Butil hidroksitoluen

Butil hidroksitoluen
Skeletal formula of butylated hydroxytoluene
Ball-and-stick model of the butylated hydroxytoluene molecule
Nama
Nama IUPAC (preferensi)
2,6-Di-tert-butil-4-metilfenol
Nama lain
  • 2,6-Di-tert-butil-p-kresol
  • 2,6-DI-tert-butil-4-metilfenol
  • 3,5-Di-tert-butil-4-hidroksitoluen
  • DBPC
  • BHT
  • E321
  • AO-29
  • Avox BHT
  • Antioksidan 264
  • Aditin RC 7110
  • Dibutil hidroksitoluen
  • 4-Metil-2,6-di-tert-butil fenol
  • 3,5-(Dimetiletil)-4-hidroksitoluen
Penanda
Model 3D (JSmol)
3DMet {{{3DMet}}}
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Nomor EC
KEGG
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
  • InChI=1S/C15H24O/c1-10-8-11(14(2,3)4)13(16)12(9-10)15(5,6)7/h8-9,16H,1-7H3 YaY
    Key: NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N YaY
  • InChI=1/C15H24O/c1-10-8-11(14(2,3)4)13(16)12(9-10)15(5,6)7/h8-9,16H,1-7H3
    Key: NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYAU
  • CC(C)(C)c1cc(C)cc(c1O)C(C)(C)C
Sifat
C15H24O
Massa molar 220,36 g/mol
Penampilan Serbuk putih hingga kuning
Bau Agak berbau, berbau fenol
Densitas 1,048 g/cm3
Titik lebur 70 °C (158 °F; 343 K)[4]
Titik didih 265 °C (509 °F; 538 K)[4]
1,1 mg/L (20 °C)[1]
log P 5,32[2]
Tekanan uap 0,01 mmHg (20 °C)[3]
Bahaya
Bahaya utama Mudah terbakar
Lembar data keselamatan [5]
Piktogram GHS GHS09: Bahaya Lingkungan
Keterangan bahaya GHS {{{value}}}
H410
P273, P391, P501
Titik nyala 127 °C (261 °F; 400 K)[4]
Dosis atau konsentrasi letal (LD, LC):
> 2,000 mg/kg (dermal, pada tikus)[6]
Batas imbas kesehatan AS (NIOSH):
PEL (yang diperbolehkan)
 Tidak ada[3]
REL (yang direkomendasikan)
 TWA 10 mg/m3[3]
IDLH (langsung berbahaya)
 N.D.[3]
Senyawa terkait
Senyawa terkait
 Butil hidroksianisol
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
YaY verifikasi (apa ini YaYN ?)
Referensi

Butil hidroksitoluen (disingkat BHT), juga dikenal sebagai dibutilhidroksitoluen, adalah senyawa organik lipofilik. Secara kimia senyawa ini merupakan turunan fenol, yang berguna karena sifat antioksidannya.[7]

ketersediaan di alam

Fitoplankton, termasuk alga hijau Botryococcus braunii, serta tiga sianobakteri berbeda (Cylindrospermopsis raciborskii, Microcystis aeruginosa, dan Oscillatoria sp.) mampu menghasilkan BHT sebagai produk alami.[8] Buah leci juga menghasilkan BHT di perikarpusnya.[9] Beberapa fungi (misalnya Aspergillus conicus) yang hidup di buah zaitun menghasilkan BHT.[10]

Produksi

Produksi industri

Sintesis kimia BHT dalam industri melibatkan reaksi p-kresol (4-metilfenol) dengan isobutilena (2-metilpropena), yang dikatalisis oleh asam sulfat: [11]

CH3(C6H4)OH + 2 CH2=C(CH3)2 → ((CH3)3C)2CH3C6H2OH

Reaksi

Spesies ini berperilaku sebagai analog sintetis vitamin E, yang terutama bertindak sebagai agen penghentian yang menekan autoksidasi, suatu proses di mana senyawa organik tak jenuh (biasanya) diserang oleh oksigen atmosfer. BHT menghentikan reaksi autokatalisis ini dengan mengubah radikal peroksi menjadi hidroperoksida. Ia memengaruhi fungsi ini dengan menyumbangkan atom hidrogen:

RO2• + ArOH → ROOH + ArO•
RO2• + ArO• → produk nonradikal

di mana R adalah alkil atau aril, dan di mana ArOH adalah BHT atau antioksidan fenolik terkait. Setiap BHT mengonsumsi dua radikal peroksi.[12][13]

Kegunaan

BHT didaftarkan oleh Bank Data Zat Berbahaya NIH dalam beberapa kategori dalam katalog dan basis data seperti bahan tambahan pangan, bahan produk rumah tangga, bahan tambahan industri, bahan produk perawatan pribadi/kosmetik, bahan pestisida, bahan plastik/karet, dan medis/kedokteran hewan/penelitian.[14]

Bahan tambahan pangan

BHT terutama digunakan sebagai bahan tambahan pangan antioksidan.[15] Di Amerika Serikat, zat ini diklasifikasikan sebagai zat yang umumnya diakui aman (GRAS) berdasarkan studi Institut Kanker Nasional dari tahun 1979 pada tikus dan mencit.[16][halaman dibutuhkan] Zat ini disetujui untuk digunakan di AS oleh Badan Pengawas Obat dan Makanan Amerika Serikat: Misalnya, 21 CFR § 137.350(a)(4) mengizinkan BHT hingga 0,0033% berat dalam "nasi yang diperkaya",[17] sementara 9 CFR § 381.147](f)(1) mengizinkan hingga 0,01% pada unggas "berdasarkan kandungan lemak".[18] Zat ini diizinkan di Uni Eropa berdasarkan E321.[19]

BHT digunakan sebagai bahan pengawet dalam beberapa makanan. Dengan penggunaan ini, BHT menjaga kesegaran atau mencegah pembusukan; zat ini dapat digunakan untuk mengurangi laju perubahan tekstur, warna, atau rasa makanan.[20]

Beberapa perusahaan makanan telah secara sukarela menghilangkan BHT dari produk mereka atau telah mengumumkan bahwa mereka akan menghentikannya secara bertahap.[21]

Antioksidan

BHT juga digunakan sebagai antioksidan dalam produk-produk seperti cairan pengerjaan logam, kosmetik, farmasi, karet, minyak transformator, dan cairan pembalsaman.[22][23] Dalam industri perminyakan, di mana BHT dikenal sebagai aditif bahan bakar AO-29, ia digunakan dalam fluida hidraulik, oli turbin dan roda gigi, serta bahan bakar jet.[22][24][halaman dibutuhkan] BHT juga digunakan untuk mencegah pembentukan peroksida dalam eter organik dan pelarut lain serta bahan kimia laboratorium.[25] Ia ditambahkan ke monomer tertentu sebagai penghambat polimerisasi untuk memfasilitasi penyimpanannya yang aman.[26] Beberapa produk aditif mengandung BHT sebagai bahan utamanya, sementara yang lain mengandung bahan kimia tersebut hanya sebagai komponen dalam formulasinya, terkadang bersama butil hidroksianisol (BHA).[27]

Kosmetik

Uni Eropa membatasi penggunaan BHT dalam obat kumur hingga konsentrasi 0,001%; dalam pasta gigi hingga konsentrasi 0,01%; dan hingga 0,8% dalam kosmetik lainnya.[28]

Efek pada kesehatan

Seperti banyak antioksidan fenol yang terkait erat, BHT memiliki toksisitas akut yang rendah[6] (misalnya analog desmetil BHT; 2,6-di-tert-butilfenol; memiliki LD50 >9 g/kg[11]). Badan Pengawas Obat dan Makanan AS mengklasifikasikan BHT sebagai pengawet makanan yang umumnya diakui aman (GRAS) jika digunakan dengan cara yang disetujui.[29][30] Pada tahun 1979, Institut Kanker Nasional menetapkan bahwa BHT bersifat nonkarsinogenik pada model tikus.[16][dated info]

Meskipun demikian, Organisasi Kesehatan Dunia membahas kemungkinan hubungan antara BHT dan risiko kanker pada tahun 1986,[31][halaman dibutuhkan][sumber mendukung?][dated info] dan beberapa studi penelitian utama pada tahun 1970-an hingga 1990-an melaporkan potensi peningkatan risiko dan potensi penurunan risiko di bidang onkologi.[32][33][34][butuh sumber nonprimer] Karena ketidakpastian ini, Center for Science in the Public Interest menempatkan BHT di kolom "peringatan" dan merekomendasikan untuk menghindarinya.[35]

Berdasarkan berbagai laporan penelitian utama yang berbeda, BHT diduga memiliki aktivitas anti-virus,[36] dan laporan tersebut dibagi menjadi berbagai jenis studi. Pertama, ada penelitian yang menjelaskan inaktivasi virus—ketika pengobatan dengan bahan kimia menghasilkan partikel virus yang terganggu atau tidak aktif.[37][38][butuh sumber nonprimer] Tindakan BHT dalam hal ini mirip dengan tindakan banyak senyawa organik lainnya, misalnya senyawa amonium kuarterner, fenolik, dan deterjen, yang mengganggu virus dengan memasukkan bahan kimia ke dalam membran virus, lapisan, atau struktur lainnya,[39][40][41] yang merupakan metode desinfeksi virus yang mapan sekunder terhadap metode oksidasi kimia dan iradiasi UV.[42][butuh rujukan] Selain itu, ada laporan penggunaan BHT, secara topikal terhadap lesi herpes genital,[43][butuh sumber nonprimer] laporan aktivitas penghambatan in vitro terhadap pseudorabies (dalam kultur sel),[44][butuh sumber nonprimer] dan dua penelitian, dalam konteks veteriner, penggunaan BHT untuk mencoba melindungi terhadap paparan virus (pseudorabies pada tikus dan babi, dan Newcastle pada ayam).[44][45][butuh sumber nonprimer] Relevansi laporan lain mengenai influenza pada tikus tidak mudah dipahami.[46][47][butuh sumber nonprimer] Khususnya, rangkaian laporan penelitian primer ini tidak mendukung kesimpulan umum dari konfirmasi independen atas hasil penelitian asli,[48] juga tidak ada tinjauan kritis yang muncul setelahnya, dalam sumber sekunder, untuk berbagai sistem virus-inang yang dipelajari dengan BHT.[49][50]

Oleh karena itu, saat ini hasilnya tidak menunjukkan konsensus ilmiah yang mendukung kesimpulan potensi antivirus umum BHT ketika diberikan pada manusia. Selain itu, hingga Maret 2020, tidak ada panduan dari asosiasi spesialis penyakit menular yang diakui secara internasional yang menganjurkan penggunaan produk BHT sebagai terapi antivirus atau profilaksis.[51][52][53]

Referensi

  1. ^ KEMI Anställd [KEMI Staff] (1994). "Teknisk beskrivning av ämnet—2,6-Bis(tert-butyl)-4-metylfenol 1994 [Information on substances—2,6-Bis(tert-butyl)-4-methylphenol 1994]" (dalam bahasa Swedia and Inggris). Sundyberg, SE: KEMI [Swedish Chemicals Agency]. Diarsipkan dari versi asli tanggal 11 August 2011. Diakses tanggal 14 March 2020. Vattenlöslighet: 1,1 mg/L (20 °C) [Water solubility: 1.1 mg/L (20 °C)] [butuh sumber yang lebih baik]
  2. ^ "2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol". www.chemsrc.com. 
  3. ^ a b c d "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0246". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  4. ^ a b c "ICSC 0841 - BUTYLATED HYDROXYTOLUENE". www.inchem.org. March 1999. 
  5. ^ "Safety data for 2,6-di-tert-butyl-p-cresol". ptcl.chem.ox.ac.uk. Diarsipkan dari versi asli tanggal 21 June 2002. Diakses tanggal 17 January 2022. 
  6. ^ a b Record dalam GESTIS Substance Database dari IFA
  7. ^ Yehye WA, Rahman NA, Ariffin A, Abd Hamid SB, Alhadi AA, Kadir FA, Yaeghoobi M (28 August 2015). "Understanding the Chemistry Behind the Antioxidant Activities of Butylated Hydroxytoluene (BHT): A Review". Eur. J. Med. Chem. 101: 295–312. doi:10.1016/j.ejmech.2015.06.026. PMID 26150290. 
  8. ^ Babu B, Wu JT (December 2008). "Production of Natural Butylated Hydroxytoluene as an Antioxidant by Freshwater Phytoplankton" (PDF). Journal of Phycology. 44 (6): 1447–1454. Bibcode:2008JPcgy..44.1447B. doi:10.1111/j.1529-8817.2008.00596.x. PMID 27039859. 
  9. ^ Jiang, G; Lin, S; Wen, L; Jiang, Y; Zhao, M; Chen, F; Prasad, KN; Duan, X; Yang, B (15 January 2013). "Identification of a novel phenolic compound in litchi (Litchi chinensis Sonn.) pericarp and bioactivity evaluation". Food Chemistry. 136 (2): 563–8. doi:10.1016/j.foodchem.2012.08.089. PMID 23122098. 
  10. ^ Gharbi, Ines; Issaoui, Manel; El Gharbi, Sinda; Gazzeh, Nour-Eddine; Tekeya, Meriem; Mechri, Beligh; Flamini, Guido; Hammami, Mohamed (2017). "Butylated hydroxytoluene (BHT) emitted by fungi naturally occurring in olives during their pre-processing storage for improving olive oil stability". European Journal of Lipid Science and Technology. 119 (11): 1600343. doi:10.1002/ejlt.201600343. 
  11. ^ a b Helmut Fiege, Heinz-Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe, Wilfried Paulus "Phenol Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002. DOI:10.1002/14356007.a19_313 Article Online Posting Date: June 15, 2000.
  12. ^ Burton G. W., Ingold K. U. (1981). "Autoxidation of biological molecules. 1. Antioxidant activity of vitamin E and related chain-breaking phenolic antioxidants in vitro". Journal of the American Chemical Society. 103 (21): 6472–6477. doi:10.1021/ja00411a035. 
  13. ^ Fujisawa, Seiichiro; Kadoma, Yoshinori; Yokoe, Ichiro (July 2004). "Radical-scavenging activity of butylated hydroxytoluene (BHT) and its metabolites". Chemistry and Physics of Lipids (dalam bahasa Inggris). 130 (2): 189–195. doi:10.1016/j.chemphyslip.2004.03.005. PMID 15172835. 
  14. ^ US Dept of Health & Human Services. Household Products Database. [1] Diarsipkan 2015-09-05 di Wayback Machine..US EPA. InertFinder. [2]. US National Library of Medicine. Haz-Map. [3] Diarsipkan 2015-09-05 di Wayback Machine.. US National Library of Medicine. Hazardous Substances Data Bank. [4].
  15. ^ "CFR - Code of Federal Regulations Title 21". 
  16. ^ a b Bioassay of Butylated Hydroxytoluene (BHT) for Possible Carcinogenicity, National Cancer Institute, CARCINOGENESIS Technical Report Series No. 150, 1979, 128 pp National Institutes of Health[halaman dibutuhkan]
  17. ^ "CFR - Code of Federal Regulations Title 21". www.accessdata.fda.gov. 
  18. ^ "9 CFR 3, Part 381.147 (Restrictions on the Use of Substances in Poultry Processing)". Food and Drug Administration. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2009-07-09. Diakses tanggal 2019-12-16. 
  19. ^ "Scientific Opinion on the re-evaluation of butylated hydroxytoluene BHT (E 321) as a food additive | European Food Safety Authority". www.efsa.europa.eu. 7 March 2012. Diakses tanggal 4 October 2015. 
  20. ^ "Food Additives & Ingredients > Overview of Food Ingredients, Additives & Colors". www.fda.gov. 20 February 2020. Types of Ingredients: Preservatives[.] What They Do: Prevent food spoilage from [...]; maintain freshness[.] Examples of Uses: Fruit sauces and jellies, beverages, baked goods, cured meats, oils and margarines, cereals, dressings, snack foods, fruits and vegetables[.] Names Found on Product Labels: Ascorbic acid, citric acid, sodium benzoate, calcium propionate, sodium erythorbate, sodium nitrite, calcium sorbate, potassium sorbate, BHA, BHT, EDTA, tocopherols (Vitamin E)[.] 
  21. ^ Hamblin, James (11 February 2015). "The Food Babe: Enemy of Chemicals". The Atlantic. Diakses tanggal 12 September 2015. 
  22. ^ a b Yehye, Wageeh A.; Rahman, Noorsaadah Abdul; Ariffin, Azhar; Abd Hamid, Sharifah Bee; Alhadi, Abeer A.; Kadir, Farkaad A.; Yaeghoobi, Marzieh (2015-08-28). "Understanding the chemistry behind the antioxidant activities of butylated hydroxytoluene (BHT): a review". European Journal of Medicinal Chemistry. 101: 295–312. doi:10.1016/j.ejmech.2015.06.026. ISSN 1768-3254. PMID 26150290. 
  23. ^ PubChem. "Butylated Hydroxytoluene". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (dalam bahasa Inggris). Diakses tanggal 2023-09-01. 
  24. ^ Michael Ash, Irene Ash, Handbook of Preservatives, Synapse Information Resources, 2004. ISBN 1-890595-66-7.[halaman dibutuhkan]
  25. ^ "Solvents". Millipore Sigma. 
  26. ^ Grohmann, Caio Vinícius Signorelli; Sinhoreti, Mário Alexandre Coelho; Soares, Eveline Freitas; Oliveira, Robson Ferraz de; Souza, Eduardo José de Carvalho; Geraldeli, Saulo (24 June 2022). "Effect of a polymerization inhibitor on the chemomechanical properties and consistency of experimental resin compo". Brazilian Dental Journal. 33 (3): 92–98. doi:10.1590/0103-6440202204242. PMC 9645198 alt=Dapat diakses gratis Periksa nilai |pmc= (bantuan). PMID 35766722 Periksa nilai |pmid= (bantuan). 
  27. ^ "BHA and BHT: A Case for Fresh?". Scientific American. 19 December 2013. 
  28. ^ Slavova, Siana (23 June 2023). "New restrictions for Butylated Hydroxytoluene (BHT) and Acid Yellow 3 apply as of July 2023". Obelis Group (dalam bahasa Inggris). 
  29. ^ "SCOGS (Select Committee on GRAS Substances)". FDA.gov. 
  30. ^ "CFR—Code of Federal Regulations Title 21". FDA.gov. 
  31. ^ Butylated hydroxytoluene (BHT) (PDF) (Laporan). 40. World Health Organization: International Agency For Research On Cancer. 1986. hlm. 161–206. Diarsipkan dari versi asli (PDF) tanggal 5 September 2015.  [halaman dibutuhkan]
  32. ^ Kensler, TW; Egner, PA; Trush, MA; Bueding, E; Groopman, JD (1985). "Modification of aflatoxin B1 binding to DNA in vivo in rats fed phenolic antioxidants, ethoxyquin and a dithiothione". Carcinogenesis. 6 (5): 759–763. doi:10.1093/carcin/6.5.759. PMID 3924431. 
  33. ^ Williams, GM; Iatropoulos, M. J (1996). "Inhibition of the hepatocarcinogenicity of aflatoxin B1 in rats by low levels of the phenolic antioxidants butylated hydroxyanisole and butylated hydroxytoluene". Cancer Letters. 104 (1): 49–53. doi:10.1016/0304-3835(96)04228-0. PMID 8640745. 
  34. ^ Franklin, R. A (1976). "Butylated hydroxytoluene in sarcoma-prone dogs". Lancet. 1 (7972): 1296. doi:10.1016/s0140-6736(76)91766-9. PMID 73719. 
  35. ^ "Two Preservatives to Avoid?". Berkeley Wellness. University of California Berkeley. February 1, 2011. Diakses tanggal 12 September 2015. 
  36. ^ The term disparate here is purely descriptive, and not pejorative—each of the primary research reports that follow is distinct and dissimilar, and so they are as a set, disparate. Moreover, no group of articles constitute a series, reflecting long-term study of BHT in a host-virus pair by the same research team (the pair by Chetverikova et al. being the nearest to this).
  37. ^ Snipes W, Person S, Keith A, Cupp J (4 April 1975). "Butylated Hydroxytoluene Inactivated Lipid-Containing Viruses". Science. 188 (4183): 64–66. Bibcode:1975Sci...188...64S. doi:10.1126/science.163494. PMID 163494. 
  38. ^ Kim, K. S; Moon, H. M; Sapienza, V; Carp, R. I; Pullarkat, R (1978). "Inactivation of cytomegalovirus and Semliki Forest virus by butylated hydroxytoluene". The Journal of Infectious Diseases. 138 (1): 91–4. doi:10.1093/infdis/138.1.91. PMID 210237. 
  39. ^ Rutala, William A.; Weber, David J. (January 2015). "Disinfection, Sterilization, and Control of Hospital Waste". Mandell, Douglas, and Bennett's Principles and Practice of Infectious Diseases: 3294–3309.e4. doi:10.1016/B978-1-4557-4801-3.00301-5 alt=Dapat diakses gratis. ISBN 9781455748013. Diakses tanggal 2020-03-13. 
  40. ^ Cook, Nigel; Knight, Angus; Richards, Gary P. (1 July 2016). "Persistence and Elimination of Human Norovirus in Food and on Food Contact Surfaces: A Critical Review". Journal of Food Protection. 79 (7): 1273–94. doi:10.4315/0362-028X.JFP-15-570 alt=Dapat diakses gratis. PMID 27357051. 
  41. ^ Ferris Jabr (13 March 2020). "Why Soap Works - The New York Times". The New York Times. Diakses tanggal 2020-03-13. 
  42. ^ Kampf G, Todt D, Pfaender S, Steinmann E (March 2020). "Persistence of Coronaviruses on Inanimate Surfaces and Their Inactivation With Biocidal Agents" (PDF). J. Hosp. Infect. 104 (3): 246–251. doi:10.1016/j.jhin.2020.01.022 alt=Dapat diakses gratis. PMC 7132493 alt=Dapat diakses gratis. PMID 32035997. Diakses tanggal 14 March 2020. 
  43. ^ Richards, J. T; Katz, M. E; Kern, E. R (1985). "Topical butylated hydroxytoluene treatment of genital herpes simplex virus infections of guinea pigs". Antiviral Research. 5 (5): 281–90. doi:10.1016/0166-3542(85)90042-7. PMID 2998276. 
  44. ^ a b Pirtle, E. C; Sacks, J. M; Nachman, R. J (1986). "Antiviral effectiveness of butylated hydroxytoluene against pseudorabies (Aujeszky's disease) virus in cell culture, mice, and swine". American Journal of Veterinary Research. 47 (9): 1892–5. PMID 3021025. 
  45. ^ Brugh, M (1977). "Butylated hydroxytoluene protects chickens exposed to Newcastle disease virus". Science. 197 (4310): 1291–2. Bibcode:1977Sci...197.1291B. doi:10.1126/science.897670. PMID 897670. 
  46. ^ Chetverikova, L. K; Ki'Ldivatov, I. Iu; Inozemtseva, L. I; Kramskaia, T. A; Filippov, V. K; Frolov, B. A (1989). "Factors of Antiviral Resistance in the Pathogenesis of Influenza in Mice". Vestnik Akademii Meditsinskikh Nauk SSSR (dalam bahasa Rusia) (11): 63–8. PMID 2623936. 
  47. ^ Chetverikova LK, Inozemtseva LI (1996). "Role of Lipid Peroxidation in the Pathogenesis of Influenza and Search for Antiviral Protective Agents". Vestn Ross Akad Med Nauk (dalam bahasa Rusia). 3 (3): 37–40. PMID 8672960. 
  48. ^ As of March 2020, there are no examples in this series presenting primary research that reproduces earlier reported results—the reports generally present research results on distinct host-virus systems, rather than follow-up studies on the same systems.
  49. ^ Search of Pubmed in March 2020 with the main field search string, "(BHT OR butylated hydroxytoluene) AND antiviral [TIAB]", see next citation, to pull articles focused on antiviral effects of the agent produced a single review source, PMID 12122334, which is a review of the use of topical agents in treatment of herpes facialis and genitalis; this 18-year old review mentioning BHT in this topical application is irrelevant to its value as a general antiviral, and to its utility as an orally bioavailable agent in humans. See Chosidow O, Lebrun-Vignes B (April 2002). "Traitements locaux, antiviraux ou non, dans la prise en charge de l'herpès oro-facial et génital (grossesse et nouveau-né exclus)"Perlu langganan berbayar [Local treatments using antiviral and non-antiviral drugs for herpes facialis and genitalis (excluding pregnant females and neonates at risk)]. Annales de Dermatologie et de Vénéréologie. 129 (4–C2): 635–645. PMID 12122334. Diakses tanggal 12 March 2020. DOI, DERM-04-2002-129-4-C2-0151-9638-101019-ART18 
  50. ^ "(BHT OR butylated hydroxytoluene) AND antiviral [TIAB] - PubMed - NCBI". www.ncbi.nlm.nih.gov. 
  51. ^ ISID Web Tools (12 March 2020). "You searched for BHT". ISID.org. International Society for Infectious Diseases (ISID). Diakses tanggal 12 March 2020. There are 0 results for 'BHT' 
  52. ^ "ESCMID—Search—Website Search—Search in Category". European Society of Clinical Microbiology and Infectious Diseases (ESCMID). Diakses tanggal 12 March 2020.  Search for "bht".
  53. ^ See for instance, this and the following two references: IDSA Web Tools (12 March 2020). "Search Results". IDSociety.org. Infectious Diseases Society of America (IDSA). Diakses tanggal 12 March 2020. No results found 

Pranala luar