Irbesartan

Irbesartan
Nama sistematis (IUPAC)
2-butil-3-({4-[2-(2H-1,2,3,4-tetrazol-5-yl)fenil]fenil}metil)-1,3-diazaspiro[4.4]non-1-en-4-on
Data klinis
Nama dagang Avapro, dll
AHFS/Drugs.com monograph
MedlinePlus a698009
Data lisensi US Daily Med:pranala
Kat. kehamilan D(AU)
Status hukum Harus dengan resep dokter (S4) (AU) POM (UK) ℞-only (US) ℞ Preskripsi saja
Rute Oral
Data farmakokinetik
Bioavailabilitas 60% to 80%
Ikatan protein ~90%
Metabolisme Hati (CYP2C9)
Waktu paruh 11 – 15 jam
Ekskresi Ginjal 20%, feses 65%
Pengenal
Nomor CAS 138402-11-6 YaY
Kode ATC C09CA04 C09DA04
PubChem CID 3749
Ligan IUPHAR 589
DrugBank DB01029
ChemSpider 3618 YaY
UNII J0E2756Z7N YaY
KEGG D00523 YaY
ChEBI CHEBI:5959 YaY
ChEMBL CHEMBL1513 YaY
Data kimia
Rumus C25H28N6O 

  • InChI=1S/C25H28N6O/c1-2-3-10-22-26-25(15-6-7-16-25)24(32)31(22)17-18-11-13-19(14-12-18)20-8-4-5-9-21(20)23-27-29-30-28-23/h4-5,8-9,11-14H,2-3,6-7,10,15-17H2,1H3,(H,27,28,29,30) YaY
    Key:YOSHYTLCDANDAN-UHFFFAOYSA-N YaY

Irbesartan adalah obat yang digunakan untuk mengobati tekanan darah tinggi, gagal jantung, dan penyakit ginjal diabetes. Obat ini merupakan pengobatan awal yang masuk akal untuk tekanan darah tinggi.[1] Obat ini diminum secara oral. Versi kombinasi dengan obat lain tersedia sebagai irbesartan/hidroklorotiazid.[1][2]

Efek samping yang umum termasuk pusing, diare, rasa lelah, nyeri otot, dan heartburn.[1][3] Efek samping yang serius mungkin termasuk masalah ginjal, tekanan darah rendah, dan angioedema.[1] Penggunaan pada kehamilan dapat membahayakan bayi dan penggunaan saat menyusui tidak dianjurkan.[4] Obat ini adalah antagonis reseptor angiotensin II dan bekerja dengan menghalangi efek angiotensin II.[1]

Irbesartan dipatenkan pada tahun 1990, dan disetujui untuk penggunaan medis pada tahun 1997.[5] Obat ini tersedia sebagai obat generik.[3] Pada tahun 2021, obat ini merupakan obat ke-172 yang paling sering diresepkan di Amerika Serikat, dengan lebih dari 3 juta resep.[6][7]

Struktur hubungan aktivitas

Irbesartan memiliki ciri struktural umum yang terlihat pada penghambat Reseptor Angiotensin-II atau obat ARB. Obat ini memiliki gugus difenil yang diperluas dengan tetrazol pada posisi 2 prima. Pada posisi 4'prima, molekul tersebut mempunyai diazaspiro04-nona, yaitu pada metil.

Kegunaan dalam Medis

Irbesartan digunakan untuk pengobatan hipertensi. Obat ini juga dapat menunda perkembangan nefropati diabetik dan juga diindikasikan untuk mengurangi perkembangan penyakit ginjal pada pasien dengan diabetes tipe 2,[8] hipertensi dan mikroalbuminuria (>30 mg/24 jam) atau proteinuria (>900 mg/24 jam).[9]

Kombinasi dengan Diuretik

Irbesartan juga tersedia dalam formulasi kombinasi dosis tetap dengan hidroklorotiazid, suatu diuretik tiazid, untuk mencapai efek antihipertensi aditif.[10][11] Sediaan kombinasi Irbesartan/hidroklorotiazid dipasarkan dengan berbagai nama merek.[12]

Dalam Budaya Masyarakat

Merek

Obat ini dikembangkan oleh Sanofi Research (bagian dari Sanofi-Aventis). Obat ini dipasarkan bersama oleh Sanofi-Aventis dan Bristol-Myers Squibb dengan nama merek Aprovel, Karvea, dan Avapro.[2][13]

Penarikan

Pada tahun 2018, Badan Pengawas Obat dan Makanan Amerika Serikat melaporkan bahwa beberapa versi obat penghambat reseptor angiotensin II (termasuk valsartan, losartan, irbesartan, dan obat "-sartan" lainnya) mengandung pengotor nitrosamin.[14] Health Canada juga melaporkan pengotor nitrosamin.[15]

Referensi

  1. ^ a b c d e "Irbesartan Monograph for Professionals". Drugs.com. American Society of Health-System Pharmacists. Diakses tanggal 3 March 2019. 
  2. ^ a b "Avalide- irbesartan and hydrochlorothiazide tablet, film coated". DailyMed. 31 July 2018. Diakses tanggal 19 March 2020. 
  3. ^ a b British national formulary : BNF 76 (edisi ke-76). Pharmaceutical Press. 2018. hlm. 175. ISBN 9780857113382. 
  4. ^ "Irbesartan Pregnancy and Breastfeeding Warnings". Drugs.com. Diakses tanggal 3 March 2019. 
  5. ^ Fischer J, Ganellin CR (2006). Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. hlm. 470. ISBN 9783527607495. 
  6. ^ "The Top 300 of 2021". ClinCalc. Diarsipkan dari versi asli tanggal 15 January 2024. Diakses tanggal 14 January 2024. 
  7. ^ "Irbesartan - Drug Usage Statistics". ClinCalc. Diakses tanggal 14 January 2024. 
  8. ^ Lewis EJ, Hunsicker LG, Clarke WR, Berl T, Pohl MA, Lewis JB, et al. (September 2001). "Renoprotective effect of the angiotensin-receptor antagonist irbesartan in patients with nephropathy due to type 2 diabetes". The New England Journal of Medicine. 345 (12): 851–860. doi:10.1056/NEJMoa011303 alt=Dapat diakses gratis. hdl:2445/122787 alt=Dapat diakses gratis. PMID 11565517. 
  9. ^ Rossi S, ed. (2006). Australian Medicines Handbook. Adelaide: Australian Medicines Handbook. ISBN 0-9757919-2-3. 
  10. ^ "Prescription medicines: registration of new generic medicines and biosimilar medicines, 2017". Therapeutic Goods Administration (TGA). 21 June 2022. Diakses tanggal 30 March 2024. 
  11. ^ "Irbesartan and Hydrochlorothiazide (Professional Patient Advice)". Drugs.com. 5 June 2019. Diakses tanggal 19 March 2020. 
  12. ^ "Irbesartan and hydrochlorothiazide Advanced Patient Information". Drugs.com. 24 December 2019. Diakses tanggal 19 March 2020. 
  13. ^ "Irbesartan (Avapro) Use During Pregnancy". Drugs.com. 16 August 2018. Diakses tanggal 19 March 2020. 
  14. ^ "Recalls of Angiotensin II Receptor Blockers (ARBs) including Valsartan, Losartan and Irbesartan". U.S. Food and Drug Administration (FDA). 10 May 2021. 
  15. ^ "Nitrosamine impurities in medications: Guidance". Health Canada. 4 April 2022.