Cristicchi wurde im römischen Stadtteil Tuscolano geboren, nicht weit von den Cinecittà-Studios. Früh interessierte er sich für das Comiczeichnen (er lernte bei Benito Jacovitti) und die Musik. Mit 21 Jahren begann er seine Karriere, produziert von Franco Migliacci. 2003 gewann er in Crotone den „Silbernen Zylinder“ für neue Liedermacher im Rahmen des Rino Gaetano gewidmeten Festivals Una casa per Rino. Schließlich unterschrieb er 2005 einen Plattenvertrag mit Sony BMG und veröffentlichte seine erste Single Vorrei cantare come Biagio. Das Lied über die Schwierigkeiten eines Newcomers, sich in der Musikindustrie zurechtzufinden, mit Seitenhieben auf Biagio Antonacci, war besonders im Radio ein beachtlicher Erfolg.
Für dieses Debüt gewann Cristicchi eine Reihe von Preisen: den Premio Musicultura, einen Premio Giorgio Gaber, einen Premio Carosone und einen Premio Renzo Bigi Barbieri. Es folgten die Single Studentessa universitaria und endlich das Album Fabbricante di canzoni, das von Musica e dischi als bestes Debütalbum des Jahres ausgezeichnet wurde. Mit La bella gente ging der Musiker beim Sanremo-Festival 2006 in der Newcomer-Kategorie ins Rennen, wo ihm Platz zwei seiner Kategorie und insgesamt der Einzug unter die besten Acht gelang. Schon 2007 kehrte er nach Sanremo zurück und holte mit Ti regalerò una rosa den Sieg in der Hauptkategorie. Außerdem wurde er mit dem Kritikerpreis ausgezeichnet.
Nach dem Sanremo-Sieg veröffentlichte Cristicchi das zweite Album Dall’altra parte del cancello (2007), begleitet von einem gleichnamigen Dokumentarfilm über ehemalige italienische Irrenanstalten. 2008 trat er am dritten Abend des Sanremo-Festivals an der Seite von Frankie Hi-NRG MC auf, 2009 ging er mit dem Vokalensemble Coro dei Minatori di Santa Fiora auf Tournee und 2010 kehrte er mit Meno male als Teilnehmer zum Festival zurück. Im Anschluss erschien das dritte Album Grand Hotel Cristicchi. Auch 2013 nahm Cristicchi wieder am Sanremo-Festival teil, wo er La prima volta (che sono morto) und Mi manchi präsentierte. Es folgte das Album Album di famiglia.
Centro di igiene mentale – Un cantastorie tra i matti. Mondadori, Mailand 2007, ISBN 978-88-04-56422-5.
Li Romani in Russia – Racconto di una guerra a millanta mila miglia. Rizzoli Lizard, Mailand 2010, ISBN 978-88-17-04582-7.
Dialoghi incivili. (mit Massimo Bocchia) Elèuthera, Mailand 2010, ISBN 978-88-89490-93-8.
Santa Fiora Social Club: cantare di miniera, amore, vino e anarchia con il Coro dei Minatori di Santa Fiora. Rizzoli, Mailand 2011, ISBN 978-88-17-04803-3.