3,1-حلقي الهكساديين هو مركب كيميائي عضوي من مجموعة المركبات الحلقية غير المشبعة ؛ حيث يتألف من حلقة سداسية حاوية على رابطتين مضاعفتين ، وهو مصاوغ لـ 4،1-حلقي الهكساديين .
التحضير
يحضر مركب 3,1-حلقي الهكساديين من تفاعل حذف بروميد الهيدروجين (نزع هاليد الهيدروجين ) من 2,1-ثنائي برومو حلقي الهكسان ، والذي يحصل عليه بدوره من تفاعل حلقي الهكسين مع البروم :[ 3]
كما يمكن أن تتم عملية التحضير عن طريق تفاعل حلقي إلكتروني من 5,3,1-هكساتريين إما بتحفيز ضوئي أو عند درجات حرارة تفوق 110 °س.[ 4]
الخواص
يوجد 3,1-حلقي الهكساديين على شكل سائل عديم اللون له رائحة منفّرة، ولا يمتزج مع الماء. يدخل المركب في تفاعل إضافة حلقية مثل تفاعل ديلز-ألدر .[ 5]
يعد المركب 3,1-حلقي الهكساديين أكثر ثباتاً من مصاوغه 4،1-حلقي الهكساديين وذلك بمقدار 8.5 كيلوجول/مول.[ 6]
الاستخدامات
يستخدم 3,1-حلقي الهكساديين في الكيمياء العضوية كمانح للهيدروجين في تفاعلات هدرجة بالانتقال Transfer hydrogenation ؛ إذ أن تفاعل تحويله إلى البنزين وإطلاقه لغاز الهيدروجين هو تفاعل ناشر للحرارة تبلغ حرارته 25 كيلوجول/مول في الطور الغازي.[ 7] [ 8]
المراجع
^ ا ب ج 1,3-CYCLOHEXADIENE (بالإنجليزية), QID :Q278487
^ ChEBI release 2020-09-01 ، 1 سبتمبر 2020، QID :Q98915402
^ Jeromin، Günter (2006)، Organische Chemie ، Harri Deutsch Verlag، ص. 135، ISBN :978381711732-1 (بالألمانية)
^ Roberts، Stanley (1995). Comprehensive Organic Functional Group Transformations: Synthesis: Carbon with No Attached Heteroatoms . Cambridge, UK: Elsevier Science Ltd. ص. 419. ISBN :0080423221 . مؤرشف من الأصل في 2020-01-25.
^ Sanjeeva Rao Guppi, George A. O'Doherty, "1,3-Cyclohexadiene" Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2008 John Wiley & Sons. دُوِي :10.1002/047084289X.rn00921
^ NIST Chemistry WebBook 1,4-Cyclohexadiene نسخة محفوظة 20 ديسمبر 2016 على موقع واي باك مشين .
^ US National Institute of Standards and Technology, NIST Chemistry WebBook 1,3-Cyclohexadiene Benzene نسخة محفوظة 20 ديسمبر 2016 على موقع واي باك مشين .
^ J. Sherman The heats of hydrogenation of unsaturated hydrocarbons Journal of the American Oil Chemists' Society; Volume 16, Number 2 / February, 1939 نسخة محفوظة 12 مارس 2012 على موقع واي باك مشين .