溴乙烷

溴乙烷
骨架式
3D模型
IUPAC名
Bromoethane
溴乙烷
别名 乙基溴（Ethyl bromide）
识别
CAS号 74-96-4  checkY
ChemSpider 6092
SMILES
 
  • CCBr
Beilstein 1209224
UN编号 1891
RTECS KH6475000
KEGG C19354
MeSH bromoethane
性质
化学式 C2H5Br
摩尔质量 108.97 g·mol⁻¹
外观 無色液體
密度 1.47 g/cm3 (液)
熔点 −119 °C (154 K)
沸点 38.4 °C
溶解性（水） 0.91 g/100 ml (20 °C)
黏度 0.402 cP, 20 °C
危险性
警示术语 R：R11, R20/22, R40
安全术语 S：S2, S36/37
欧盟分类 可燃 (F)
Carc. Cat. 3
有害 (Xn)
NFPA 704
1
2
0
 
闪点 −20 °C
自燃温度 511 °C
爆炸極限 6.8–11%
相关物质
相关卤代烃 溴甲烷、氯乙烷、
碘乙烷
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

溴乙烷（化學式：C2H5Br）又名乙基溴，是一种鹵代烃，縮寫为EtBr。這種易揮發的化合物帶有跟醚相似的氣味。

合成

与其他溴代烷类似，EtBr可由在乙烯中加入溴化氫來製備：

H2C=CH2 + HBr → H3C-CH2Br

乙基溴并不昂貴，因此很少會於實驗室中製備。合宜的實驗室合成包括三溴化磷或亞硫醯溴作用於乙醇。當用溴化氫或氫溴酸來處理乙醇时，会生成EtBr，副产物是乙醚。

化学性质

溴乙烷可以在热的氢氧化钠水溶液中发生水解： EtBr + NaOH EtOH + NaBr

溴乙烷还可以在热的氢氧化钠醇溶液中发生消去： EtBr + NaOH CH2=CH2 + NaBr + H2O

用途

在有機合成中，EtBr是假想乙基碳正離子（Et+）的合成子。例如可将由羧酸鹽轉化為乙酯，[1]碳負離子至乙基衍生物，硫脲至乙基異硫脲鹽， [2]及胺至乙基胺。[3]

即使此液體存在於室溫，仍然很易揮發。EtBr常用作製備强碱性的格林尼亞試劑，如EtMgBr可使炔失去質子：[4] [5] [6]

EtBr + Mg → EtMgBr
RC≡CH + EtMgBr → RC≡CMgBr + EtH

此應用已被有機鋰試劑廣泛取代。

安全

卤代烃通常是帶有潛在危險的烷基化劑，溴化物較氯化物烷基化能力更强，因此应尽量避免接触EtBr。EtBr被美國加州列入致癌物質及一種生殖上的毒素。

參考資料及注釋

  1. ^ Petit, Y.; Larchevêque, M. Ethyl Glycidate from (S)-Serine: Ethyl (R)-(+)-2,3-Epoxypropanoate
  2. ^ E. Brand, E.; Brand, F. C. Guanidodacetic Acid
  3. ^ Brasen, W. R; Hauser, C. R. o-Methylethylbenzyl Alcohol
  4. ^ Taniguchi, H.; Mathai, I. M.; Miller, S. I. 1-Phenyl-1,4-Pentadiyne and 1-Phenyl-1,3-Pentadiyne
  5. ^ A. J. Quillinan, A. J.; Scheinmann, F. 3-Alkyl-1-alkynes Synthesis: 3-Ethyle-1-hexyne
  6. ^ Newman, M. S.; Stalick, W. M. 1-Ethoxy-1-butyne
  • Makosza, M.; Jonczyk, A. Phase-Transfer Alkylation of Nitriles: 2-Phenylbutyronitrile

外部連結