Spiramisin
|
Nama sistematis (IUPAC)
|
(4R,5S,6R,7R,9R,10R,11E,13E,16R)-10-{[(2R,5S,6R)-5-(dimetilamino)-6-metiltetrahidro-2H-piran-2-il]oksi}-9,16-dimetil-5-metoksi-2-okso-7-(2-oksoetil)oksasikloheksadeka-11,13-dien-6-il 3,6-dideoksi-4-O-(2,6-dideoksi-3-C-metil-α-L-ribo-heksopiranosil)-3-(dimetilamino)-α-D-glukopiranosida
|
Data klinis
|
Kat. kehamilan
|
?
|
Status hukum
|
selalu dengan resep
|
Rute
|
oral
|
Pengenal
|
Nomor CAS
|
8025-81-8 Y
|
Kode ATC
|
J01FA02 QJ51FA02
|
PubChem
|
CID 5356392
|
ChemSpider
|
4512090 Y
|
UNII
|
71ODY0V87H Y
|
KEGG
|
D05908 Y
|
ChEBI
|
CHEBI:85260 N
|
ChEMBL
|
CHEMBL1256397 N
|
NIAID ChemDB
|
AIDSNO:007350
|
Data kimia
|
Rumus
|
C43H74N2O14
|
SMILES
|
eMolecules & PubChem
|
InChI=1S/C43H74N2O14/c1-24-21-29(19-20-46)39(59-42-37(49)36(45(9)10)38(27(4)56-42)58-35-23-43(6,51)41(50)28(5)55-35)40(52-11)31(47)22-33(48)53-25(2)15-13-12-14-16-32(24)57-34-18-17-30(44(7)8)26(3)54-34/h12-14,16,20,24-32,34-42,47,49-51H,15,17-19,21-23H2,1-11H3/b13-12+,16-14+ Y Key:ACTOXUHEUCPTEW-OBURPCBNSA-N Y
|
Data fisik
|
Titik lebur
|
134–137 °C (273–279 °F)
|
Kelarutan dalam air
|
Tidak larut dalam air; Sangat larut dalam asetonitril dan metanol; Hampir seluruhnya larut (>99,5) dalam etanol. mg/mL (20 °C) mg/mL (20 °C)
|
Spiramisin adalah antibiotik makrolida dan antiparasit. Ini digunakan untuk mengobati toksoplasmosis dan berbagai infeksi jaringan lunak lainnya.
Meskipun digunakan di Eropa, Kanada, dan Meksiko,[1] spiramisin masih dianggap sebagai obat eksperimental di Amerika Serikat, namun terkadang dapat diperoleh izin khusus dari FDA untuk toksoplasmosis pada trimester pertama kehamilan.[2] Spiramisin telah digunakan di Eropa sejak tahun 2000 dengan nama dagang "Rovamycine", diproduksi oleh Rhone-Poulenc Rorer, Sanofi dan Famar Lyon, Prancis dan Eczacıbaşı İlaç, Turki. Ia juga menggunakan nama Rovamycine di Kanada (didistribusikan oleh OdanLaboratories), yang sebagian besar dipasarkan ke dokter gigi untuk infeksi mulut.[butuh rujukan] Spiramisin telah dipelajari sebagai penghambat virulensi pada bakteri Pseudomonas aeruginosa.[3]
Sejarah
Ia diasingkan pada tahun 1954 sebagai produk Streptomyces ambofaciens oleh PINNERT-SINDICO.[4][5] Sebagai sediaan oral telah digunakan sejak tahun 1955, pada tahun 1987 bentuk parenteral juga diperkenalkan ke dalam praktek.
Kegunaan dalam medis
Bentuk yang tersedia
Obat ini tersedia untuk pemberian parenteral dan oral.[butuh rujukan] Pilihan pengobatan lain (biasanya digunakan setelah usia kehamilan 16 minggu) adalah kombinasi pirimetamin dan sulfadiazin (diberikan dengan leukovorin).[2]
Kimia
Spiramisin merupakan makrolida cincin beranggota 16.[4][5]
Referensi