Spektinomisin

Spektinomisin
Nama sistematis (IUPAC)
(1R,3S,5R,8R,10S,11S,12S,13R,14S)-8,12,14-trihydroxy-5-methyl-11,13-bis(methylamino)-2,4,9-trioxatricyclo[8.4.0.03,8]tetradecan-7-one
Data klinis
Nama dagang Trobicin, Lyncomycin
Kat. kehamilan B(US)
Status hukum ?
Rute Injeksi intramuskular
Pengenal
Nomor CAS 1695-77-8 YaY
Kode ATC J01XX04
PubChem CID 15541
DrugBank DB00919
ChemSpider 14785 YaY
UNII 93AKI1U6QF YaY
KEGG D08526 YaY
ChEBI CHEBI:9215 N
ChEMBL CHEMBL1167 YaY
Sinonim (2R,4aR,5aR,6S,7S,8R,9S,9aR,10aS)-4a,7,9-trihydroxy-2-methyl-6,8-bis(methylamino)decahydro-4H-pyrano[2,3-b][1,4]benzodioxin-4-one , SPT/SPE/SC/SP[1]
Data kimia
Rumus C14H24N2O7 
SMILES eMolecules & PubChem

  • InChI=1S/C14H24N2O7/c1-5-4-6(17)14(20)13(21-5)22-12-10(19)7(15-2)9(18)8(16-3)11(12)23-14/h5,7-13,15-16,18-20H,4H2,1-3H3/t5-,7-,8+,9+,10+,11-,12-,13+,14+/m1/s1 YaY
    Key:UNFWWIHTNXNPBV-WXKVUWSESA-N YaY

Data fisik
Titik lebur 184–194 °C (363–381 °F)

Spektinomisin (spectinomycin) adalah antibiotik dari golongan aminosiklitol (aminocyclitol) yang berguna dalam pengobatan infeksi bakteri Neisseria gonorrhoeae.[2][3] Antibiotik ini diberikan melalui suntikan ke dalam otot (injeksi intramuskular). Spektinomisim umumnya digunakan dalam pengobatan uretritis gonore akut dan proktitis pada pria, serta servisitis gonore akut dan proktitis pada wanita.[2]

Efek samping yang umum dari spektinomisin meliputi rasa sakit di daerah suntikan, ruam, mual, demam, dan sulit tidur.[4] Selain itu, reaksi alergi yang parah kadang-kadang dapat terjadi. Obat ini umumnya aman digunakan selama kehamilan, dengan kategori B dari FDA.[2] Spektinomisin dapat digunakan oleh pasien dengan alergi terhadap penisilin atau sefalosporin.[2][5]

Spektinomisin ditemukan pada tahun 1961, dan diisolasi dari bakteri Streptomyces spectabilis.[6] Obat ini termasuk dalam Daftar Obat Esensial Organisasi Kesehatan Dunia.[7]

Mekanisme aksi

Spektinomisin berikatan dengan subunit 30S dari ribosom bakteri sehingga menghambat proses sintesis protein. Salah satu bentuk resistensi antibiotik telah diidentifikasi pada RNA ribosom 16S pada Pasteurella multocida.[8]

Referensi

  1. ^ "Antibiotic abbreviations list". Diakses tanggal 22 June 2023. 
  2. ^ a b c d "Spectinomycin". go.drugbank.com (dalam bahasa Inggris). Diakses tanggal 2024-04-03. 
  3. ^ "Spectinomycin Uses, Side Effects & Warnings". Drugs.com (dalam bahasa Inggris). Diakses tanggal 2024-04-03. 
  4. ^ "Spectinomycin Side Effects: Common, Severe, Long Term". Drugs.com (dalam bahasa Inggris). Diakses tanggal 2024-04-03. 
  5. ^ Bala, Manju; Sood, Seema (2010). "Cephalosporin resistance in Neisseria gonorrhoeae". Journal of Global Infectious Diseases (dalam bahasa Inggris). 2 (3): 284. doi:10.4103/0974-777X.68537. ISSN 0974-777X. PMC 2946686 alt=Dapat diakses gratis. PMID 20927291. 
  6. ^ Stromgaard, Kristian; Krogsgaard-Larsen, Povl; Madsen, Ulf (2009-10-07). Textbook of Drug Design and Discovery (dalam bahasa Inggris). CRC Press. ISBN 978-1-4398-8240-5. 
  7. ^ "WHO model list of essential medicines". www.who.int (dalam bahasa Inggris). Diakses tanggal 2024-04-03. 
  8. ^ Kehrenberg, Corinna; Schwarz, Stefan (2007-06). "Mutations in 16S rRNA and Ribosomal Protein S5 Associated with High-Level Spectinomycin Resistance in Pasteurella multocida". Antimicrobial Agents and Chemotherapy (dalam bahasa Inggris). 51 (6): 2244–2246. doi:10.1128/AAC.00229-07. ISSN 0066-4804. PMC 1891365 alt=Dapat diakses gratis. PMID 17371823.