أوجينول

أوجينول
أوجينول
أسماء أخرى
2-ميثوكسي 4-أليل الفينول
المعرفات
رقم التسجيل (CAS)	97-53-0
بب كيم (PubChem)	3314
محددات الإدخال الخطي النصي الجزيئي المبسط COC1=C(C=CC(=C1)CC=C)O[1]
المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C10H12O2/c1-3-4-8-5-6-9(11)10(7-8)12-2/h3,5-7,11H,1,4H2,2H3[1]  InChIKey:RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N[1][2]
الخواص
الصيغة الجزيئية	C10H12O2
الكتلة المولية	164.20 غ/مول
المظهر	سائل شفاف إلى أصفر اللون
الكثافة	1.07 غ/سم^3
نقطة الانصهار	− 9 °س
نقطة الغليان	253 °س
الذوبانية في الماء	ضعيفة
المخاطر
ترميز المخاطر	Xn
توصيف المخاطر	R22-R38-R43
تحذيرات وقائية	S23-S24/25-S37
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
تعديل مصدري - تعديل

اليوجينول[3] أو الأوجينول[4] (يسمى أيضا 4-أليل 2-ميتوكسيفينول) هو مركب كيميائي عطري له رائحة مميزة، صيغته الكيميائية C₁₀H₁₂O₂، وكتلته المولية 164,201462 غ/مول. درجة انصهاره تحت ضغط 1 بار هي -9° درجة مئوية ودرجة غليانه 253° درجة مئوية وتبلغ كثافته 1,06 كغ/ل. وهو قابل للذوبان في الإيثانول وثنائي كلورو ميثان وقليل الذوبان في الماء والكلوروفورم.[5][6][7]

الأوجينول هو عبارة عن زيت عطري يشكل نسبة 82% تقريبا من زيت بذور القرنفل (عود النوار) ويتم تجفيف هذا الزيت بمجففات كيميائية أنهيدريدات مثل كبريتات الصوديوم من أجل الحفاظ على جودته أطول فترة ممكنة لأن هذا الزيت يتفاعل تدريجيا مع الماء الممزوج معه، ويعتبر هذا الزيت مفيد لآلام الأسنان.

يوجد الأوجينول في العديد من النباتات ومنها: القرنفل والترنجان.

التحضير

يستخلص الأوجينول طبيعياً من زيت القرنفل وذلك بمزجه مع محلول من هيدروكسيد البوتاسيوم.

الخواص

تعطي أكسدة الأوجينول (1) بمؤكسدات قوية مثل فوق منغنات البوتاسيوم أو الأوزون إلى تشكل الفانيلين (3)، مروراً بتشكل إيزو أوجينول (2) كمرحلة وسطية.

مراجع

1. eugenol (بالإنجليزية), QID:Q278487
2. ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
3. النباتات الطبية والعطرية والسامة في الوطن العربي (بالعربية والإنجليزية واللاتينية)، الخرطوم: المنظمة العربية للتنمية الزراعية، 1988، ص. 233، OCLC:4771219150، QID:Q126198450
4. معجم مصطلحات الكيمياء (بالعربية والإنجليزية والفرنسية) (ط. 1)، دمشق: مجمع اللغة العربية بدمشق، 2014، ص. 175، OCLC:931065783، QID:Q113378673
5. "Cucumber Beetles: Organic and Biorational Integrated Pest Management (Summary)". Attra.ncat.org. 5 أغسطس 2013. مؤرشف من الأصل في 2010-05-16. اطلع عليه بتاريخ 2014-04-27.
6. Johnson، C. B.؛ Kirby، J.؛ Naxakis، G.؛ Pearson، S. (1999). "Substantial UV-B-mediated induction of essential oils in sweet basil (Ocimum basilicum L.)". Phytochemistry. ج. 51 ع. 4: 507–510. DOI:10.1016/S0031-9422(98)00767-5.
7. Yield and Oil Composition of 38 Basil (Ocimum basilicum L.) Accessions Grown in Mississippiنسخة محفوظة 15 October 2010 على موقع واي باك مشين.