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3-cloropentano
El 3-cloropentano, también llamado cloruro de 1-etilpropilo, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C5H11Cl. Es un haloalcano lineal de cinco carbonos donde un átomo de cloro se encuentra unido al carbono central.[2][3][4] Propiedades físicas y químicasA temperatura ambiente, el 3-cloropentano es un líquido de incoloro a marrón claro y de olor aromático. Su punto de ebullición es 97,5 °C y su punto de fusión -105 °C.[5] Posee una densidad de 0,872 g/cm³, inferior a la del agua y semejante a la del benceno.[6] El valor estimado del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 2,91, indica que es más soluble en disolventes apolares —como el 1-octanol— que en disolventes polares. Su solubilidad en agua es muy baja, 251 mg/L.[3][5] SíntesisEl 3-cloropentano se obtiene por reacción de 3-pentanol con ácido clorhídrico en presencia de cloruro de zinc anhidro.[7] También puede síntetizarse tratando este mismo alcohol con tricloruro de fósforo en un exceso de dimetilformamida (DMF).[8] Sin embargo, la reacción de 3-pentanol con cloroformo y pentacloruro de fósforo da como resultado, además de 3-cloropentano, 2,3-dicloropentano.[9] La clorodescarboxilación del ácido etilbutanoico por medio de N-clorosuccinimida produce 3-cloropentano con un rendimiento del 61%. El disolvente utilizado es una mezcla de dimetilformamida y ácido acético glacial.[10] Otra manera de conseguir 3-cloropentano es por intercambio del grupo sulfonato por cloruro: ello se lleva a cabo a partir del pentan-3-il-bencenosulfonato en tetrahidrofurano empleando cloruro de manganeso como catalizador. El rendimiento es del 72% aproximadamente.[11] La cloración electroquímica de pentano, llevada a cabo en un medio de ácido clorhídrico concentrado sobre grafito poroso hidrofóbico, produce los tres isómeros monoclorados de este hidrocarburo, 1-cloropentano, 2-cloropentano y 3-cloropentano; el porcentaje obtenido de este último es entre el 25% y el 30%.[12] UsosEl 3-cloropentano se ha empleado en mezclas de monocloroalcanos (de entre 4 y 6 carbonos) ampliamente utilizadas en síntesis orgánica básica y como disolventes.[12] También puede utilizarse en la producción y purificación de 2,3,3,3-tetrafluoro-1-propeno, hidrofluoroolefina usada como refrigerante, propelente, monómero para la formación de polímeros y agente abrasivo.[13] Otro posible uso del 3-cloropentano es en la preparación de partículas esféricas de catalizador para la elaboración de poliolefinas.[14] PrecaucionesEl 3-cloropentano es un producto inflamable e irritante cuyo punto de inflamabilidad es -1 °C. Sus vapores pueden formar mezclas explosivas con el aire.[5] Es un producto nocivo si se ingiere, inhala o entra en contacto con la piel.[2] Véase tambiénLos siguientes compuestos son isómeros del 3-cloropentano: Referencias
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