6:2-Fluortelomersulfonsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	6:2-Fluortelomersulfonsäure
Andere Namen	6:2-FTS 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-Trideca­fluoroctan-1-sulfonsäure (IUPAC) 1H,1H,2H,2H-Perfluoroctansulfonsäure H4PFOS
Summenformel	C8H5F13O3S
Kurzbeschreibung	weißer bis hellbrauner Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 27619-97-2 EG-Nummer 248-580-6 ECHA-InfoCard 100.044.149 PubChem 119688 ChemSpider 106865 Wikidata Q27063662
Eigenschaften
Molare Masse	428,17 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,953 g·cm^−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	87 °C[1]
pKS-Wert	1,31[2]
Löslichkeit	leicht in Wasser (658 g·l^−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​314​‐​373 P: 280[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

6:2-Fluortelomersulfonsäure (6:2-FTS) ist eine chemische Verbindung, die zur Gruppe der Fluortelomersulfonsäuren innerhalb der per- und polyfluorierten Alkylverbindungen (PFAS) gehört. Aufgrund ihrer strukturellen Ähnlichkeit zu PFOS wird sie auch H₄PFOS genannt.[3]

Gewinnung und Darstellung

6:2-FTS wird mittels Telomerisation hergestellt. Zudem entsteht sie beispielsweise auch aus einigen Perfluorcarboxybetainen nach deren Spaltung.[2]

Eigenschaften

Der Octanol-Wasser-Verteilungskoeffizient (log K_OW) liegt bei 3,47–3,98.[4]

Der BSAF für Regenwürmer liegt bei 3,06 (Durchschnittswert aus Labor- und Felddaten).[5]

Durch biologischen Abbau wird 6:2-FTS primär in die Perfluorcarbonsäuren Perfluorhexansäure, Perfluorpentansäure und Perfluorbutansäure umgewandelt.[6]

Verwendung

6:2-FTS sowie deren Derivate werden als Ersatzprodukt für Perfluoroctansulfonsäure (PFOS) bzw. deren Salze in Löschschäumen verwendet.[2][7] Es wird auch bei Hart- und Dekorativverchromungsverfahren in der Galvanotechnik als Ersatz für das verbotene PFOS eingesetzt.[8][9][10] Unter REACH war 6:2-FTS vorerst nur vorregistriert, wurde dann aber 2019 für den Tonnagebereich von 1–10 Jahrestonnen im EWR registriert.[11]

Laut Angaben der chemischen Industrie handelt es sich bei der 6:2-Fluortelomersulfonsäure um eine von 256 PFAS mit kommerzieller Relevanz[12][13] aus der OECD-Liste von 4730 PFAS.[14]

Toxizität

Der EC₅₀ bei Eisenia fetida liegt bei 253 mg/kg (Reproduktionstest).[4]

Literatur

• N. Wang, J. Liu, R. C. Buck, S. H. Korzeniowski, B. W. Wolstenholme, P. W. Folsom, L. M. Sulecki: 6:2 fluorotelomer sulfonate aerobic biotransformation in activated sludge of waste water treatment plants. In: Chemosphere. Band 82, Nummer 6, Februar 2011, S. 853–858, doi:10.1016/j.chemosphere.2010.11.003, PMID 21112609.

Einzelnachweise

1. Eintrag zu 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-Tridecafluoroctansulfonsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)
2. laenderfinanzierungsprogramm.de: 01_Anhang_A_Grundlagen PFC-Arbeitshilfe (Memento vom 23. September 2016 im Internet Archive), abgerufen am 23. September 2016.
3. PFT und Analytik (Memento vom 22. September 2016 im Internet Archive). LANUV, abgerufen am 23. September 2016.
4. The Danish Environmental Protection Agency: Short chain Polyfluoroalkyl Substances (PFAS), 2015, ISBN 978-87-93352-15-5, abgerufen am 23. September 2016.
5. Lawrence P. Burkhard, Lauren K. Votava: Review of per- and polyfluoroalkyl substances (PFAS) bioaccumulation in earthworms. In: Environmental Advances. Band 11, April 2023, S. 100335, doi:10.1016/j.envadv.2022.100335 (englisch). 
6. Felix Grimberg, Thomas M. Holsen, Sujan Fernando, Siwen Wang: Biotransformation of 6:2 fluorotelomer sulfonate (6:2 FTS) in sulfur-rich media by Trametopsis cervina. In: Frontiers of Environmental Science & Engineering. Band 18, Nr. 9, 2024, S. 107, doi:10.1007/s11783-024-1867-5. 
7. The use of PFAS and fluorine-free alternatives in fire-fighting foams. 2020 (europa.eu [PDF; 3,9 MB]). 
8. Xiaoling Yang, Jun Huang, Kunlun Zhang, Gang Yu, Shubo Deng, Bin Wang: Stability of 6:2 fluorotelomer sulfonate in advanced oxidation processes: degradation kinetics and pathway. In: Environmental Science and Pollution Research. 21, 2014, S. 4634–4642, doi:10.1007/s11356-013-2389-z.
9. H. Hauser, L. Füglister, T. Scheffelmaier: Verwendung von Fluortensiden in der Galvanikbranche, 2020.
10. Wolfram Willand, Yifaat Baron, Markus Blepp, Roland Weber, Christine Herold: Beste verfügbare Techniken für die PFOS-Substitution in der Oberflächenbehandlung von Metallen und Kunststoffen sowie Analyse der alternativen Substanzen zu PFOS beim Einsatz in Anlagen zur Verchromung und Kunststoffbeize. Umweltbundesamt, November 2020 (umweltbundesamt.de). 
11. InfoCard zu 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctanesulphonic acid der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 18. November 2019.
12. Robert C. Buck, Stephen H. Korzeniowski, Evan Laganis, Frank Adamsky: Identification and Classification of Commercially Relevant Per- and Poly-fluoroalkyl Substances (PFAS). In: Integrated Environmental Assessment and Management. doi:10.1002/ieam.4450. 
13. There’s no need to control PFAS as a class, industry scientists say. In: Chemical & Engineering News. 19. Mai 2021, abgerufen am 10. April 2022. 
14. Toward a New Comprehensive Global Database of Per- and Polyfluoroalkyl Substances (PFASs): Summary Report on Updating the OECD 2007 List of Per- and Polyfluoroalkyl Substances (PFASs) (= OECD Series on Risk Management of Chemicals. Nr. 39). OECD, 2018, ISBN 978-92-64-88443-4, doi:10.1787/1a14ad6c-en.