Di-tert-butil dikarbonat

Di-tert-butil dikarbonat

Nama
Nama IUPAC Di-t-butil dikarbonat
Nama lain di-tert-butil pirokarbonat Boc anhidrida Boc2O
Penanda
Nomor CAS	24424-99-5^N
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
3DMet	{{{3DMet}}}
ChemSpider	81704
Nomor EC
PubChem CID	90495
Nomor RTECS	{{{value}}}
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID4051904
InChI InChI=1/C10H18O5/c1-9(2,3)14-7(11)13-8(12)15-10(4,5)6/h1-6H3 Key: DYHSDKLCOJIUFX-UHFFFAOYAG
SMILES O=C(OC(=O)OC(C)(C)C)OC(C)(C)C
Sifat
Rumus kimia	C10H18O5
Massa molar	218,25 g/mol
Penampilan	cairan tak berwarna
Densitas	0,95 g/cm^3
Titik lebur	22–24 °C
Titik didih	56–57 °C (0,5 mm Hg)
Kelarutan dalam air	tak larut
Kelarutan dalam pelarut lainnya	kebanyakan pelarut organik
Struktur
Momen dipol	0 D
Bahaya
Bahaya utama	beracun jika terhirup T+
Senyawa terkait
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Referensi

Di-tert-butil dikarbonat adalah sejenis reagen kimia yang digunakan luas dalam sintesis organik.[1] Karbonat ester ini bereaksi dengan amina dan menghasilkan N-tert-butoksikarbonil (t-BOC). Turunan t-BOC ini tidak berperilaku seperti amina lainnya, sehingga mengizinkan transformasi reaksi lebih lanjut tanpa memengaruhi gugus amina senyawa yang direaksikan. Gugus t-BOC ini kemduian dapat dilepaskan menggunakan asam. Oleh karena itu, t-BOC sering digunakan sebagai gugus pelindung, utamanya dalam sintesis peptida fase padat. Gugus ini tidak bereaksi dengan kebanyakan basa dan nukleofil.

Pembuatan

Di-tert-butil dikarbonat cukup murah dan biasanya dibeli secara langsung. Walau demikian, senyawa ini dapat dibuat dari tert-butil alkohol, karbon dioksida, fosgena, dan menggunakan DABCO sebagai basa:[2]

Boc anhidrida juga tersedia sebagai 70% larutan dalam toluena ataupun THF. Oleh karena boc anhidrida adalah padatan yang bertitik lebur rendah, penanganan dan penyimpanan senyawa ini lebih mudah dilakukan dalam bentuk cairan.

Proteksi dan deproteksi amina

Gugus Boc dapat dilekatkan ke amina di bawah kondisi akuatik menggunakan di-tert-butil dikarbonat dengan keberadaan basa seperti natrium bikarbonat. Proteksi amina dapat juga dilakukan dalam larutan asetonitril menggunakan 4-dimetilaminopiridina (DMAP) sebagai basa.

Pelepasan t-BOC dari asam amino dapat dilakukan menggunakan asam kuat seperti asam trifluoroasetat tanpa pelarut ataupun dengan pelarut diklorometana. Selain itu, pelepasan juga dapat dilakukan menggunakan asam klorida dalam metanol.[3][4][5] ataupun menggunakan K₂CO₃/methanol pada suhu kamar.[6]

Kegunaan lain

Sintesis 6-asetil-1,2,3,4-tetrahidropiridina, salah satu senyawa aroma roti dari 2-piperidon, dilakukan menggunakan t-boc anhidrida.[7] (Lihat reaksi Maillard). Langkah pertama reaksi ini adalah pembentukan karbamat dari reaksi antara amina sekunder dengan boc anhidrida dalam asetonitril dengan DMAP sebagai basa.

Referensi

1. Wakselman, M. “Di-t-butyl Dicarbonate” in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. doi:10.1002/047084289.
2. Barry M. Pope, Yutaka Yamamoto, and D. Stanley Tarbell (1988). "Dicarbonic acid, bis(1,1-dimethylethyl) ester". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 418. 
3. Robert M. Williams, Peter J. Sinclair, Duane E. DeMong, Daimo Chen, and Dongguan Zhai (2003). "4-Morpholinecarboxylic acid, 6-oxo-2,3-diphenyl-, 1,1-dimethylethyl ester, (2S,3R)-". Org. Synth. 80: 18. 
4. E. A. Englund, H. N. Gopi, D. H. Appella (2004). "An Efficient Synthesis of a Probe for Protein Function: 2,3-Diaminopropionic Acid with Orthogonal Protecting Groups". Org. Lett. 6 (2): 213–215. doi:10.1021/ol0361599. PMID 14723531. Pemeliharaan CS1: Banyak nama: authors list (link)
5. D. M. Shendage, R. Fröhlich, G. Haufe (2004). "Highly Efficient Stereoconservative Amidation and Deamidation of α-Amino Acids". Org. Lett. 6 (21): 3675–3678. doi:10.1021/ol048771l. PMID 15469321. Pemeliharaan CS1: Banyak nama: authors list (link)
6. Saul Jaime-Figueroa, Alejandro Zamilpa, Angel Guzma´n,and David J. Morgans,Jr. (2001). "N-3-Alkylation of uracil and derivatives via N-1-BOC protection". Synthetic Communication. 31 (24): 3739–3746. doi:10.1081/SCC-100108223. Pemeliharaan CS1: Banyak nama: authors list (link)
7. Tyler J. Harrison and Gregory R. Dake (2005). "An Expeditious, High-Yielding Construction of the Food Aroma Compounds 6-Acetyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine and 2-Acetyl-1-pyrroline". J. Org. Chem. 70 (26): 10872–10874. doi:10.1021/jo051940a. PMID 16356012.