Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).
Zimtsäure (trans-3-Phenylacrylsäure, FEMA 2288[1]) ist ein weißer Feststoff mit charakteristischem Geruch. Zimtsäure kommt in manchen Pflanzen natürlich vor und ist ungiftig. Neben Zimtaldehyd und Eugenol ist sie ein wichtiger Bestandteil des Zimtes. Zimtsäure gehört zu den Aromaten und ist eine ungesättigteCarbonsäure mit einer trans-substituierten Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung in der Seitenkette. Die isomerecis-Zimtsäure (Allozimtsäure)[7] hat nur eine geringe Bedeutung. Die Angaben in diesem Artikel beziehen sich nur auf die trans-Zimtsäure.
Zimtsäure kann zur Darstellung von Phenylacetylen verwendet werden. Einige ihrer Ester sind als Riechstoffe in Anwendung.
Bei der UV-Bestrahlung von trans-Zimtsäure erfolgt eine Isomerisierung unter Bildung von cis-Zimtsäure (Allozimtsäure):[13]
Photochemisch dimerisiert Zimtsäure unter Bildung eines Cyclobutanrings. In Abhängigkeit von der Kristallform entstehen hierbei zwei verschiedene Isomere. Aus dem α–Polymorph entsteht die α–Truxillsäure. Das β–Polymorph bildet die β–Truxinsäure. Das γ–Polymorph kann photochemisch nicht dimerisiert werden.[14][15][16]
Derivate
Am Phenylring durch eine Hydroxygruppe substituierte Derivate gehören zur Gruppe der Phenolsäuren. Die Sinapinsäure (3,5-Dimethoxy-4-hydroxy-zimtsäure) und auch α-Cyano-4-hydroxy-zimtsäure (HCCA) kommen als organische Matrix bei der MALDI-MS (Matrix assisted laser desorption ionization mass spectrometry) zum Einsatz. Dazu gehören zum Beispiel auch die Ferulasäure und die Kaffeesäure.
Für Ratten liegt der orale LD50 bei 2,5 g/kg und der dermale LD50 bei 5 g/kg. Zimtsäure führt auf Hasenhaut zu Irritationen. Eine 4%ige Lösung in Vaseline führt bei Menschen zu keiner Hautreaktion.[19]
↑G. M. J. Schmidt: 385. Topochemistry. Part III. The crystal chemistry of some trans-cinnamic acids, in: J. Chem. Soc., 1964, S. 2014–2021 (doi:10.1039/JR9640002014).
↑I. Abdelmoty, V. Buchholz, L. Di, C. Guo, K. Kowitz, V. Enkelmann, G. Wegner, B. M. Foxman: Polymorphism of Cinnamic and α-Truxillic Acids: New Additions to an Old Story, in: Crystal Growth & Design, 2005, 5 (6), S. 2210–2217 (doi:10.1021/cg050160s).