Trotsky dan Vladimir Lenin dan Trotsky, meskipun secara ideologi saling berselisih, namun mereka dekat secara pribadi, baik sebelum kongres sosial demokrat London pada tahun 1903 dan selama terjadinya Perang Dunia Pertama. Nadezhda Krupskaya, istri dari Lenin, adalah seorang Trotskyis setelah kematian suaminya Lenin. Lenin dan Trotsky dekat baik secara ideologis maupun pribadi selama Revolusi Rusia dan setelahnya, dan kaum Trotskyis dan beberapa lainnya memanggil Trotsky sebagai "pemimpin bersama".[1]
Trotsky adalah pemimpin tertinggi Tentara Merah setelah periode Revolusi. Pada awalnya, Trotsky menentang beberapa aspek Leninisme,[2][3] dan akhirnya menyimpulkan bahwa tidak mungkin ada persatuan antara Menshevik dan Bolshevik, sehingga memilih bergabung dengan Bolshevik. Trotsky dan Lenin memainkan peran penting dalam Revolusi Oktober. Lenin menilai Trotsky dengan menulis: "Trotsky dulu mengatakan bahwa penyatuan itu tidak mungkin. Trotsky memahami ini dan sejak saat itu tidak ada Bolshevik yang lebih baik."[4]