Benzil alkohol

Benzyl alcohol
Benzyl alcohol
Benzyl alcohol
Nama
Nama IUPAC (preferensi)
Fenilmetanol
(Hidroksimetil)benzena
Nama lain
Benzil alkohol
α-Kresol
α-Toluenol
α-Hidroksitoluen
alfa-Hidroksifenilmetana
Fenilkarbinol
Benzenametanol
Benzil hidroksida
Asam benzilat
Penanda
Model 3D (JSmol)
3DMet {{{3DMet}}}
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Nomor EC
KEGG
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
  • InChI=1S/C7H8O/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5,8H,6H2 YaY
    Key: WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N YaY
  • InChI=1/C7H8O/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5,8H,6H2
    Key: WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYAH
  • c1ccc(cc1)CO
  • c1ccc(cc1)CO
Sifat[1]
C7H8O
Massa molar 108,14 g·mol−1
Penampilan Cairan tak berwarna
Bau Sedikit aromatik
Densitas 1,044 g/cm3
Titik lebur −15,2 °C (4,6 °F; 257,9 K)
Titik didih 205,3 °C (401,5 °F; 478,4 K)
3,50 g/100 mL (20 °C)
4,29 g/100 mL (25 °C)
Kelarutan dalam pelarut lainnya Larut dalam benzena, metanol, kloroform, etanol, dietil eter, aseton
log P 1,10
Tekanan uap 0,18 kPa (60 °C)
Keasaman (pKa) 15,40
−71,83·10−6 cm3/mol
Indeks bias (nD) 1,5396
Viskositas 5,474 cP
1,67 D
Termokimia
Entropi molar standar (So) 217,8 J/(K·mol)
Entalpi pembentukan standar (ΔfHo) −352 kJ/mol
Bahaya
Lembar data keselamatan External MSDS
Titik nyala 93 °C (199 °F; 366 K)
436 °C (817 °F; 709 K)
Ambang ledakan 1,3–13%
Dosis atau konsentrasi letal (LD, LC):
1250 mg/kg (rat, oral)
Farmakologi
Kode ATC P03AX06
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
N verifikasi (apa ini YaYN ?)
Referensi

Benzil alkohol (juga dikenal sebagai α-kresol) adalah alkohol aromatik dengan rumus C6H5CH2OH. Gugus benzil sering disingkat "Bn" (berbeda dengan "Bz" yang digunakan untuk gugus benzoil), sehingga benzil alkohol dilambangkan sebagai BnOH. Benzil alkohol adalah cairan tak berwarna dengan bau aromatik yang lembut dan menyenangkan. Zat ini berguna sebagai pelarut karena polaritasnya, toksisitasnya rendah, dan tekanan uapnya rendah. Benzil alkohol memiliki kelarutan sedang dalam air (4 g/100 mL) dan dapat bercampur dalam alkohol dan dietil eter. Anion yang dihasilkan oleh deprotonasi gugus alkohol dikenal sebagai benzilat atau benziloksida.

Ketersediaan di alam

Benzil alkohol diproduksi secara alami oleh banyak tumbuhan dan umumnya ditemukan dalam buah-buahan dan teh. Benzil alkohol juga ditemukan dalam berbagai minyak esensial termasuk melati, bunga yakut, dan kenanga.[2] Benzil alkohol juga ditemukan dalam kastoreum dari kantung kastor biwara.[3] Benzil ester juga terjadi secara alami.[4]

Preparasi

Benzil alkohol diproduksi secara industri dari toluena melalui benzil klorida, yang dihidrolisis:

C6H5CH2Cl + H2O → C6H5CH2OH + HCl

Rute lain memerlukan hidrogenasi benzaldehida, produk sampingan dari oksidasi toluena menjadi asam benzoat.[5]

Untuk penggunaan laboratorium, reaksi Grignard dari fenilmagnesium bromida (C6H5MgBr) dengan formaldehida dan reaksi Cannizzaro dari benzaldehida juga menghasilkan benzil alkohol. Reaksi yang terakhir juga menghasilkan asam benzoat, contoh reaksi disproporsionasi organik.

Reaksi

Seperti kebanyakan alkohol, benzil bereaksi dengan asam karboksilat untuk membentuk ester. Dalam sintesis organik, benzil ester merupakan gugus pelindung yang populer karena dapat dihilangkan dengan hidrogenolisis ringan.[6]

Benzil alkohol bereaksi dengan akrilonitril untuk menghasilkan N-benzilakrilamida. Berikut ini adalah contoh reaksi Ritter:[7]

C6H5CH2OH + NCCHCH2 → C6H5CH2N(H)C(O)CHCH2

Aplikasi

Benzil alkohol digunakan sebagai pelarut umum untuk tinta, lilin, syelak, cat, lakeri, dan pelapis resin epoksi. Dengan demikian, benzil alkohol dapat digunakan dalam pengelupas cat, terutama bila dikombinasikan dengan penambah viskositas yang kompatibel untuk mendorong campuran tersebut menempel pada permukaan yang dicat.[8]

Benzil alkohol merupakan prekursor berbagai ester dan dietil eter, yang digunakan dalam industri sabun, parfum, dan perasa. Misalnya, benzil benzoat, benzil salisilat, benzil sinamat, dibenzil eter, dan benzil butil ftalat.

Benzil alkohol dapat digunakan sebagai anestesi lokal, terutama dengan epinefrin.[9]

Sebagai pelarut pewarna, benzil alkohol meningkatkan proses pewarnaan wol, nilon, dan lumping.[10]

Penggunaan dalam perawatan kesehatan

Benzil alkohol digunakan sebagai pengawet bakteriostatik pada konsentrasi rendah dalam obat intravena, kosmetik, dan obat topikal.[11] Beberapa kehati-hatian diperlukan jika persentase benzil alkohol yang tinggi digunakan karena benzaldehida muncul dari benzil alkohol saat digunakan sebagai pengawet dalam larutan formulasi yang dapat disuntikkan.[11][12]

Benzil alkohol, yang dijual dengan merek dagang Ulesfia, telah disetujui oleh Badan Pengawas Obat dan Makanan Amerika Serikat (FDA) pada tahun 2009, sebagai larutan 5% untuk pengobatan kutu rambut pada bayi berusia 6 bulan ke atas. Zat ini memengaruhi spirakel kutu, yang mencegahnya menutup. Kemudian, spirakel tersebut tersumbat oleh air atau minyak mineral atau bahan lain dan menyebabkan serangga mati karena asfiksia.[13]

Benzil alkohol digunakan secara efektif untuk mengobati infestasi kutu sebagai bahan aktif dalam sampo losion dengan 5% benzil alkohol.[13]

Benzil alkohol adalah bahan yang digunakan dalam pembuatan sabun, krim topikal, losion kulit, sampo, dan pembersih wajah dan populer karena sifat antibakteri dan antijamurnya. Ini adalah bahan umum dalam berbagai produk rumah tangga.

Keselamatan

Sensitisasi terhadap benzil alkohol sangat jarang terjadi, terutama pada pasien dengan dermatitis stasis.[14]

Benzil alkohol tidak dianggap sebagai karsinogen, dan tidak ada data yang tersedia mengenai efek teratogenik atau reproduksi.[5]

Benzil alkohol memiliki toksisitas akut yang rendah dengan LD50 sebesar 1,2 g/kg pada tikus.[5] Benzil alkohol teroksidasi dengan cepat pada individu yang sehat menjadi asam benzoat, terkonjugasi dengan glisin di hati, dan diekskresikan sebagai asam hipurat. Konsentrasi yang sangat tinggi dapat mengakibatkan efek toksik termasuk gagal napas, vasodilatasi, hipotensi, kejang, dan kelumpuhan.

Benzil alkohol bersifat toksik bagi neonatus dan dikaitkan dengan sindrom terengah-engah.[15][16][17]

Referensi

  1. ^ "Benzyl alcohol". Diarsipkan dari versi asli tanggal 2009-07-26. 
  2. ^ Templat:Merck11th
  3. ^ Dietland Muller-Schwarze (2003). The Beaver: Its Life and Impact. Cornell University Press. hlm. 43. ISBN 978-0-8014-5010-5. 
  4. ^ d'Auria, John C.; Chen, Feng; Pichersky, Eran (2002). "Characterization of an Acyltransferase Capable of Synthesizing Benzylbenzoate and Other Volatile Esters in Flowers and Damaged Leaves of Clarkia breweri". Plant Physiology. 130 (1): 466–476. doi:10.1104/pp.006460. PMC 166578 alt=Dapat diakses gratis. PMID 12226525. 
  5. ^ a b c Friedrich Brühne; Elaine Wright (2005), "Benzyl Alcohol", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a04_001 
  6. ^ (1995) "Chiral (Acyloxy)borane Complex-Catalyzed Asymmetric Diels-Alder Reaction: (1R)-1,3,4-Trimethyl-3-Cyclohexene-1-Carboxaldehyde". Org. Synth. 72; Coll. Vol. 9: 722. 
  7. ^ Parris, Chester L. (1962). "N-benzylacrylamide". Org. Synth. 42; Coll. Vol. 5: 73. 
  8. ^ Benzyl alcohol, chemicalland21.com, diarsipkan dari versi asli tanggal 2009-04-21, diakses tanggal 2006-05-14 
  9. ^ Wilson, L.; Martin, S. (May 1999). "Benzyl alcohol as an alternative local anesthetic". Annals of Emergency Medicine. 33 (5): 495–499. doi:10.1016/s0196-0644(99)70335-5. PMID 10216324. 
  10. ^ Michael Ash; Irene Ash (2004). Handbook of Preservatives. Synapse Info Resources. hlm. 292. ISBN 978-1-890595-66-1. 
  11. ^ a b H. A. Mashayekhi; M. Rezaee; Sh. S. Garmaroudi; N. Montazeri; S. J. Ahmadi (2011). "Rapid and sensitive determination of benzaldehyde arising from benzyl alcohol used as preservative in an injectable formulation solution using dispersive liquid–liquid microextraction followed by gas chromatography". Anal. Sci. 27 (8): 865–868. doi:10.2116/analsci.27.865 alt=Dapat diakses gratis. PMID 21828928. 
  12. ^ N. N. Sudareva; E. V. Chubarova (2006). "Time-dependent conversion of benzyl alcohol to benzaldehyde and benzoic acid in aqueous solutions". J. Pharm. Biomed. Anal. 41 (4): 1380–1385. doi:10.1016/j.jpba.2006.02.028. PMID 16564153. 
  13. ^ a b "Ulesfia- benzyl alcohol lotion". DailyMed. 8 April 2019. Diakses tanggal 27 April 2020. 
  14. ^ "Registration Dossier - ECHA". echa.europa.eu (dalam bahasa Inggris). Diakses tanggal 2023-04-20. 
  15. ^ Carl R. Baum (2008), "Examples of mass exposures involving the pediatric population", dalam Jerrold B. Leikin; Frank P. Paloucek, Poisoning and Toxicology Handbook (edisi ke-4th), Informa, hlm. 726 .
  16. ^ Juan Gershanik; et al. (1982), "The gasping syndrome and benzyl alcohol poisoning", N Engl J Med, 307 (22): 1384–8, doi:10.1056/nejm198211253072206, PMID 7133084 .
  17. ^ Clouser, Amanda; Diseroad, Emily (2022-02-11). "Harmful excipients for pediatric patients". Contemporary Pediatrics. 39 (1). Diakses tanggal 1 October 2024. 

Pranala luar