Strukturformel
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Allgemeines
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Name
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Coniferylalkohol
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Andere Namen
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- 4-[(E)-3-Hydroxyprop-1-enyl]-2-methoxyphenol
- 3-[(E)-4-Hydroxy-3-methoxyphenyl]-2-propen-1-ol
- 4-Hydroxy-3-methoxy-zimtalkohol
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Summenformel
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C10H12O3
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Kurzbeschreibung
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farblose Prismen[1]
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Externe Identifikatoren/Datenbanken
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Eigenschaften
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Molare Masse
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180,20 g·mol−1
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Aggregatzustand
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fest
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Schmelzpunkt
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73–74 °C[1]
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Siedepunkt
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163–165 °C (400 Pa)[1]
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Löslichkeit
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Sicherheitshinweise
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).
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Coniferylalkohol ist ein Phenylpropanoid. Es ist das Aglycon des Coniferins und Bestandteil von Nadelholz-Lignin.
Gewinnung
Die erste Charakterisierung gelang Theodor Hartig 1861 im Cambialsaft der Lärche. Der Holzmindener Apotheker Wilhelm Kubel identifizierte 1866 das Glucosid des Coniferylalkohols.[3] Die Gewinnung gelang erstmals 1874 F. Tiemann und W. Haarmann durch saure Hydrolyse des Glucosids Coniferin oder heute durch das Enzym Emulsin (eine β-Glucosidase).[4]
Biochemie
Coniferylalkohol ist ein Stoffwechselintermediat bei der Biosynthese von Eugenol.
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f Eintrag zu Coniferylalkohol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.
- ↑ Datenblatt Coniferyl alcohol, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 9. Februar 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ W. Kubel: Coniferin – ein Glucosid aus dem Cambialsafte der Nadelhölzer. In: Journal für Praktische Chemie 97, 243–246 (1866). doi:10.1002/prac.18660970132.
- ↑ F. Tiemann, W. Haarmann: Ueber das Coniferin und seine Umwandlung in das aromatische Princip der Vanille. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 7, 608–623 (1874). doi:10.1002/cber.187400701193. Digitalisat auf Gallica.