|
布赫雷尔-贝格斯反应布赫雷尔-贝格斯反应，是羰基化合物（如醛類、酮類）与氰化钾及碳酸铵，或氰醇与碳酸铵直接反应生成乙内酰脲类化合物的反应。[1][2][3][4]反应以德国化学家汉斯·特奥多尔·布赫雷尔（Hans Theodor Bucherer）和赫尔曼·贝格斯的名字命名。  酮氰醇得到较好的产率，而芳基及烷基醛有副反应。产物乙内酰脲通常能形成很好的晶体，用热无机酸能使乙内酰脲水解为氨基酸。 布赫雷尔-贝格斯反应的一个变体是布赫雷尔-利布反应，是使用稀的醇溶液作为反应介质，如含水50%的醇。这样对醛和酮的反应都有较好的产率。 反应机理 氰根离子与羰基化合物加成为羟腈，碳酸铵释放出的氨对羟腈发生SN2反应生成氨基腈，氨基腈的胺氮原子对二氧化碳发生亲核加成，生成含氰基的氨基甲酸。然后该氨基甲酸发生分子内环化，生成5-亚氨基噁唑烷-2-酮，最后噁唑烷酮通过一个异氰酸酯中间体重排为5,5-二取代的乙内酰脲。 这个机理基本上是布赫雷尔与施泰纳在1934年提出的机理，这个原始机理基本上就一直沿用下来。不过最初提出的机理中，错误地认为5-亚氨基噁唑烷-2-酮是通过一步直接重排为乙内酰脲。直到1980年代，研究才发现在上述两个物质之间还有一个异氰酸酯中间体。 参见参考资料
外部链接
|
Index:
pl ar de en es fr it arz nl ja pt ceb sv uk vi war zh ru af ast az bg zh-min-nan bn be ca cs cy da et el eo eu fa gl ko hi hr id he ka la lv lt hu mk ms min no nn ce uz kk ro simple sk sl sr sh fi ta tt th tg azb tr ur zh-yue hy my ace als am an hyw ban bjn map-bms ba be-tarask bcl bpy bar bs br cv nv eml hif fo fy ga gd gu hak ha hsb io ig ilo ia ie os is jv kn ht ku ckb ky mrj lb lij li lmo mai mg ml zh-classical mr xmf mzn cdo mn nap new ne frr oc mhr or as pa pnb ps pms nds crh qu sa sah sco sq scn si sd szl su sw tl shn te bug vec vo wa wuu yi yo diq bat-smg zu lad kbd ang smn ab roa-rup frp arc gn av ay bh bi bo bxr cbk-zam co za dag ary se pdc dv dsb myv ext fur gv gag inh ki glk gan guw xal haw rw kbp pam csb kw km kv koi kg gom ks gcr lo lbe ltg lez nia ln jbo lg mt mi tw mwl mdf mnw nqo fj nah na nds-nl nrm nov om pi pag pap pfl pcd krc kaa ksh rm rue sm sat sc trv stq nso sn cu so srn kab roa-tara tet tpi to chr tum tk tyv udm ug vep fiu-vro vls wo xh zea ty ak bm ch ny ee ff got iu ik kl mad cr pih ami pwn pnt dz rmy rn sg st tn ss ti din chy ts kcg ve
Portal di Ensiklopedia Dunia
