Hydroxyzimtsäuren

p-Hydroxyzimtsäuren

Die Hydroxyzimtsäuren sind eine Gruppe von Polyphenolen, die zu den sekundären Pflanzenstoffen gehören. Sie sind die Hydroxyderivate der Zimtsäure. Sie bestehen aus einem C6-C3-Gerüst und unterscheiden sich in den Substituenten. Biochemisch läuft ihre Synthese über den Shikimisäureweg.

Ausgangsstoff:

• Zimtsäure (3-Phenylacrylsäure) – Zimt

deren Hydroxyderivate:

• o-Cumarsäure (2-Hydroxyzimtsäure)
• m-Cumarsäure (3-Hydroxyzimtsäure)
• p-Cumarsäure (4-Hydroxyzimtsäure)
• Kaffeesäure (3,4-Dihydroxyzimtsäure) – Kaffee

davon abgeleitet:

• 3-(3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propionsäuremethylester
• Chlorogensäure (ist ein Kaffeesäure-Chinasäure-Ester) – Sibirische Fichte, Weißdorne, Artischocke, Pfirsich, Roter Sonnenhut, Kartoffel, Brennnessel
• Cumarin (o-Cumarsäurelacton) – Ruchgräser, Doldenblütler
• Ferulasäure (3-Methoxy-4-hydroxyzimtsäure) – Stinkasant, Dill, Reis, Gräser
• Sinapinsäure (3,5-Dimethoxy-4-hydroxyzimtsäure) – Rapssaat

Von ihnen leiten sich die Monocinnamoyl-Weinsäuren ab[1]

• Kaftarsäure (ist ein Kaffeesäure-Weinsäure-Ester) (von Kaffee)
• Cutarsäure (ist ein p-Cumarsäure-Weinsäure-Ester) (von Cumar)
• Fertarsäure (ist ein Ferulasäure-Weinsäure-Ester) (von Ferula)

und die Dicinnamoyl-Weinsäuren

• Cichoriin (ist ein Dikaffeesäure-Weinsäure-Ester) (von der Zichorie)

Einzelnachweise

1. R. Hegnauer, Minnie Hegnauer: Chemotaxonomie der Pflanzen: Eine Übersicht über die Verbreitung und die systematische Bedeutung der Pflanzenstoffe. Springer, 1990, ISBN 3-0348-9256-X, S. 755 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).