سيفوكسيتين

سيفوكسيتين
الاسم النظامي
(6S,7R)-4-(carbamoyloxymethyl)-7-methoxy- 8-oxo-7-[(2-thiophen-2-ylacetyl)amino]-5-thia- 1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
يعالج	القائمة ... عدوى الجهاز التنفسي العلوي، وأمراض العصوانيات المعدية  [لغات أخرى]‏، ومرض معدي بالإشريكية القولونية  [لغات أخرى]‏، وداء العظم المعدي، ومرض تناسلي أنثوي، ومضاعفات بعد العمليات  [لغات أخرى]‏، وعدوى المكورة العنقودية  [لغات أخرى]‏، وخراج، وعدوى بكتيريا سالبة غرام  [لغات أخرى]‏، وإنتان، وعدوى الجهاز البولي، والتهاب البريتون
اعتبارات علاجية
اسم تجاري	Mefoxin
ASHP Drugs.com	أفرودة
مدلاين بلس	a682737
فئة السلامة أثناء الحمل	B
طرق إعطاء الدواء	IV
بيانات دوائية
استقلاب (أيض) الدواء	minimal
عمر النصف الحيوي	41-59 min
الإخراج	85% urine
معرّفات
CAS	35607-66-0^Y
ك ع ت	J01J01DC01 DC01
تصنيف منظمة الصحة العالمية	المراقبة  [لغات أخرى]‏[1]
بوب كيم	CID 441199
ECHA InfoCard ID	100.047.841
درغ بنك	DB01331
كيم سبايدر	389981^Y
المكون الفريد	6OEV9DX57Y^Y
كيوتو	D02345^N
ChEBI	CHEBI:209807^N
ChEMBL	CHEMBL996^N
بيانات كيميائية
الصيغة الكيميائية	C16H17N3O7S2
الكتلة الجزيئية	427.454 g/mol
محددات الإدخال الخطي النصي الجزيئي المبسط O=C2N1/C(=C(\CS[C@@H]1[C@]2(OC)NC(=O)Cc3sccc3)COC(=O)N)C(=O)O
المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C16H17N3O7S2/c1-25-16(18-10(20)5-9-3-2-4-27-9)13(23)19-11(12(21)22)8(6-26-15(17)24)7-28-14(16)19/h2-4,14H,5-7H2,1H3,(H2,17,24)(H,18,20)(H,21,22)/t14-,16+/m1/s1 ^Y Key:WZOZEZRFJCJXNZ-ZBFHGGJFSA-N ^Y
تعديل مصدري - تعديل

سيفوكسيتين Cefoxitin هو مضاد حيوي من السيفاميسينات مطور من قبل شركة ميرك وشركاه، يصنف في كثير من الأحيان مع الجيل الثاني من السيفالوسبورين. يباع تحت العلامة التجارية اسم Mefoxin. يعتبر مضاد حيوي من مجموعة سيفالوسبورين الجيل الثاني، له تأثير مضاد ضد الجراثيم موجبة الغرام (gram positive) مثل العنقوديات(Staphylococcaceae)، ومضاد ضد بعض الجراثيم سلبية الغرام (gram negative) . ويتميز عن بقية سيفالوسبورينات الجيل الثاني بأنه يغطي الجراثيم اللاهوائية (Anaerobic) (تنمو في ظروف خالية من الأكسجين) مثل العصوانية الهشة(Bacteroides fragile.)[2]

علم الأحياء الدقيقة

سيفوكسيتين يعمل عن طريق التداخل مع تخليق جدار الخلية. طيف فعاليتها يشمل مجموعة واسعة من سلبيات الغرام وإيجابيات الغرام بما في ذلك اللاهوائيات . يعد غير فعال في الزجاج لمعظم سلالات الزائفة الزنجارية Pseudomonas aeruginosa والمكورات المعوية enterococci والعديد من سلالات المذرقية الأمعائية Enterobacter cloacae. المكورات العنقودية المقاومة لل ميثيسيلين / أوكساسيلين ينبغي النظر إلى مقاومة سيفوكسيتين.[3]

ويعتبر السيفوكسيتين من مثبطات البيتا لاكتاماز القوية، مثل مضادات حيوية أخرى معينة (مثل الإميبينيم).[4]

طيف الفعالية البكتيرية

سيفوكسيتين لديه مجموعة واسعة من النشاط واستخدم في علاج الجلد والعظام والجهاز التنفسي والتهابات المسالك البولية. وتشمل البكتيريا الحساسة بعض المكورات العنقودية، المكورات المعوية، العقديات ، وغيرها. وفيما يلي البيانات تمثل قابلية MIC لبضع الكائنات الحية الدقيقة الهامة طبيا.

• الإشريكية القولونية : 0.2 ميكروغرام / مل - 64 ميكروغرام / مل
• المستدمية النزلية : 0.5 ميكروغرام / مل - 12.5 ميكروغرام / مل
• العقدية الرئوية : 0.2 ميكروغرام / مل - 1 ميكروغرام / مل

[5]

الاشكال الدوائية

مسحوق للحل (للحقن): 1 غم، 2 غم، 10 غم محلول معد مسبقاً الحقن: 1 غم في 50 مل، 2 غم في 50 مل

التخليق

تخليق السيفوكسيتين 1: DE 2318829  DE 2365582  DE 2129675  DE 2143331  DE 2203653  DE 2258278  US 3775410  U.S. Patent 3٬843٬641 [6]

الاستعمال الطبي

يستخدم في علاج أنواع مختلفة من العدوى البكتيرية، خاصة التي تسببها العصويات المعوية مثل الإشريكية قولونية، كليبسيلا والمتقلبة، أو البكتيريا اللاهوائية، مثل: الالتهابات التي تسببها البكتيريا المسببة للتآكل التهابات أو عدوى الجهاز التنفسي، التهابات العظام والمفاصل، التهابات المسالك البولية، التهابات الأعضاء التناسلية، والإنتانمية(وجود جراثيم في الدم). العدوى داخل البطن (تصيب الأعضاء في البطن)، العدوى المختلطة (العدوى التي يسببها أكثر من نوع واحد من الجراثيم) ويستخدم للوقاية من الإصابة بالالتهاب في المرضى الذين يخضعون لعمليات جراحية.

الأعراض الجانبية

العرض الجانبي الأكثر شيوعاً: إسهال

الاحتياطات

• فئة السلامة أثناء الحمل: ""بي""؛ لم تظهر الدراسات الحالية أضراراً على الجنين، يجب استشارة الطبيب قبل أخذ العلاج في حال كانت المريضة حامل أو تخطط للحمل.
• الرضاعة: يُفرز العلاج (بكميات ضئيلة) في حليب الأم المرضع، لذا يجب استشارة الطبيب في حال كانت المريضة مرضعاً.
• يجب اخبار الطبيب المعالج في حال وجود اعتلالات أو أمراض في الكلى، فقد تحتاج بعض الحالات إلى اجراءات احتياطية خاصة أو جرعات معدلة.
• في حال وجود حساسية البنسيلين عند المريض، فيجب إخبار الطبيب قبل البدء بالعلاج.
• تناول المضادات الحيوية لفترات طويلة قد يسبب الإصابة بمرض إضافي (إعادة الإصابة بالعدوى بإدخال كائنات من نفس النوع الذي يسبب المرض الموجود)، والذي قد لا يستجيب للعلاج القديم. التوقف عن تناول العلاج قبل انتهاء الفترة التي يحددها الطبيب يزيد من احتمال معاودة العدوى للظهور وتطويرها لمقاومة للعلاج (لا تعود تستجيب للعلاج).[7]

مصادر

1. World Health Organization (26 Jul 2023), AWaRe classification of antibiotics for evaluation and monitoring of use, 2023 (بالإنجليزية), QID:Q123466662
2. Cefoxitin - Wikipedia, the free encyclopedia
3. Mefoxin Official FDA information at Drugs.com نسخة محفوظة 06 أبريل 2016 على موقع واي باك مشين.
4. Phillips I, Shannon K (1993). "Importance of beta-lactamase induction". Eur J Clin Microbiol Infect Dis. 12 Suppl 1: S19–26. PMID:8477758.
5. https://web.archive.org/web/20160303221638/http://www.toku-e.com/Assets/MIC/Cefoxitin.pdf. مؤرشف من الأصل (PDF) في 2016-03-03. {{استشهاد ويب}}: الوسيط |title= غير موجود أو فارغ (مساعدة)
6. دُوِي:10.3987/S(S)-1977-01-0719
   This citation will be automatically completed in the next few minutes. You can jump the queue or expand by hand
7. Cefoxitin: Indications, Side Effects, Warnings - Drugs.com نسخة محفوظة 20 أغسطس 2016 على موقع واي باك مشين.

إخلاء مسؤولية طبية

تتضمَّن هذه المقالة معلوماتٍ طبَّيةٍ عامَّة، وهي ليست بالضرورة مكتوبةً بواسطة متخصِّصٍ وقد تحتاج إلى مراجعة. لا تقدِّم المقالة أي استشاراتٍ أو وصفات طبَّية، ولا تغني عن الاستعانة بطبيبٍ أو مختص. لا تتحمل ويكيبيديا و/أو المساهمون فيها مسؤولية أيّ تصرُّفٍ من القارئ أو عواقب استخدام المعلومات الواردة هنا. للمزيد طالع هذه الصفحة.