Kadaverina

Kadaverina
Rumus kerangka kadaverina
Model bola dan batang kadaverina
Nama
Nama IUPAC (preferensi)
Pentane-1,5-diamine
Nama lain
1,5-Diaminopentane
Penanda
Model 3D (JSmol)
3DMet {{{3DMet}}}
Referensi Beilstein 1697256
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
Nomor EC
Referensi Gmelin 2310
KEGG
MeSH Cadaverine
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
Nomor UN 2735
  • InChI=1S/C5H14N2/c6-4-2-1-3-5-7/h1-7H2 YaY
    Key: VHRGRCVQAFMJIZ-UHFFFAOYSA-N YaY
  • NCCCCCN
Sifat
C5H14N2
Massa molar 102,18 g·mol−1
Penampilan cairan berminyak tak berwarna hingga kuning
Bau tidak menyenangkan
Densitas 0,8730 g/mL
Titik lebur 11,83 °C (53,29 °F; 284,98 K)
Titik didih 179,1 °C; 354,3 °F; 452,2 K
larut
Kelarutan larut dalam etanol
sedikit larut dalam etil eter
log P −0,123
Keasaman (pKa) 10,25; 9,13
Indeks bias (nD) 1,458
Bahaya
Piktogram GHS GHS05: Korosif
Keterangan bahaya GHS {{{value}}}
H314
P280, P305+351+338, P310
Titik nyala 62 °C (144 °F; 335 K)
Dosis atau konsentrasi letal (LD, LC):
2000 mg/kg (oral, tikus)
Senyawa terkait
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
YaY verifikasi (apa ini YaYN ?)
Referensi

Kadaverina adalah suatu senyawa diamina berbau busuk yang dihasilkan melalui pembusukan jaringan hewan. Kadaverina merupakan diamina beracun[1] dengan rumus NH2(CH2)5NH2, yang mirip dengan putresina. Kadaverina juga dikenal dengan nama 1,5-pentanadiamina dan pentametilendiamina.

Sejarah

Putresina[2] dan kadaverina[3] pertama kali dilaporkan pada 1885 oleh seorang dokter Berlin, Ludwig Brieger (1849–1919).[4]

Produksi

Kadaverina merupakan produk dekarboksilasi dari asam amino lisin.[5] Hal ini dapat dilakukan di rumah dengan cara memanaskan lisin yang dicampurkan dengan sejumlah kecil natrium bikarbonat. Gas yang dihasilkan harus dibawa ke wadah kaca yang dikelilingi oleh air es. Pemanasan harus dilakukan dalam sebuah wadah kaca, karena logam dapat mencemari prosesnya.

Namun, diamina ini tidak murni berhubungan dengan pembusukan. Ia juga diproduksi dalam jumlah kecil oleh makhluk hidup. Kadaverina bertanggung jawab sebagian atas bau khas urin.[6]

Arti penting secara klinis

Peningkatan kadar kadaverina telah ditemukan pada urin dari beberapa pasien dengan defek dalam metabolisme lisin. Bau yang sering dihubungkan dengan vaginosis bakterialis telah dikaitkan dengan kadaverina dan putresina.[7]

  • Pentolinium dan Pentametonium, keduanya merupakan turunan kimiawi dari kadaverina.

Toksisitas

Kadaverine adalah racun dalam dosis besar. Pada tikus, ia memiliki toksisitas oral akut rendah pada 2000 mg/kg bobot tubuh, dengan tingkat tanpa efek samping teramati pada 2000 ppm (180 mg/kg bobot tubuh/hari).[8]

Referensi

  1. ^ Lewis, Robert Alan (1998). Lewis' Dictionary of Toxicology. CRC Press. hlm. 212. ISBN 1-56670-223-2. 
  2. ^ Ludwig Brieger, "Weitere Untersuchungen über Ptomaine" [Further investigations into ptomaines] (Berlin, Germany: August Hirschwald, 1885), page 43.
  3. ^ Ludwig Brieger, "Weitere Untersuchungen über Ptomaine" [Further investigations into ptomaines] (Berlin, Germany: August Hirschwald, 1885), page 39. From page 39: Ich nenne das neue Diamin C5H16N2: "Cadaverin", da ausser der empirischen Zussamsetzung, welche die neue Base als ein Hydrür des Neuridins für den flüchtigen Blick erscheinen lässt, keine Anhaltspunkte für die Berechtigung dieser Auffassung zu erheben waren. (I call the new di-amine, C5H16N2, "cadaverine," since besides its empirical composition, which allows the new base to appear superficially as a hydride of neuridine, no clues for the justification of this view arose.)
  4. ^ Brief biography of Ludwig Brieger Diarsipkan 2011-10-03 di Wayback Machine. (in German). Biography of Ludwig Brieger in English.
  5. ^ Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft, Vieweg + Teubner Verlag (2011) S. 65, ISBN 978-3-8348-1245-2.
  6. ^ Cadaverine PubChem
  7. ^ Yeoman, CJ; Thomas, SM; Miller, ME; Ulanov, AV; Torralba, M; Lucas, S; Gillis, M; Cregger, M; Gomez, A; Ho, M; Leigh, SR; Stumpf, R; Creedon, DJ; Smith, MA; Weisbaum, JS; Nelson, KE; Wilson, BA; White, BA (2013). "A multi-omic systems-based approach reveals metabolic markers of bacterial vaginosis and insight into the disease". PLOS ONE. 8 (2): e56111. doi:10.1371/journal.pone.0056111. PMC 3566083 alt=Dapat diakses gratis. PMID 23405259. 
  8. ^ Til, H.P.; Falke, H.E.; Prinsen, M.K.; Willems, M.I. (1997). "Acute and subacute toxicity of tyramine, spermidine, spermine, putrescine and cadaverine in rats". Food and Chemical Toxicology. 35 (3-4): 337–348. doi:10.1016/S0278-6915(97)00121-X. ISSN 0278-6915. 

Pranala luar