Nistatin

Nama sistematis (IUPAC)
(1S,3R,4R,7R,9R,11R,15S,16R,17R,18S,19E,21E, 25E,27E,29E,31E,33R,35S,36R,37S)-33-[(3-amino-3, 6-dideoksi-β-L-mannopiranosil)oksi]-1, 3,4,7,9,11,17,37-oktahidroksi-15, 16,18-trimetil-13-okso-14, 39-dioksabisiklo[33.3.1]nonatriakonta-19, 21,25,27,29,31-hexaena-36-asam karboksilat
Data klinis
Nama dagang	Cazetin, Kandistatin, Mycostatin, Nystop, lainnya[1]
AHFS/Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a682758
Kat. kehamilan	A vaginal, C oral
Status hukum	℞ Preskripsi saja
Rute	topikal, vaginal, oral (tetapi tidak diabsorbsi)
Data farmakokinetik
Bioavailabilitas	0% oral
Metabolisme	Tidak ada (tidak diabsorbsi)
Waktu paruh	Tergantung lama di saluran pencernaan
Ekskresi	Feses (100%)
Pengenal
Nomor CAS	1400-61-9 Y
Kode ATC	A07AA02 D01AA01 G01AA01
PubChem	CID 14960
DrugBank	DB00646
ChemSpider	23078586 N
UNII	BDF1O1C72E Y
KEGG	D00202 Y
ChEBI	CHEBI:473992 Y
ChEMBL	CHEMBL229383 N
NIAID ChemDB	AIDSNO:004993
Data kimia
Rumus	C47H75NO17
Massa mol.	926,09 g/mol
SMILES	eMolecules & PubChem
InChI InChI=1S/C47H75NO17/c1-27-17-15-13-11-9-7-5-6-8-10-12-14-16-18-34(64-46-44(58)41(48)43(57)30(4)63-46)24-38-40(45(59)60)37(54)26-47(61,65-38)25-36(53)35(52)20-19-31(49)21-32(50)22-33(51)23-39(55)62-29(3)28(2)42(27)56/h5-6,8,10-18,27-38,40-44,46,49-54,56-58,61H,7,9,19-26,48H2,1-4H3,(H,59,60)/b6-5+,10-8+,13-11+,14-12+,17-15+,18-16+/t27-,28-,29-,30+,31+,32+,33+,34-,35+,36+,37-,38-,40+,41-,42+,43+,44-,46-,47+/m0/s1 N Key:VQOXZBDYSJBXMA-NQTDYLQESA-N N
Data fisik
Titik lebur	44-46 °C (-7 °F)

Nistatin, dengan nama dagang Mycostatin dan lainnya, adalah obat antijamur.^[1] Obat ini digunakan untuk mengobati infeksi Candida pada kulit seperti ruam setelah penggunaan popok, sariawan, kandidiasis esofagus, dan infeksi jamur pada vagina.^[1] Obat ini juga dapat digunakan untuk mencegah kandidiasis pada pasien yang berisiko tinggi.^[1] Nistatin dapat diberikan dengan diteteskan di mulut, diminum, diberikan di vagina, atau dioleskan ke kulit.^[1]

Efek samping yang umum terjadi pada kulit antara lain rasa terbakar, gatal, dan ruam.^[1] Efek samping yang umum terjadi ketika diminum antara lain muntah dan diare.^[1] Penggunaan selama kehamilan melalui vagina secara klinis aman, sementara untuk rute pemberian lain belum diteliti lebih lanjut.^[1] Nistatin bekerja dengan cara merusak membran sel jamur.^[1]

Nistatin ditemukan pada tahun 1950 oleh Rachel Fuller Brown dan Elizabeth Lee Hazen.^[2] Nistatin merupakan antijamur kelas makrolida poliena pertama.^[3] Obat ini terdapat dalam Daftar Obat Esensial Organisasi Kesehatan Dunia.^[4] Nistatin tersedia dalam bentuk generik.^[1] Harga sediaan krim di negara berkembang adalah sekitar US$ 0,70 per 30 gram.^[5] Di Amerika Serikat biaya pengobatan dengan obat ini kurang dari US$ 25.^[6] Nistatin diisolasi dari bakteri Streptomyces noursei.^[2] Pada tahun 2016, nistatin adalah obet paling diresepkan ke-217 di Amerika Serikat dengan lebih dari 2 juta resep.^[7]

Nistatin diindikasikan untuk pengobatan terhadap infeksi Candida di kulit, vagina, mulut, dan esofagus. Nistatin tidak dapat digunakan untuk infeksi pada kuku atau kulit yang terhiperkeratinasi.^[8]

Ketika diberikan secara parenteral, efektivitas nistatin akan berkurang karena adanya plasma darah yang dapat berikatan dengan nistatin.^[9]

Nistatin oral sering digunakan sebagai pencegahan pada pasien yang berisiko terkena infeksi jamur, seperti pasien AIDS dengan jumlah CD4⁺ rendah dan pasien yang sedang menerima kemoterapi. Nistatin sempat diteliti untuk digunakan pada pasien setelah menjalani transplantasi hati. Namun, flukonazol lebih efektif dibandingkan dengan nistatin untuk mencegah terjadinya infeksi yang menyebabkan kematian.^[10] Nistatin efektif untuk mengobati kandidasis oral pada lansia yang memakai gigi palsu.^[11]

Nistatin juga digunakan pada bayi yang memiliki berat badan sangat rendah (kurang dari 1500 gram) untuk mencegah infeksi jamur invasif, walau flukonazol menjadi pilihan utama. Dari hasil uji klinis, terbukti nistatin dapat mengurangi kemungkinan bayi prematur tersebut terkena infeksi jamur invasif dan juga dapat mengurangi kejadian kematian.^[12]

Saat ini masih belum terdapat sediaan nistatin liposom. Dalam uji in vitro, nistatin liposom memiliki efektivitas yang lebih baik dibandingkan amfoterisin B dan menunjukkan efektivitas terhadap beberapa jenis jamur yang resisten terhadap amfoterisin B.^[13] Selain itu, nistatin liposom tidak memiliki nefrotoksisitas yang lebih parah dibandingkan dengan amfoterisin B.^[13]

Rasa pahit dan mual merupakan efek samping yang sering terjadi.^[8]

Sediaan dalam suspensi oral memiliki efek sampinreantara lain:^[14]

1. Diare
2. Nyeri perut
3. Takikardia, bronkospasme, pembengkakan wajah, nyeri otot (jarang terjadi)

Baik sediaan suspensi oral maupun topikal dapat menyebabkan:

1. Reaksi hipersensitivitas, termasuk sindrom Stevens-Johnson dalam beberapa kasus^[15]
2. Ruam, gatal, terbakar dan pustulosis eksantematosa generalisata akut ^[16]

Seperti amfoterisin B dan natamisin, nistatin adalah ionofor.^[17] Nistatin dapat berikatan dengan ergosterol, komponen utama membran sel jamur. Hasil ikatan tersebut dapat membentuk pori-pori di membran yang menyebabkan kebocoran K⁺ sehingga dapat menyebabkan kematian jamur.^[18]

1. ^ ^{a b c d e f g h i j} "Nystatin". American Society of Health-System Pharmacists. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2016-02-03. Diakses tanggal 2016-01-27. 
2. ^ ^{a b} Espinel-Ingroff, Ana Victoria (2013). Medical Mycology in the United States a Historical Analysis (1894-1996). Dordrecht: Springer Netherlands. hlm. 62. ISBN 9789401703116. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2016-02-02. 
3. ^ Gupte, M.; Kulkarni, P.; Ganguli, B. N. (January 2002). "Antifungal Antibiotics". Appl Microbiol Biotechnol. 58 (1): 46–57. doi:10.1007/s002530100822. PMID 11831475. 
4. ^ "WHO Model List of Essential Medicines (19th List)" (PDF). World Health Organization. April 2015. Diarsipkan (PDF) dari versi asli tanggal 13 December 2016. Diakses tanggal 8 December 2016. 
5. ^ "Nystatin". International Drug Price Indicator Guide. Diakses tanggal 2016-01-27. 
6. ^ Hamilton, Richart (2015). Tarascon Pocket Pharmacopoeia 2015 Deluxe Lab-Coat Edition. Jones & Bartlett Learning. hlm. 180. ISBN 9781284057560. 
7. ^ "The Top 300 of 2019". clincalc.com. Diakses tanggal 22 December 2018. 
8. ^ ^{a b} Hilal-Dandan, Randa; Knollmann, Bjorn; Brunton, Laurence (2017-12-05). Goodman & Gilman's the pharmacological basis of therapeutics. Brunton, Laurence L.,, Knollmann, Björn C.,, Hilal-Dandan, Randa (edisi ke-Thirteenth). [New York]. ISBN 9781259584732. OCLC 994570810. 
9. ^ D., SATOSKAR, R. S.. REGE, NIRMALA N.. BHANDARKAR, S. (2015). PHARMACOLOGY AND PHARMACOTHERAPEUTICS. [S.l.]: ELSEVIER INDIA. ISBN 978-8131243619. OCLC 978526697. 
10. ^ "Nystatin prophylaxis and treatment in severely immunodepressed patients". The Cochrane Database of Systematic Reviews (9): CD002033. September 2014. doi:10.1002/14651858.CD002033.pub2. PMID 25188770. 
11. ^ Lyu, Xin; Zhao, Chen; Yan, Zhi-Min; Hua, Hong (2016). "Efficacy of nystatin for the treatment of oral candidiasis: a systematic review and meta-analysis". Drug Design, Development and Therapy. 10: 1161–1171. 
12. ^ Pappas, PG; Kauffman CA; Andes D; et al. (2009). "Clinical practice guidelines for the management of candidiasis: 2009 update by the Infectious Diseases Society of America". Clin Infect Dis. 48 (5): 503–35. doi:10.1086/596757. PMID 19191635. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2014-10-21. 
13. ^ ^{a b} Dismukes, WE; et al. (2003). Clinical Mycology. Oxford University Press. hlm. 50–53. 
14. ^ "Micromedex Detailed Drug Information". Diarsipkan dari versi asli tanggal 2013-12-21. Diakses tanggal Apr 1, 2014. 
15. ^ "FDA approved package insert" (PDF). Diarsipkan (PDF) dari versi asli tanggal 2014-04-21. 
16. ^ "[Acute generalized exanthematous pustulosis, induced by nystatin]". Der Hautarzt; Zeitschrift Fur Dermatologie, Venerologie, und Verwandte Gebiete (dalam bahasa German). 49 (6): 492–5. June 1998. doi:10.1007/s001050050776. PMID 9675578. Pemeliharaan CS1: Bahasa yang tidak diketahui (link)
17. ^ P., Rang, H. (2015-01-21). Rang and Dale's pharmacology. Dale, M. Maureen,, Flower, R. J. (Rod J.), 1945-, Henderson, G. (Graeme) (edisi ke-Eighth). [United Kingdom]. ISBN 9780702053627. OCLC 903083639. 
18. ^ Hammond, S.M. (1977). Biological activity of polyene antibiotics. Progress in Medicinal Chemistry. 14. hlm. 105–79. doi:10.1016/S0079-6468(08)70148-6. ISBN 9780720406450. PMID 345355.