3،1-حلقي الهكساديين

3،1-حلقي الهكساديين
3،1-حلقي الهكساديين
3،1-حلقي الهكساديين	3،1-حلقي الهكساديين
الاسم النظامي (IUPAC)
Cyclohexa-1,3-diene
أسماء أخرى
1,3-Cyclohexadiene, 1,2-Dihydrobenzene, 1,3-CHD
المعرفات
رقم التسجيل (CAS)	592-57-4
بب كيم (PubChem)	11605
محددات الإدخال الخطي النصي الجزيئي المبسط C1CC=CC=C1[1]
المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C6H8/c1-2-4-6-5-3-1/h1-4H,5-6H2[1]  InChIKey:MGNZXYYWBUKAII-UHFFFAOYSA-N[1][2]
الخواص
الصيغة الجزيئية	C6H8
الكتلة المولية	80.13 غ/مول
المظهر	سائل عديم اللون
الكثافة	0.84 غ/سم^3
نقطة الانصهار	−89 °س
نقطة الغليان	80 °س
الذوبانية في الماء	لا يمتزج مع الماء
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
تعديل مصدري - تعديل

3,1-حلقي الهكساديين هو مركب كيميائي عضوي من مجموعة المركبات الحلقية غير المشبعة؛ حيث يتألف من حلقة سداسية حاوية على رابطتين مضاعفتين، وهو مصاوغ لـ 4،1-حلقي الهكساديين.

التحضير

يحضر مركب 3,1-حلقي الهكساديين من تفاعل حذف بروميد الهيدروجين (نزع هاليد الهيدروجين) من 2,1-ثنائي برومو حلقي الهكسان، والذي يحصل عليه بدوره من تفاعل حلقي الهكسين مع البروم:[3]

كما يمكن أن تتم عملية التحضير عن طريق تفاعل حلقي إلكتروني من 5,3,1-هكساتريين إما بتحفيز ضوئي أو عند درجات حرارة تفوق 110 °س.[4]

الخواص

يوجد 3,1-حلقي الهكساديين على شكل سائل عديم اللون له رائحة منفّرة، ولا يمتزج مع الماء. يدخل المركب في تفاعل إضافة حلقية مثل تفاعل ديلز-ألدر.[5]

يعد المركب 3,1-حلقي الهكساديين أكثر ثباتاً من مصاوغه 4،1-حلقي الهكساديين وذلك بمقدار 8.5 كيلوجول/مول.[6]

الاستخدامات

يستخدم 3,1-حلقي الهكساديين في الكيمياء العضوية كمانح للهيدروجين في تفاعلات هدرجة بالانتقال Transfer hydrogenation؛ إذ أن تفاعل تحويله إلى البنزين وإطلاقه لغاز الهيدروجين هو تفاعل ناشر للحرارة تبلغ حرارته 25 كيلوجول/مول في الطور الغازي.[7][8]

المراجع

1. 1,3-CYCLOHEXADIENE (بالإنجليزية), QID:Q278487
2. ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
3. Jeromin، Günter (2006)، Organische Chemie، Harri Deutsch Verlag، ص. 135، ISBN:978381711732-1(بالألمانية)
4. Roberts، Stanley (1995). Comprehensive Organic Functional Group Transformations: Synthesis: Carbon with No Attached Heteroatoms. Cambridge, UK: Elsevier Science Ltd. ص. 419. ISBN:0080423221. مؤرشف من الأصل في 2020-01-25.
5. Sanjeeva Rao Guppi, George A. O'Doherty, "1,3-Cyclohexadiene" Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2008 John Wiley & Sons. دُوِي:10.1002/047084289X.rn00921
6. NIST Chemistry WebBook 1,4-Cyclohexadiene نسخة محفوظة 20 ديسمبر 2016 على موقع واي باك مشين.
7. US National Institute of Standards and Technology, NIST Chemistry WebBook 1,3-Cyclohexadiene Benzene نسخة محفوظة 20 ديسمبر 2016 على موقع واي باك مشين.
8. J. Sherman The heats of hydrogenation of unsaturated hydrocarbons Journal of the American Oil Chemists' Society; Volume 16, Number 2 / February, 1939 نسخة محفوظة 12 مارس 2012 على موقع واي باك مشين.