Präfixe und Suffixe in der Chemie

Präfixe und Suffixe sind in der Chemie Teile der Nomenklatur von Verbindungen. Dabei bilden sie mit dem Stammsystem einer Verbindung die Bezeichnung für diese. Ein Präfix ist eine dem Stammsystem vorgestellte Silbe und ein Suffix die nachgestellte Silbe. Die Regeln für Präfixe und Suffixe in der Organischen Chemie werden von der IUPAC im sogenannten Blue Book festgelegt.[1] Die allgemein gebräuchliche chemische Fachsprache folgt diesen Regeln nicht immer konsequent.

Gebrauch

3,5-Dibrom-2-chlor-5-ethyl-1-nitrooctan
(Farbig markiert sind die vier alphabetisch sortierten Präfixe im Namen)

Propan-2-ol oder 2-Propanol

Pentansäure oder Butancarbonsäure

Die Nomenklatur verfährt dabei wie folgt: Die funktionellen Gruppen und die Seitenketten werden nach den IUPAC-Regeln in alphabetischer Reihenfolge genannt, dabei zählen Zählsilben wie di-,tri- usw. nicht für die Reihenfolge. Die Ziffer, die angibt, an welcher Stelle die funktionelle Gruppe liegt, wird durch einen Bindestrich getrennt und vor dem Präfix und dem Stammnamen geschrieben. Es können auch mehrere Präfixe vor einem Stammnamen stehen, dann werden sie einfach durch einen Bindestrich getrennt, wie am Beispiel des 3,5-Dibrom-2-chlor-5-ethyl-1-nitrooctan zu sehen ist. Der Stammname wird so gewählt, dass möglichst viele funktionellen Gruppen und Seitenketten in diesem enthalten sind.

Es gibt funktionelle Gruppen, wie die Hydroxygruppe (–OH), die entweder als Präfix (Hydroxy-) oder als Suffix (-ol) geschrieben werden können. Dabei kommt es in der Regel auf die anderen funktionellen Gruppen an.

Es darf nur eine funktionelle Gruppe als Suffix fungieren; wenn es mehrere funktionelle Gruppen gibt, dann wird die ranghöchste als Suffix formuliert. Alle weiteren werden dann durch Präfixe beschrieben, dies geschieht in der oben genannten Reihenfolge. Zudem werden bei der Bezeichnung der Substituenten von Seitenketten nur Präfixe und keine Suffixe verwendet. Die Stellungsziffer des als Suffix bezeichneten Substituenten kann auch vor dem Suffix stehen wie beim Propan-2-ol oder direkt vorne, dann würde man es als 2-Propanol bezeichnen.

Bei vielen funktionellen Gruppen gibt es ein C-Atom, das entweder als Teil der Stammkette angesehen werden kann oder auch nicht. Daher gibt es zwei Möglichkeiten, diese funktionelle Gruppe als Suffix zu bezeichnen. Zählt man zum Beispiel bei der Carbonsäure das C-Atom der Carboxygruppe (–COOH) der Stammkette hinzu, ergibt sich die Bezeichnung durch das Suffix „-säure“. Wenn man jedoch das C-Atom der Carboxygruppe nicht als Teil der Stammkette betrachtet, so ergibt sich die Bezeichnung durch das Suffix „-carbonsäure“.

Beispiele

Verbindungsklasse	funktionelle Gruppe	Präfix	Suffix	Beispiel mit Namen
Diazonium- salze			-diazonium- salz	Benzoldiazoniumchlorid
Ammonium- salze			-ammonium- salz	Tetramethylammoniumchlorid
Salze von Carbonsäuren			-oat	Natriumpropanoat
Carbonsäure	–COOH	Carboxy-	-säure -carbonsäure	CH3–COOH Essigsäure Ethylencarbonsäure
Salze von Sulfonsäuren			-sulfonat	Natriumbenzolsulfonat
Sulfonsäure	–SO3H	Sulfo-	-sulfonsäure	C6H5SO3H Benzolsulfonsäure
Carbonsäure- ester	–COOR	Alkoxycarbonyl-	-carbonsäure- alkylester -säurealkylester	CH3–COOCH3 Essigsäuremethylester
Carbonsäure- halogenide	–COHal	Halogencarbonyl-	-carbonsäure- halogenid -säurehalogenid	CH3–COCl Essigsäurechlorid
Carbonsäure- amide	–CONH2	Carbamoyl-	-carbonsäureamid -säureamid	CH3–CH2–CONH2 Propansäureamid
alkylierte Carbonsäure- amide	–CONHR (–CONR2)	Alkylamino- carbonyl-	-carbonsäure- alkylamid -säurealkylamid	CH3–CH2–CON(CH3)2 Propansäuredimethylamid
Nitrile	–CN	Cyano-	-carbonsäurenitril -säurenitril	CH3–CH2–CN Propansäurenitril (Cyanoethan)
Aldehyd	–CHO	Oxo-(Formyl-)	-al	CH2O Oxomethan (Formaldehyd) CH3–CHO Ethanal (Acetaldehyd)
Ketone		Oxo-	-on	Propanon (Aceton)
Alkohole	–OH	Hydroxy-	-ol	CH3–CH2–OH Ethanol (Hydroxyethan)
Phenole	–OH	Hydroxy-		C6H5OH Phenol (Hydroxybenzol)
Ether	–OR	Alkoxy-		CH3–CH2–O–CH3 Ethylmethylether (Methoxyethan)
Peroxide	–O–O–R	-peroxy-		2-Hydroperoxypropan
Thioalkohole	–SH	Mercapto-	-thiol	CH3–CH2–SH Ethanthiol (Mercaptoethan)
Epoxide (Oxirane)		Epoxy-		Epoxypropan (Methyloxiran)
Amine	–NH2 –NH–R	Amino- Alkylamino-		CH3–NH2 Methylamin CH3–CH2–NH–CH3 N-Methylaminoethan
Nitro- verbindungen	–NO2	Nitro-		CH3–CH2–NO2 Nitroethan
Nitroso- verbindungen	–NO	Nitroso-		C6H5–NO Nitrosobenzol
Iod- verbindungen	–I	Iod-		CH3I Iodmethan
Brom- verbindungen	–Br	Brom-		CH2Br2 Dibrommethan
Chlor- verbindungen	–Cl	Chlor-		HCCl3 Trichlormethan (Chloroform)
Fluor- verbindungen	–F	Fluor-		F2HC–CHF2 1,1,2,2-Tetrafluorethan

Siehe auch

• Deskriptor (Chemie)
• Funktionelle Gruppe
• Infix (Chemie)
• Nor-

Literatur

• Lothar Döhring, Günther Golisch: Grundlagen der organischen Chemie. 4. Auflage. VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1981, S. 18–21; Bestellnummer: 541 204 1.
• Adalbert Wollrab: Organische Chemie. Eine Einführung für Lehramts- und Nebenfachstudium. 3. Auflage. Springer Verlag, Berlin Heidelberg 2002, S. 43–46; ISBN 978-3-540-43998-1.

Einzelnachweise

1. Henri A. Favre, Warren H. Powell (Hrsg.): Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. Royal Soc. of Chemistry [u. a.], Cambridge 2014, ISBN 978-0-85404-182-4 (englisch, qmul.ac.uk [abgerufen am 14. Januar 2025]).