三氟亚硝基甲烷

三氟亚硝基甲烷
三氟亞硝基甲烷的鍵線式 三氟亞硝基甲烷的空間填充模型
IUPAC名 Trifluoro(nitroso)methane 三氟(亚硝基)甲烷
别名	亚硝基三氟甲烷
识别
CAS号	334-99-6 ^Y
PubChem	67630
ChemSpider	60949
InChI	1S/CF3NO/c2-1(3,4)5-6
InChIKey	PGOMVYSURVZIIW-UHFFFAOYSA-N
EINECS	206-383-2
性质
化学式	CF3NO
摩尔质量	99.01 g·mol^−1
外观	深蓝色气体[1] 紫色固體
熔点	-196.6 °C（77 K）
沸点	-85 °C（188 K）
危险性
主要危害	有毒
NFPA 704	1 3 0
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

三氟亚硝基甲烷（通常簡稱TFNM）是一种有毒的有机化合物，化学式为CF₃NO，由一個三氟甲基與一個亞硝基共價結合而成。它是深蓝色的气体，这种獨特的颜色对于气体来说不寻常。

歷史

1936年，弗羅茨瓦夫大學的Otto Ruff和Manfred Giese首次合成了三氟亞硝基甲烷。[2]它是由硝酸銀和氧化銀的存在下對氰化銀進行氟化反應產生的。

生產

三氟亞硝基甲烷可以由三氟碘甲烷和一氧化氮在紫外光下反應產生，在常壓下產量高達90%。需要少量的汞作為催化劑。該反應的結果是碘作為副產物產生。[3][4][5]

亚硝酰氯和三氟乙酸酐之間的反应也可以制备三氟亚硝基甲烷。[6][7]

性質

儘管由於其氟取代基，三氟亞硝基甲烷在動力學上更穩定，但與其他亞硝基化合物一樣具有弱C-N鍵，只有39.9 kcal/mol。[8]

參見

• 三氯亞硝基甲烷

参考文献

1. Griffin, C. E.; Haszeldine, R. N. 279. Perfluoroalkyl derivatives of nitrogen. Part VIII. Trifluoronitrosoethylene and its polymers. Journal of the Chemical Society (Resumed). 1960: 1398. doi:10.1039/JR9600001398. 
2. O. Ruff und M. Giese: Das Trifluor-nitroso-methan, CF3NO (III.) In: Ber dtsch Chem Ges 69, 1936, S. 684–689. doi:10.1002/cber.19360690411
3. Senning, Alexander. N-, 0-, and S-trihalomethyl compounds. Chemical Reviews. 1964, 65 (4): 385–412. doi:10.1021/cr60236a001. 
4. Taylor, C. W.; Brice, T. J.; Wear, R. L. The Preparation of Polyfluoronitrosoalkanes from Nitrosyl Polyfluoroacylates. Journal of Organic Chemistry. 1962, 27 (3): 1064–1066. doi:10.1021/jo01050a523. 
5. Park, J. D.; Rosser, R. W.; Lacher, J. R. Preparation of Perfluoronitrosoalkanes. Reaction of Trifluoroacetic Anhydride with Nitrosyl Chloride. Journal of Organic Chemistry. 1962, 27 (4): 1642. doi:10.1021/jo01051a519. 
6. Taylor, C. W.; Brice, T. J.; Wear, R. L. The Preparation of Polyfluoronitrosoalkanes from Nitrosyl Polyfluoroacylates. The Journal of Organic Chemistry (American Chemical Society (ACS)). 1962, 27 (3): 1064–1066. ISSN 0022-3263. doi:10.1021/jo01050a523. 
7. Park, J. D.; Rosser, R. W.; Lacher, J. R. Preparation of Perfluoronitrosoalkanes. Reaction of Trifluoroacetic Anhydride with Nitrosyl Chloride. The Journal of Organic Chemistry (American Chemical Society (ACS)). 1962, 27 (4): 1462–1462. ISSN 0022-3263. doi:10.1021/jo01051a519. 
8. Luo, Yu-Ran. Comprehensive Handbook of Chemical Bond Energies. Boca Raton, Fl.: CRC Press. 2007: 406. ISBN 978-0-8493-7366-4. 

外部連結

• 维基共享资源上的相關多媒體資源：三氟亚硝基甲烷