Fluortelomere

Fluortelomere sind polyfluorierte Stoffe, die zu den per- und polyfluorierten Alkylverbindungen (PFAS) gehören. Sie werden mittels Telomerisation hergestellt.[1]

6:2-Fluortelomeriodid

8:2-Fluortelomeralkohol

6:2-Fluortelomersulfonsäure, eine Fluortelomersulfonsäure

Ein Fluortelomersulfonamidalkylbetain

Fluorotelomere werden beispielsweise in Schäumlöschmitteln (AFFF), Lederschutzmitteln, fleckabweisenden Teppichen, Textilien, Antibeschlagsprays und -tüchern verwendet.[2] Sie werden auf Papiere mit Lebensmittelkontakt aufgebracht, um diese resistent gegen die Aufnahme von Öl aus fettigen Lebensmitteln machen.[3] Beispiele sind Mikrowellen-Popcorntüten, Fast-Food-Verpackungen und Pizzakartoneinlagen.[4][5]

In der Umwelt und in Organismen können Fluortelomere in Perfluorcarbonsäuren (PFCA) umgewandelt werden.[6]

Systematik

Per- und polyfluorierte Alkylverbindungen (PFAS)[7]

Nicht-Polymere

Perfluorierte Alkylverbindungen

Perfluoralkylsäuren (PFAA)

Perfluorcarbonsäuren (PFCA)

Perfluorsulfonsäuren (PFSA)

Perfluorphosphonsäuren (PFPA)

Perfluoralkylethersäuren (PFEA)

Perfluoralkylethercarbonsäuren (PFECA)

Perfluoralkylethersulfonsäuren (PFESA)

Polyfluorierte Alkylverbindungen

Fluortelomere

Fluortelomercarbonsäuren (FTCA)

Fluortelomersulfonsäuren (FTSA)

Fluortelomeralkohole (FTOH)

Perfluoralkansulfonamidoverbindungen

Perfluoralkansulfonamide (FASA)

Perfluoralkansulfonamidoethanole (FASE)

Perfluoralkansulfonamidoessigsäuren (FASAA)

Polymere

Fluorpolymere

Perfluorpolyether (PFPE)

Seitenketten-fluorierte Polymere

Zu den Fluortelomeren gehören beispielsweise folgende Untergruppen:[6]

• Fluortelomeriodide
• Fluortelomerolefine
• Fluortelomeralkohole
• Fluortelomercarbonsäuren
• Fluortelomersulfonsäuren
• Fluortelomersulfonamidalkylbetaine
• Fluortelomerethoxylate
• Fluortelomerphosphatmonoester
• Fluortelomerphosphatdiester

Einzelnachweise

1. Hans-Joachim Lehmler: Synthesis of environmentally relevant fluorinated surfactants—a review. In: Chemosphere. Band 58, Nr. 11, 1. März 2005, S. 1471–1496, doi:10.1016/j.chemosphere.2004.11.078. 
2. Andrew Eder: DuPont gets more time to test PFOA, 10. Februar 2009 
3. T. H. Begley, K. White, P. Honigfort, M. L. Twaroski, R. Neches: Perfluorochemicals: Potential sources of and migration from food packaging. In: Food Additives and Contaminants. Band 22, Nr. 10, Oktober 2005, S. 1023–1031, doi:10.1080/02652030500183474. 
4. High levels of toxic ‘forever chemicals’ found in anti-fogging sprays for glasses. 5. Januar 2022, abgerufen am 23. August 2022 (englisch). 
5. DuPont hid facts about paper coating. USATODAY.com, abgerufen am 23. August 2022. 
6. OECD (Hrsg.): Fact Cards of Major Groups of Per- and Polyfluoroalkyl Substances (PFASs) (= OECD Environment, Health and Safety Publications. Series on Risk Management, Nr. 68). ENV/CBC/MONO(2022)1, 2022, 7. n:2 Fluorotelomer-based compounds, S. 58–65, doi:10.1787/59e7ffc6-en. 
7. EPA (Hrsg.): Multi-Industry Per- and Polyfluoroalkyl Substances (PFAS) Study. 2021 Preliminary Report. Washington DC September 2021, S. 29 (englisch, 81 S., epa.gov [PDF; 1,1 MB; abgerufen am 1. Februar 2023]).