Digicel didirikan pada tahun 2001 oleh pengusaha Irlandia, Denis O'Brien. Perusahaan diluncurkan pada April 2001 di Jamaika.[2] Pada bulan Maret 2003, Digicel berkembang ke St. Lucia dan St. Vincent.[3] Pada tahun 2005, Digicel membeli operasi Cingular Wireless Karibia dan Bermuda.[4]
Pada Mei 2006, Digicel mulai beroperasi di Haiti.[5] Antara tahun 2006 dan 2008, Digicel berekspansi ke daratan Amerika Tengah, serta Pasifik.[5][6] Pada bulan September 2006, ia mengakuisisi penyedia telepon seluler yang tidak terkait dengan Digicel Holdings di El Salvador.[7]
Pada tahun 2007, Digicel mengakuisisi U*Mobile di Guyana,[8] dan diluncurkan di Suriname pada bulan Desember.[9]