Fenoterol

Nama sistematis (IUPAC)
(RR,SS)-5-(1-hidroksi-2-{[2-(4-hidroksifenil)-1-metiletil]amino}etil)benzena-1,3-diol
Data klinis
AHFS/Drugs.com	Micromedex Detailed Consumer Information
Kat. kehamilan	A(AU) B(US)
Status hukum	Harus dengan resep dokter (S4) (AU)
Rute	Inhalasi (Inhaler dosis terukur)
Data farmakokinetik
Waktu paruh	Sekitar 6,5 jam[1][2][3][4]
Pengenal
Nomor CAS	13392-18-2
Kode ATC	R03AC04 G02CA03
PubChem	CID 3343
Ligan IUPHAR	557
DrugBank	DB01288
ChemSpider	3226 Y
UNII	22M9P70OQ9 Y
KEGG	D04157 Y
ChEBI	CHEBI:149226 Y
ChEMBL	CHEMBL32800 Y
Data kimia
Rumus	C17H21NO4
SMILES	eMolecules & PubChem
InChI InChI=1S/C17H21NO4/c1-11(6-12-2-4-14(19)5-3-12)18-10-17(22)13-7-15(20)9-16(21)8-13/h2-5,7-9,11,17-22H,6,10H2,1H3 Y Key:LSLYOANBFKQKPT-UHFFFAOYSA-N Y

Fenoterol adalah agonis adrenoreseptor β. Obat ini tergolong agonis β₂ simpatomimetik dan obat asma bronkodilator hirup.

Fenoterol diproduksi dan dijual oleh Boehringer Ingelheim sebagai Berotec N dan dalam kombinasi dengan ipratropium bromida sebagai Berodual N.

Obat ini dipatenkan pada tahun 1962 dan mulai digunakan dalam dunia medis pada tahun 1971^[5], tetapi pada tahun 1980-an, muncul kekhawatiran tentang keamanannya dan penggunaannya yang dikaitkan dengan peningkatan risiko kematian (lihat di bawah).

Fenoterol adalah agonis β₂ kerja pendek yang juga menstimulasi reseptor β₁. Fenoterol memiliki toksisitas kardiovaskular yang lebih besar daripada isoprenalin atau salbutamol.^[6][7] Fenoterol digunakan secara luas di Selandia Baru pada akhir tahun 1970-an dan 1980-an hingga dihapus dari tarif obat Selandia Baru pada tahun 1989 karena pengenalan dan penggunaan luasnya dikaitkan dengan epidemi kematian akibat asma.^[8] Serangkaian studi kasus-kontrol menunjukkan bahwa penderita asma yang menggunakan fenoterol lebih mungkin meninggal karena asma dibandingkan dengan kontrol yang diobati dengan agonis beta alternatif; risiko kematian asma ini sangat tinggi pada penderita asma parah.^[9][10] Angka kematian menurun setelah penghentian fenoterol^[11] tanpa bukti yang mendukung penjelasan alternatif untuk kenaikan dan penurunan mendadak kematian akibat asma.^[12] Data tidak mendukung efek pengacau berdasarkan tingkat keparahan sebagai penjelasan untuk kelebihan kematian.^[13] Ada agonis beta kerja pendek alternatif yang tidak dikaitkan dengan peningkatan mortalitas, misalnya salbutamol.

5-(1-Hidroksi-2-{[2-(4-hidroksifenil)-1-metiletil]amino}etil)benzena-1,3-diol adalah molekul dengan dua pusat stereogenik yang berbeda. Dengan demikian, empat stereoisomer mungkin ada, yaitu stereoisomer (R,R)-, (R,S)-, (S,R)- dan (S,S)- (lihat gambar di bawah). Fenoterol adalah rasemat dari enantiomer (R,R)- dan (S,S). Rasemat ini 9 hingga 20 kali lebih efektif, dibandingkan dengan rasemat dari enantiomer (R,S)- dan (S,R).^[14]