Ia menjadi profesor Kehutanan 1911–34; direktur-jenderal untuk Pelayanan Hutan dan Taman Finlandia 1934–1943; perdana menteri pada 1922, 1924, dan 1937–1939; ketua Partai Progresif Nasional 1933–1943; dan Anggota Parlemen.
Cajander bergabung dengan Partai Progresif Nasional pada 1927 dan pada 1928 ia dipilih sebagai menteri pertahanan.