حلقي الأوكتين

حلقي الأوكتين[1]
حلقي الأوكتين
الاسم النظامي (IUPAC)
(Z)-Cyclooctene (E)-Cyclooctene
أسماء أخرى
cis-Cyclooctene trans-Cyclooctene
المعرفات
رقم التسجيل (CAS)	931-87-3 (الشكل Z) 931-88-4 (مزيج متصاوغات)
بب كيم (PubChem)	638079
محددات الإدخال الخطي النصي الجزيئي المبسط C1=CCCCCCC1
المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C8H14/c1-2-4-6-8-7-5-3-1/h1-2H,3-8H2  InChIKey:URYYVOIYTNXXBN-UHFFFAOYSA-N
الخواص
الصيغة الجزيئية	C8H14
الكتلة المولية	110.20 غ/مول
المظهر	سائل بني فاتح اللون
الكثافة	0.85 غ/سم^3
نقطة الانصهار	−16 °س
نقطة الغليان	148 °س
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
تعديل مصدري - تعديل

حلقي الأوكتين (أو سيكلوأوكتين) هو مركب عضوي من مجموعة الألكينات الحلقية، له الصيغة الكيميائية C₈H₁₄، ويكون على شكل سائل بني فاتح اللون.

تتكون بنية المركب من حلقة ثمانية حاوية على رابطة مضاعفة واحدة، ويوجد منه متصاوغان هندسيان وهما الشكل مقرون cis (الشكل Z) و مفروق trans (الشكل E) وذلك حسب الترتيب الفراغي.

التحضير

يحصل على الشكل (z) من حلقي الأوكتين بعملية هدرجة لمركب حلقي الأوكتاتترايين؛ أو من إجراء تفاعل كوب لمركب N,N-Dimethylcyclooctylaminoxide؛ كما يحصل على مزيج راسمي من الشكلين (E)-(+)- و (E)-(–)-حلقي الأوكتين بإجراء عملية تحلل حراري لمركب N,N,N-Trimethylcyclooctylammoniumhydroxide.[2]

كما يتم الحصول على الشكل (E) من المركب بطريقة مميزة من خلال تفاعل كوري-وينتر Corey–Winter olefin synthesis وذلك انطلاقاً من (E)-2,1-حلقي أوكتانديول.[3]

الخواص

يوجد هناك شكلان هندسيان للمركب وهما الشكل مقرون cis (الشكل Z) و مفروق trans (الشكل E)؛ ويعد الشكل المقرون cis الأكثر استقراراً بينهما، حيث يمكن أن يأخذ عدة أشكال فراغية، أكثرها استقراراً على هيئة «شريط شعر» ribbon.[4]

الشكل المقرون cis	الشكل المفروق trans

يمكن أن تحدث عملية تغير في المتصاوغات؛ إذ يتحول الشكل (Z) إلى الشكل (E) بالتعريض للأشعة فوق البنفسجية، ووتترافق العملية بإزالة مستمرة للشكل المفروق الناتج (E) من الوسط باستمرار لإزاحة التوازن، حيث يتم ذلك عادة بالتعقيد مع الفضة.[5]

الاستخدامات

• يستخدم حلقي الأوكتين كربيطة في الاصطناع العضوي.

المراجع

1. "cis-Cyclooctene". Sigma-Aldrich. مؤرشف من الأصل في 2019-12-18.
2. Louis Frederick Fieser, Mary Fieser: Organische Chemie, Verlag Chemie Weinheim, 1982.(بالألمانية)
3. Siegfried Hauptmann, Jürgen Graefe, Horst Remane: Organische Chemie, 1. Auflage 1976, Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, (2. neu überarbeitete Auflage 1980, 3. Auflage 1991, Wiley-VCH) ISBN 3-527-30925-X.(بالألمانية)
4. Neuenschwander، Ulrich؛ Hermans، Ive (2011). "The Conformations of Cyclooctene: Consequences for Epoxidation Chemistry". J. Org. Chem. ج. 76 ع. 24: 10236–10240. DOI:10.1021/jo202176j.
5. Maksim Royzen, Glenn P. A. Yap, and Joseph M. Fox: A Photochemical Synthesis of Functionalized trans-Cyclooctenes Driven by Metal Complexation. In: J. AM. CHEM. SOC. 2008, 130, 3760-3761, دُوِي:10.1021/ja8001919.