ar %D8%A5%D9%8A%D8%B2%D9%88%D8%AB%D9%8A%D9%88%D8%B3%D9%8A%D8%A7%D9%86%D8%A7%D8%AA %D8%A7%D9%84%D8%A3%D9%84%D9%8A%D9%84

أيزوثيوسيانات الأليل
	إيزوثيوسيانات الأليل
	إيزوثيوسيانات الأليل
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
	3-Isothiocyanatoprop-1-ene
أسماء أخرى
	زيت الخردل الصناعي
المعرفات
رقم CAS	57-06-7
بوب كيم (PubChem)	5971
	مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات C=CCN=C=S ;
	المعرف الكيميائي الدولي 1S/C4H5NS/c1-2-3-5-4-6/h2H,1,3H2 ; Key: ZOJBYZNEUISWFT-UHFFFAOYSA-N ;
الخواص
صيغة كيميائية	C4H5NS
كتلة مولية	99.15 غ.مول−1
الكثافة	1.013–1.020 g/cm3
نقطة الانصهار	−102 °س، 171 °ك، -152 °ف
نقطة الغليان	148 to 154 °س، خطأ في التعبير: كلمة لم نتعرف عليها «to». °ك، خطأ في التعبير: كلمة لم نتعرف عليها «to». °ف
المخاطر
رمز الخطر وفق GHS
وصف الخطر وفق GHS	Danger
بيانات الخطر وفق GHS	H226, H301, H310, H315, H319, H330, H335, H400, H410
بيانات وقائية وفق GHS	P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P262, P264, P270, P271, P273, P280
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
	تعديل مصدري - تعديل

أيزوثيوسيانات الأليل هو مركب كبريت عضوي له الصيغة الكيميائية CH₂CHCH₂NCS، ويوجد في الطبيعة على هيئة سائل زيتي القوام عديم اللون، وهو المسؤول عن الطعم اللاذع لعدد من النباتات من بينها نبات الخردل، والفجل، وفجل الخيل الريفي، وفجل الوسابي.^[1]^[2]^[3]

مركب أيزوثيوسيانات الأليل قابل للذوبان في الماء قليلاً، ولكنه أكثر قابلية للذوبان في معظم المذيبات العضوية.^[4]

التخليق الحيوي والوظائف الحيوية

يمكن الحصول على أيزوثيوسيانات الأليل من بذور نبات الخردل الأسود (البراسيكا السوداء)، أو الخردل الهندي البني (براسيكا جونسيا)، حيث تطلق بذور الخردل عند تكسيرها إنزيم الميروسيناز، والذي يتفاعل مع الغلوكوزينولات المعروفة باسم سينيغرين وينتج أيزوثيوسيانات الأليل.

يحمي مركب أيزوثيوسيانات الأليل النبات من الحيوانات العاشبة بسبب مذاقه اللاذع وتأثيره المسيل للدموع إلا أنه كذلك يصبح ضارا بالنبات نفسه عندما لا تخزنه الجلوكوزينولات بشكل منفصل عن إنزيم الميروسيناز. يتحرر زيت أيزوثيوسيانات الأليل عندما يمضغ حيوان ما النبات فيمنع الحيوان من التغذي على النبات. كما ثبت مؤخرًا قدرة أيزوثيوسيانات الأليل على مقاومة النمل الناري بقوة.^[5]

الاستخدامات

الاستخدامات التجارية

يتم إنتاج أيزوثيوسيانات الأليل تجاريًا عن طريق تفاعل كلوريد الأليل مع ثيوسيانات البوتاسيوم،^[4] ويُعرف المنتج الذي يتم الحصول عليه بهذه الطريقة أحيانًا باسم زيت الخردل الصناعي. كما يمكن أيضًا الحصول على أيزوثيوسيانات الأليل بالتقطير الجاف للبذور، ويُعرف المنتج الذي يتم الحصول عليه بهذه الطريقة باسم زيت الخردل المتطاير وعادة ما يكون نقيًا بنسبة 92٪.

يستخدم مركب أيزوثيوسيانات الأليل بشكل أساسي كأحد التوابل في الأطعمة. أما مركب أيزوثيوسيانات الأليل الاصطناعي فيستخدم كمبيد حشري، وكمبيد للجراثيم،^[6] ومضاد للعفن،^[7] ومبيد للديدان الخيطية، ويستخدم في بعض الحالات لحماية المحاصيل الزراعية.^[4] كما يمكن أن تستخدم أيزوثيوسيانات الأليل أيضا في أجهزة إنذار الحريق للصم.^[8]^[9]

ينتج الأليلامين عن التحلل المائي لمركب أيزوثيوسيانات الأليل.^[10]

في علم الأورام

يظهر أيزوثيوسيانات الأليل استنادًا إلى التجارب المختبرية والنماذج الحيوانية العديد من السمات المرغوبة كعامل وقائي كيميائي للسرطان.^[11]

الأمان

تُقدّر الجرعة المميتة من أيزوثيوسيانات الأليل 151 مجم / كجم من الكتلة إلى جانب تأثيره المميز كمادة مسيلة للدموع.^[4]

المراجع

^ Everaerts، W.؛ Gees، M.؛ Alpizar، Y. A.؛ Farre، R.؛ Leten، C.؛ Apetrei، A.؛ Dewachter، I.؛ van Leuven، F.؛ وآخرون (2011). "The Capsaicin Receptor TRPV1 is a Crucial Mediator of the Noxious Effects of Mustard Oil". Current Biology. ج. 21 ع. 4: 316–321. DOI:10.1016/j.cub.2011.01.031. PMID:21315593. S2CID:13151479.
^ Brône, B.؛ Peeters, P. J.؛ Marrannes, R.؛ Mercken, M.؛ Nuydens, R.؛ Meert, T.؛ Gijsen, H. J. (2008). "Tear gasses CN, CR, and CS are potent activators of the human TRPA1 receptor". Toxicology and Applied Pharmacology. ج. 231 ع. 2: 150–156. DOI:10.1016/j.taap.2008.04.005. PMID:18501939.
^ Ryckmans, T.؛ Aubdool, A. A.؛ Bodkin, J. V.؛ Cox, P.؛ Brain, S. D.؛ Dupont, T.؛ Fairman, E.؛ Hashizume, Y.؛ Ishii, N.؛ وآخرون (2011). "Design and Pharmacological Evaluation of PF-4840154, a Non-Electrophilic Reference Agonist of the TrpA1 Channel". Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. ج. 21 ع. 16: 4857–4859. DOI:10.1016/j.bmcl.2011.06.035. PMID:21741838.
^ ^ا ^ب ^ج ^د Romanowski, F.؛ Klenk, H. (2005)، "Thiocyanates and Isothiocyanates, Organic"، موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية، فاينهايم: وايلي-في سي إتش، DOI:10.1002/14356007.a26_749
^ Hashimoto, Y., Yoshimura, M. & Huang, RN. Appl Entomol Zool (2019). https://doi.org/10.1007/s13355-019-00613-5 نسخة محفوظة 18 أغسطس 2020 على موقع واي باك مشين.
^ US Patent No. 8691042
^ Masuda، Shuichi؛ Masuda، Hideki؛ Shimamura، Yuko؛ Sugiyama، Chitose؛ Takabayashi، Fumiyo (أبريل 2017). "Improvement Effects of Wasabi (Wasabia japonica) Leaves and Allyl Isothiocyanate on Stomach Lesions of Mongolian Gerbils Infected with Helicobacter pylori". Natural Product Communications. ج. 12 ع. 4: 1934578X1701200. DOI:10.1177/1934578X1701200431. PMID:30520603.
^ US patent 20100308995A1, Hideaki Goto, Tomo Sakai, Koichiro Mizoguchi, Yukinobu Tajima, Makoto Imai, "Odor generation alarm and method for informing unusual situation", issued 2015-06-24
^ Phillipson، Tacye. "Why would you want a wasabai fire alarm?". National Museums Scotland Blog. مؤرشف من الأصل في 2021-06-25. اطلع عليه بتاريخ 2022-03-10.
^ Leffler, M. T.(1938)."Allylamine". Org. Synth.18: 5; Coll. Vol. 2: 24.
^ Zhang، Y (2010). "Allyl isothiocyanate as a cancer chemopreventive phytochemical". Molecular Nutrition & Food Research. ج. 54 ع. 1: 127–35. DOI:10.1002/mnfr.200900323. PMC:2814364. PMID:19960458.

[1] Everaerts، W.؛ Gees، M.؛ Alpizar، Y. A.؛ Farre، R.؛ Leten، C.؛ Apetrei، A.؛ Dewachter، I.؛ van Leuven، F.؛ وآخرون (2011). "The Capsaicin Receptor TRPV1 is a Crucial Mediator of the Noxious Effects of Mustard Oil". Current Biology. ج. 21 ع. 4: 316–321. DOI:10.1016/j.cub.2011.01.031. PMID:21315593. S2CID:13151479.

[pmid18501939-2] Brône, B.؛ Peeters, P. J.؛ Marrannes, R.؛ Mercken, M.؛ Nuydens, R.؛ Meert, T.؛ Gijsen, H. J. (2008). "Tear gasses CN, CR, and CS are potent activators of the human TRPA1 receptor". Toxicology and Applied Pharmacology. ج. 231 ع. 2: 150–156. DOI:10.1016/j.taap.2008.04.005. PMID:18501939.

[pmid21741838-3] Ryckmans, T.؛ Aubdool, A. A.؛ Bodkin, J. V.؛ Cox, P.؛ Brain, S. D.؛ Dupont, T.؛ Fairman, E.؛ Hashizume, Y.؛ Ishii, N.؛ وآخرون (2011). "Design and Pharmacological Evaluation of PF-4840154, a Non-Electrophilic Reference Agonist of the TrpA1 Channel". Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. ج. 21 ع. 16: 4857–4859. DOI:10.1016/j.bmcl.2011.06.035. PMID:21741838.

[مولد_تلقائيا1-4] ا ^ب ^ج ^د Romanowski, F.؛ Klenk, H. (2005)، "Thiocyanates and Isothiocyanates, Organic"، موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية، فاينهايم: وايلي-في سي إتش، DOI:10.1002/14356007.a26_749

[5] Hashimoto, Y., Yoshimura, M. & Huang, RN. Appl Entomol Zool (2019). https://doi.org/10.1007/s13355-019-00613-5 نسخة محفوظة 18 أغسطس 2020 على موقع واي باك مشين.

[6] US Patent No. 8691042

[7] Masuda، Shuichi؛ Masuda، Hideki؛ Shimamura، Yuko؛ Sugiyama، Chitose؛ Takabayashi، Fumiyo (أبريل 2017). "Improvement Effects of Wasabi (Wasabia japonica) Leaves and Allyl Isothiocyanate on Stomach Lesions of Mongolian Gerbils Infected with Helicobacter pylori". Natural Product Communications. ج. 12 ع. 4: 1934578X1701200. DOI:10.1177/1934578X1701200431. PMID:30520603.

[8] US patent 20100308995A1, Hideaki Goto, Tomo Sakai, Koichiro Mizoguchi, Yukinobu Tajima, Makoto Imai, "Odor generation alarm and method for informing unusual situation", issued 2015-06-24

[9] Phillipson، Tacye. "Why would you want a wasabai fire alarm?". National Museums Scotland Blog. مؤرشف من الأصل في 2021-06-25. اطلع عليه بتاريخ 2022-03-10.

[10] Leffler, M. T.(1938)."Allylamine". Org. Synth.18: 5; Coll. Vol. 2: 24.

[11] Zhang، Y (2010). "Allyl isothiocyanate as a cancer chemopreventive phytochemical". Molecular Nutrition & Food Research. ج. 54 ع. 1: 127–35. DOI:10.1002/mnfr.200900323. PMC:2814364. PMID:19960458.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]