1,1-二碘乙烷

1,1-二碘乙烷
IUPAC名
1,1-Diiodoethane[1]
1,1-二碘乙烷
别名 亚乙基碘
识别
CAS号 594-02-5  checkY
PubChem 68980
ChemSpider 62202
SMILES
 
  • CC(I)I
性质
化学式 C2H4I2
摩尔质量 281.86 g·mol−1
密度 3.0±0.1 g/cm3[2]
沸点 154.7±23.0 °C
溶解性 大多数有机溶剂
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》（简称“GHS”）中有毒物质的标签图案 《全球化学品统一分类和标签制度》（简称“GHS”）中有害物质的标签图案
GHS提示词 警告
P-术语 P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P330, P332+313, P337+313
闪点 63.7±18.1 °C
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

1,1-二碘乙烷（英语：1,1-Diiodoethane）是一种含碘的有机饱和卤代烷烃，分子式为CH3CHI2.

制备

1,1-二碘乙烷可以由偕二卤代烷烃合成。起始原料是1,1-二氯乙烷，碘乙烷是碘的来源。在三氯化铝存在下，1,1-二氯乙烷会转化为1,1-二碘乙烷。[3]

The preparation of 1,1-diiodoethane from gem-dihaloalkanes.
偕二卤代烷烃制备1,1-二碘乙烷[3]

具体来说，将0.4摩尔（约39.6克）的1,1-二氯乙烷与1.2摩尔（约187克）的碘乙烷和约2.0克的氯化铝混合。使用蒸汽浴加热三个小时。然后，分别用H2O和NaHSO4洗涤混合物，并用MgSO4干燥。通过在76至76°C和25毫米汞柱下煮沸，蒸馏时将收到约67.3克产物。[4]

另一种不需要1,1-二氯乙烷的方法是碘、三乙胺和乙醛的腙的反应。使用1摩尔的乙醛，形成约95克1,1-二碘乙烷，其中34%来自乙醛。[4]

应用

1,1-二碘乙烷常用作双分子亲核取代反应（SN2）等反应中的反应物。以下是使用 1,1-二碘乙烷作为反应物的SN2反应的一些例子。[5]

1-碘乙基环己烷甲酸酯的制备[5]
1-碘乙基(2-甲基丁基)碳酸酯的制备[5]

此外，也可用作烯醇化物取代反应的反应物，如下例所示。[5]

3-碘-N,N-二异丙基-2-甲基丁酰胺的制备[5]
3-碘-1-(吡咯烷-1-基)丁-1-酮的制备[5]

参见

参考资料

  1. ^ 1,1-Diiodoethane - Compound Summary. PubChem Compound Database. USA: National Center for Biotechnology Information. Identification. [7 June 2017]. （原始内容存档于2023-03-22）. 
  2. ^ CSID:8014297. ChemSpider. [7 June 2017]. （原始内容存档于2023-03-22）. 
  3. ^ 3.0 3.1 Benneche, T.; Challenger, S.; Chemla, F.; Cordier, C.; Demchenko, A. V.; De Meo, C.; Diaper, C. M.; Fascione, M. A.; Ferreira, F.; Gunn, S. J.; Kouklovsky, C.; Kryezka, B.; Leach, S.; Leroy, B.; Lewkowaki, J.; Ley, S. V.; Merino, P.; Milroy, L.-G.; Myers, R. M.; Nelson, A.; Oshima, K.; Rowlands, G. J.; Roy, B.; Stalford, S. A.; Turnbull, W. B.; Angerer, S. von; Warriner, S. L.; White, J. W.; Yorimitsu, H.; Zawisza, A. Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations 29. Thieme New York. 2007: 106 [8 June 2017]. ISBN 978-1-58890-461-4. 
  4. ^ 4.0 4.1 Taschner, Michael J. 1,1-Diiodoethane. e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons. 2001. ISBN 978-0471936237. doi:10.1002/047084289X.rd239. 
  5. ^ 5.0 5.1 5.2 5.3 5.4 5.5 "1,1-diiodoethane" （页面存档备份，存于互联网档案馆）, Chemsink. Retrieved on 8 June 2017.

外部链接