1,1,2,2-四溴乙烷

1,1,2,2-四溴乙烷
四溴乙烷的球棍模型 四溴乙烷的空间填充模型
IUPAC名 1,1,2,2-Tetrabromoethane[1]
别名	均四溴乙烷，TBE
识别
缩写	TBE^[來源請求]
CAS号	79-27-6 ^Y
PubChem	6588
ChemSpider	6339
SMILES	BrC(Br)C(Br)Br
Beilstein	1098321
UN编号	2504
EINECS	201-191-5
RTECS	KI8225000
MeSH	1,1,2,2-tetrabromoethane
性质
化学式	C2H2Br4
摩尔质量	345.65 g·mol^−1
外观	无色液体
密度	2.967 g mL^−1
熔点	-1 °C（272.2 K）
沸点	244 °C（516.7 K）
溶解性（水）	630 mg L^−1 (20 °C)
蒸氣壓	10 Pa (20 °C)
折光度n D	1.637
热力学
热容	165.7 J K^−1 mol^−1
危险性
警示术语	R：R26, R36, R52/53
安全术语	S：S1/2, S24, S27, S45
MSDS	hells-confetti.com
欧盟编号	602-016-00-9
欧盟分类	剧毒 T+
GHS危险性符号
GHS提示词	危险
H-术语	H319, H330, H412
P-术语	P260, P273, P284, P305+351+338, P310
NFPA 704	1 3 1
闪点	97 °C
自燃温度	335 °C
致死量或浓度：
LD50（中位剂量）	1.2 g kg^−1 (大鼠经口) 5.25 g kg^−1 (大鼠经皮) ～400 mg/kg (豚鼠经口)[2]
相关物质
相关烷烃	二溴甲烷 三溴甲烷 四溴化碳 1,1-二溴乙烷 1,2-二溴丙烷 1,3-二溴丙烷 1,2,3-三溴丙烷
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

1,1,2,2-四溴乙烷，结构式CHBr₂CHBr₂。尽管三个溴原子可与一个碳原子结合形成1,1,1,2-四溴乙烷，但这种化合物在热力学上并不理想，因此四溴乙烷就等于1,1,2,2-四溴乙烷，其中每个碳原子结合两个溴原子。

性质

白色或淡黄色有樟脑和碘仿气味的易燃液体。不溶于水，与乙醇、乙醚、氯仿、冰醋酸和苯胺混溶。受光照和加热时发生分解并使颜色发黄。加热至190°C时分解产生剧毒的碳酰溴蒸气。

毒性

有毒，吸入后可对人体的肝脏造成严重损害，还可引起呼吸困难、运动失调、肺出血而死。[2][3]

制备

由已净化的乙炔与溴在水存在和加压下发生加成得到。反应后用稀碱液洗涤，并除上层碱液，用水洗，得成品。

${\displaystyle \ CH\!\equiv \!CH+2Br_{2}\ {\xrightarrow[{1.9613\!-\!4.9033kPa}]{<50^{o}C}}\ CHBr_{2}CHBr_{2}}$

用途

用作有机合成（如用于合成季铵盐）、医药和染料中间体。也用于制取致冷剂、熏蒸消毒剂、灭火剂、化学纤维助催化剂、涤纶氧化工序引发剂等。

参考资料

1. 1,1,2,2-tetrabromoethane - Compound Summary. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. Identifiction. 26 March 2005 [20 June 2012]. （原始内容存档于2012-10-23）. 
2. 中国化工产品大全 上卷，Da034 1,1,2,2-四溴乙烷，页465
3. 1,1,2,2-四溴乙烷 字典-Guidechem.com（英文）