Sinapinsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Sinapinsäure
Andere Namen	trans-3,5-Dimethoxy-4-hydroxyzimtsäure (E)-3,5-Dimethoxy-4-hydroxyzimtsäure (2E)-3-(4-Hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-2-propensäure
Summenformel	C11H12O5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 7362-37-0 (E)-Sinapinsäure 530-59-6 (unspez.) PubChem 637775 ChemSpider 553361 DrugBank DB08587 Wikidata Q417527
Eigenschaften
Molare Masse	224,21 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	202 °C[1]
Siedepunkt	Zersetzung[2]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser[1] löslich in Methanol (1,04 mol/l), Ethanol (0,79 mol/l), THF (0,446 mol/l).[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Sinapinsäure (trans-3,5-Dimethoxy-4-hydroxyzimtsäure) gehört zur Gruppe der Phenylpropanoide bzw. der Phenolsäuren, genauer der Zimtsäure-Derivate. Mit Basen bildet sie zum Teil kristallisierbare Salze, die sich an der Luft zersetzen.[4]

Vorkommen in der Natur

Rapsfelder

Sinapinsäure kommt in der Natur vor allem in Rapssamen vor. Der Gesamtgehalt von Phenolsäuren in Rapssamenmehl ist deutlich höher als bei anderen Ölpflanzen (z. B. Erdnuss: 63,6 mg/100 g, Raps: 639,9 mg/100 g). Den größten Anteil an Phenolsäuren im Rapssamen macht mit 70 bis 85 % die Sinapinsäure bzw. ihre Ester aus. In der Pflanze entsteht die Sinapinsäure als ein Produkt der Zimtsäurebiosynthese. Ausgehend von der Aminosäure Phenylalanin entsteht durch Desaminierung mithilfe des Enzyms Phenylalanin-Ammoniak-Lyase (EC 4.3.1.5) die Zimtsäure. Aus dieser entsteht über Kaffeesäure, Ferulasäure und 5-Hydroxyferulasäure die Sinapinsäure.[5]

In den Pflanzen verhindern Sinapinsäure-Ester, dass vor allem die kurzwellige UV-B-Strahlung tiefer in die Blätter eindringt und im schlimmsten Fall die pflanzliche DNA schädigt.[6]

Analytik

Zur qualitativen und quantitativen Bestimmung der Substanz kommt nach angemessener Probenvorbereitung die Kopplung der HPLC mit der Massenspektrometrie zur Anwendung.[7]

Verwendung

In der analytischen Chemie kommt sie neben α-Cyano-4-hydroxy-zimtsäure (HCCA) und 2,5-Dihydroxybenzoesäure (DHB)[8] als organische Matrixsubstanz bei der MALDI-MS (Matrix assisted laser desorption ionization mass spectrometry) zum Einsatz.[9]

Einzelnachweise

1. Datenblatt Sinapic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011 (PDF).
2. Datenblatt Sinapinsäure (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 19. Februar 2010.
3. Solubility of sinapic acid in non-aqueous solvents (Memento vom 20. Juli 2011 im Internet Archive)
4. Sinapinsäure. In: Heinrich August Pierer, Julius Löbe (Hrsg.): Universal-Lexikon der Gegenwart und Vergangenheit. 4. Auflage. Band 16: Sicilien–Stückgesell. Altenburg 1863, S. 122 (zeno.org). 
5. Thomas zum Felde: Genetische Variation und Vererbung von Sinapinsäure-Verbindungen im Raps (Brassica napus L.). Dissertation. Universität Göttingen, 2005.
6. Daniela Zeibig: UV-Strahlung: Warum Pflanzen sich keinen Sonnenbrand holen.
7. S. Ogawa, K. Takafuji, S. Tsubuku, Y. Horie, S. Ikegawa, T. Higashi: Isotope-coded derivatization based LC/ESI-MS/MS methods using a pair of novel reagents for quantification of hydroxycinnamic acids and hydroxybenzoic acids in fermented brown rice product. In: J Pharm Biomed Anal. Band 142, 5. Aug 2017, S. 162–170. PMID 28531830.
8. Universität Bonn: Massenspektrometrie, Interpretationshilfen (Memento vom 17. Juli 2012 im Webarchiv archive.today).
9. R. C. Beavis, B. T. Chait: Cinnamic acid derivatives as matrices for ultraviolet laser desorption mass spectrometry of proteins. In: Rapid Commun. Mass Spectrom. Band 3, Nr. 12, 1989, S. 432–435. PMID 2520223.