5H11Cl. Es un haloalcano lineal de cinco carbonos donde un átomo de cloro se encuentra unido al carbono número 2.[2][3][4][5] Este carbono es asimétrico, por lo que existen dos enantiómeros de este compuesto. Estos se pueden separar empleando una fase estacionaria quiral basada en una estructura supramolecular de uracilo.[6] Propiedades físicas y químicasA temperatura ambiente, el 2-cloropentano es un líquido cuyo punto de ebullición es 97 °C y su punto de fusión -137 °C. Posee una densidad de 0,870 g/cm³, inferior a la del agua pero mayor que la del etanol. En fase gaseosa, su densidad es 3,68 veces la del aire.[5] El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 2,62, indica que es más soluble en disolventes apolares que en disolventes polares. Su solubilidad en agua es muy baja, 251 mg/L.[3][5] SíntesisEl 2-cloropentano se prepara a partir de 2-pentanol y cloruro de tionilo en presencia de piridina.[7] Esta cloración también se puede realizar con cloruro cianúrico durante 5 horas a una temperatura de reacción de 70 °C; la fase líquida resultante después de su extracción con hidróxido de sodio contiene un 76% de 2-cloropentano.[8] Análogamente el tratamiento de 2-pentanol con dicloruro de dialquilselenio a 80 °C durante 7 horas produce 2-cloropentano, si bien con un rendimiento de solo el 8%.[9] La cloración electroquímica de pentano, llevada a cabo en un medio de ácido clorhídrico concentrado sobre grafito poroso hidrofóbico, produce los tres isómeros de cloropentano: 1-cloropentano, 2-cloropentano y 3-cloropentano. El porcentaje de 2-cloropentano que se obtiene puede alcanzar el 55%.[10] UsosLa reacción de eliminación de 2-cloropentano por medio de bromuros de alquilo primarios con diisopropilamida de litio o hidruro de sodio, sirve para obtener los correspondientes alquenos, 1-penteno y 2-penteno.[11] También se ha usado este cloroalcano en reacciones de acoplamiento con dialquil(ciano)cupratos de litio.[12] Por otra parte, el 2-cloropentano puede emplearse en la producción de polímeros de isobutileno, que tienen aplicación como materiales para fabricar resinas fotosensibles, resinas de fraguado ultraviolaeta y resinas de curado por radiación de electrones.[13] PrecaucionesEl 2-cloropentano es un producto inflamable e irritante cuyo punto de inflamabilidad es -2 °C. Sus vapores pueden formar mezclas explosivas con el aire.[5][2] Véase tambiénLos siguientes compuestos son isómeros del 2-cloropentano: Referencias
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