Tetramethylammoniumchlorid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tetramethylammoniumchlorid
Andere Namen	N,N,N-Trimethylmethanaminiumchlorid (IUPAC) TMA TETRAMETHYLAMMONIUM CHLORIDE (INCI)[1]
Summenformel	C4H12ClN
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 75-57-0 EG-Nummer 200-880-8 ECHA-InfoCard 100.000.801 PubChem 6379 Wikidata Q2667590
Eigenschaften
Molare Masse	109,60 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest[2]
Schmelzpunkt	>300 °C[2]
Löslichkeit	sehr gut löslich in Wasser (657,6 g·l^−1 bei 20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Gefahr H- und P-Sätze H: 300​‐​311​‐​315​‐​370​‐​411 P: 260​‐​273​‐​280​‐​301+310+330​‐​302+352+312​‐​308+311[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Tetramethylammoniumchlorid ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der quartären Ammoniumverbindungen, mit der Konstitutionsformel [N(CH₃)₄]Cl.

Gewinnung und Darstellung

Tetramethylammoniumchlorid

Tetramethylammoniumchlorid entsteht (neben Methylamin, Dimethylamin und Trimethylamin) bei der Reaktion von Chlormethan mit Ammoniak.[4]

Eigenschaften

Tetramethylammoniumchlorid ist ein farbloser Feststoff, der löslich in Wasser ist.[2] Die Lösung ist mit Eisen(III)-chlorid titrierbar.[5]

Verwendung

Tetramethylammoniumchlorid wird in der experimentellen Pharmakologie als ganglionär wirksame Substanz verwendet, die keine zentralen Effekte besitzt. Sie ist nicht hirngängig und therapeutisch nicht von Bedeutung.[6] Sie wird auch als Bestandteil von Frackinglösungen verwendet.[7][8]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu TETRAMETHYLAMMONIUM CHLORIDE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 22. Oktober 2021.
2. Datenblatt Tetramethylammonium chloride, ≥99.0% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Dezember 2015 (PDF).
3. Eintrag zu Tetramethylammoniumchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)
4. Adalbert Wollrab: Organische Chemie Eine Einführung für Lehramts- und Nebenfachstudenten. Springer-Verlag, 2014, ISBN 978-3-642-45144-7, S. 913 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. James E. Huheey, Ellen A. Keiter, Richard L. Keiter: Anorganische Chemie Prinzipien von Struktur und Reaktivität. Walter de Gruyter, 2003, ISBN 978-3-11-017903-3, S. 372 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. spektrum.de: Tetramethylammoniumchlorid, abgerufen am 11. Dezember 2015.
7. Eintrag zu Tetramethylammonium chloride in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 11. Dezember 2015.
8. Robert B. Northrop, Anne N. Connor: Ecological Sustainability Understanding Complex Issues. CRC Press, 2013, ISBN 978-1-4665-6512-8, S. 96 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).