Dick Smith, penduduk asli Honesdale, Pennsylvania dikabarkan terinspirasi untuk menulis lagu ini setelah melihat Honesdale's Central Park diliputi salju. Smith menulis liriknya sewaktu dirawat di West Mountain Sanitarium karena menderita tuberkulosis.[1] The West Mountain Sanitarium berada di dekat N. Sekol Ave., Scranton, Pennsylvania.[butuh rujukan]
Rekaman aslinya dibuat oleh Richard Himber dan Orkestra Hotel Ritz-Carlton Orchestra yang dipimpinnya. Rekaman ini diterbitkan dengan label RCA Bluebird pada tahun 1934. Setelah sesi rekaman berakhir ternyata masih ada waktu sisa. Lagu baru ini lagu dibawakan kembali dengan aransemen yang disiapkan oleh penerbit. Orkestra studio yang membawakannya waktu itu beranggotakan sejumlah pemusik studio terkenal dari York City|New York]], termasuk pemusik legendaris Artie Shaw. Setelah lagu ini diterbitkan, versi lagu yang dibawakan orkestra Guy Lombardo menjadi hit besar, masuk Top 10.[2] Penyanyi-pencipta lagu Johnny Mercer berhasil menempatkan lagu ini di urutan ke-4 Billboard's airplay chart pada tahun 1946. Masih pada musim yang sama versi yang dibawakan Perry Como juga masuk ke Top 10. Como lalu merekam versi baru untuk album Natal yang dirilisnya tahun 1959.
Di bumi Belahan Utara, "Winter Wonderland" sering dianggap sebagai lagu Natal karena bertema musim dingin. Lirik lagu ini beberapa kali menyebut soal kereta salju sehingga sesuai dengan perayaan Natal.
