Benzolsulfonsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Benzolsulfonsäure
Andere Namen	Benzensulfonsäure (IUPAC)
Summenformel	C6H6O3S
Kurzbeschreibung	zerfließliche farblose Tafeln[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 98-11-3 EG-Nummer 202-638-7 ECHA-InfoCard 100.002.399 PubChem 7371 ChemSpider 7093 Wikidata Q421494
Eigenschaften
Molare Masse	158,18 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,32 g·cm^−3 (47 °C)[2]
Schmelzpunkt	44 °C (Hydrat)[1] 51 °C (wasserfrei)[1]
Siedepunkt	171 °C (bei 0,13 hPa)[2]
pKS-Wert	0,7 (25 °C)[3]
Löslichkeit	löslich in Wasser und Ethanol, unlöslich in unpolaren Lösungsmitteln[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​314 P: 260​‐​270​‐​280​‐​301+312​‐​303+361+353​‐​305+351+338[2]
Toxikologische Daten	1230 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Benzolsulfonsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfonsäuren. Ihre Salze heißen Benzolsulfonate, pharmazeutisch auch Besilate.

Gewinnung und Darstellung

Benzolsulfonsäure kann durch Sulfonierung von Benzol mit rauchender Schwefelsäure (Schwefelsäure mit wechselnden Mengen an Schwefeltrioxid) gewonnen werden:[4]

Synthese von Benzolsulfonsäure aus Benzol und konzentrierter Schwefelsäure.

Verwendung

Benzolsulfonsäure dient als Katalysator bei chemischen Reaktionen und als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Resorcin (über m-Benzoldisulfonsäure) und Phenol (durch Alkalischmelze).[1]

INN-Nomenklatur

Im medizinischen und pharmazeutischen Bereich lautet die international anerkannte Kurzform für das Anion der Benzolsulfonsäure (Benzolsulfonat) gemäß den INN-Regeln „Besilat“.[5] Solche Kurzformen werden für Molekülkomponenten angelegt, wenn ihre systematische Bezeichnung zu lang ist. Durch Kombination einer Kurzform mit dem INN der wirksamen Komponente des Arzneistoffs entsteht der „modifizierte INN“ (INNm). Ein Beispiel ist der Arzneistoff Amlodipinbesilat, abgeleitet von der Stickstoffbase Amlodipin.

Derivate

Derivate der Benzolsulfonsäure sind beispielsweise die Anisolsulfonsäuren und die Toluolsulfonsäuren.

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Benzolsulfonsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. Juni 2014.
2. Eintrag zu Benzolsulfonsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
3. W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 5-89.
4. Joachim Buddrus: Grundlagen der Organischen Chemie, 4. Auflage, Walter de Gruyter Verlag, Berlin 2011, ISBN 978-3-11-024894-4, S. 377.
5. International Nonproprietary Names (INN) for pharmaceutical substances – Names for radicals, groups & others, WHO 2012.