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1-cloro-2-metilpropano
El 1-cloro-2-metilpropano, también llamado cloruro de isobutilo, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C4H9Cl. Es isómero del 1-clorobutano pero, a diferencia de este, la cadena carbonada no es lineal.[2][3] Propiedades físicas y químicasA temperatura ambiente el 1-cloro-2-metilpropano es un líquido incoloro con un característico olor dulce. Tiene su punto de ebullición a 69 °C y su punto de fusión a -131 °C, unos 9 °C inferiores a los de su isómero 1-clorobutano. Posee una densidad de 0,879 g/cm³ y en estado gaseoso es 3,2 veces más denso que el aire.[2] Su viscosidad a 20 °C es de 0,46 cP,[4] inferior a la del agua y semejante a la del octano. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 2,39, denota que es más soluble en disolventes apolares que en disolventes polares. Así, en agua es prácticamente insoluble, en proporción de 28 mg/L.[2][5][6] En cuanto a su reactividad, el 1-cloro-2-metilpropano es incompatible con agentes oxidantes fuertes así como con bases fuertes.[4] SíntesisSe puede producir 1-cloro-2-metilpropano por cloración de isobutano, obteniéndose una mezcla con 2-cloro-2-metilpropano. La relación entre ambos productos depende de la temperatura: a 600 °C, la proporción de 1-cloro-2-metilpropano alcanza el 80%.[7] El 1-cloro-2-metilpropano puede también sintetizarse a partir del isobutanol mediante el uso de cloruro de trimetilsililo (TMSCl) y dimetilsulfóxido (DMSO). El rendimiento de la reacción es del 95%.[8] Otra ruta se síntesis parte del ácido isovalérico, por reacción de este con cloruro de litio y acetato de plomo (IV), utilizando benceno como disolvente. En este caso, el rendimiento llega al 99%.[9] La descomposición catalítica de cloroformiato de isobutilo es otra vía para obtener 1-cloro-2-metilpropano. Como catalizador se usa cloruro de hexabutilguanidinio, siendo el rendimiento aproximado de la reacción de un 99%.[10] UsosEl 1-cloro-2-metilpropano se ha empleado en reacciones de alquilación de benzamidas. En dicho proceso, catalizado por cobalto, se emplea un reactivo de Grignard para formar 2-alquilbenzamidas, agregándose selectivamente el isobutilo a la posición orto del sustrato de benzamida.[11] También se utiliza este cloroalcano en la síntesis de fármacos como butetamina[12] e hidrocloruro de olprinona.[13] PrecaucionesTanto el líquido como los vapores de 1-cloro-2-metilpropano son muy inflamables. Su punto de inflamabilidad es -17 °C y su temperatura de autoignición 668 °C. Al arder puede desprender cloruro de hidrógeno.[4][14] Véase tambiénLos siguientes compuestos son isómeros del 1-cloro-2-metilpropano: Referencias
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