Sinapylalkohol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Sinapylalkohol
Andere Namen	4-(3-Hydroxyprop-1-enyl)-2,6-dimethoxyphenol 4-Hydroxy-3,5-dimethoxycinnamylalkohol Sinapinalkohol Syringenin
Summenformel	C11H14O4
Kurzbeschreibung	Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 537-33-7 EG-Nummer (Listennummer) 664-272-8 ECHA-InfoCard 100.190.507 PubChem 5280507 ChemSpider 4444145 Wikidata Q418975
Eigenschaften
Molare Masse	210,23 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	61–65 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 EUH: 066 P: 261​‐​305+351+338[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Sinapylalkohol (trans-3,5-Dimethoxy-4-hydroxyzimtalkohol) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenylpropanoide bzw. der Zimtsäure-Derivate.

Vorkommen

Sinapylalkohol kommt natürlich neben Cumarylalkohol und Coniferylalkohol als Monomer von Lignin (dem Stützpolymer von Pflanzen und Holz) vor. Dabei ist Sinapylalkohol der Hauptbestandteil des Lignins bei Laubhölzern.[2] Die Biosynthese von Sinapylalkohol erfolgt in einem vielstufigen Prozess, bei dem im Phenylpropanstoffwechsel aus Phenylalanin oder Tyrosin trans-Zimtsäure gebildet wird, die durch Hydroxylierung und Methylierung zu Sinapinsäure umgesetzt wird. Diese wiederum wird über den Sinapinaldehyd zu Sinapylalkohol reduziert.[3] Es ist auch die Biosynthese aus einer Aldehydstufe durch die Coniferylaldehyd-5-Hydroxylase (Cald5H), anschließende Methylierung durch 5-Hydroxyconiferylaldehyd-O-Methyltransferase (AldOMT) und letztendlich Reduktion durch die Sinapylalkohol-Dehydrogenase (SAD).[4]

Eigenschaften

Sinapylalkohol ist ein luftempfindlicher Feststoff. Das technische Produkt enthält bis zu 20 % Ethylacetat.[1]

Einzelnachweise

1. Datenblatt Sinapyl alcohol, technical grade, 80 % bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Juli 2011 (PDF).
2. Gerhard Richter: Stoffwechselphysiologie der Pflanzen. Thieme, Stuttgart 1997, ISBN 3-13-442006-6 (Seite 373 in der Google-Buchsuche). 
3. Peter Schopfer, Axel Brennicke: Pflanzenphysiologie. Spektrum Akademischer Verlag, 2010, ISBN 978-3-8274-2351-1 (Seite 363 in der Google-Buchsuche). 
4. Helge Scharnhop: Untersuchungen zur Biosynthese aromatischer Sekundärmetabolite in Zellstrukturen von Sorbus aucuparia L. und Centaurium erythraea RAFN. Cuvillier, E, 2008, ISBN 978-3-86727-665-8 (Seite 19 in der Google-Buchsuche).