Vancomycin

Vancomycin
Dữ liệu lâm sàng
Phát âm/væŋkəˈmaɪsɪn/[1][2]
Tên thương mạiVancocin
AHFS/Drugs.comChuyên khảo
MedlinePlusa604038
Giấy phép
Danh mục cho thai kỳ
  • B (PO) / C (IV)(US)
Dược đồ sử dụngtiêm tĩnh mạch, qua miệng
Mã ATC
Tình trạng pháp lý
Tình trạng pháp lý
Dữ liệu dược động học
Sinh khả dụngKhông đáng kể (qua đường miệng)
Chuyển hóa dược phẩmExcreted unchanged
Chu kỳ bán rã sinh học4 h tới 11 h (người lớn)
6 ngày tới 10 ngày (người lớn, thận có vấn để)
Bài tiếtnước tiểu (tiêm tĩnh mạch), phân (qua miệng)
Các định danh
Tên IUPAC
  • (1S,2R,18R,19R,22S,25R,28R,40S)- 48- {[(2S,3R,4S,5S,6R)- 3- {[(2S,4S,5S,6S)- 4- amino- 5- hydroxy- 4,6- dimethyloxan- 2- yl]oxy}- 4,5- dihydroxy- 6- (hydroxymethyl)oxan- 2- yl]oxy}- 22- (carbamoylmethyl)- 5,15- dichloro- 2,18,32,35,37- pentahydroxy- 19- [(2R)- 4- methyl- 2- (methylamino)pentanamido]- 20,23,26,42,44- pentaoxo- 7,13- dioxa- 21,24,27,41,43- pentaazaoctacyclo[26.14.2.23,6.214,17.18,12.129,33.010,25.034,39]pentaconta- 3,5,8(48),9,11,14,16,29(45),30,32,34,36,38,46,49- pentadecaene- 40- carboxylic acid
Số đăng ký CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
Định danh thành phần duy nhất
KEGG
ChEBI
ChEMBL
ECHA InfoCard100.014.338
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa họcC66H75Cl2N9O24
Khối lượng phân tử1449.3 g.mol−1
Mẫu 3D (Jmol)
SMILES
  • C[C@H]1[C@H]([C@@](C[C@@H](O1)O[C@@H]2[C@H]([C@@H]([C@H](O[C@H]2Oc3c4cc5cc3Oc6ccc(cc6Cl)[C@H]([C@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@H]5C(=O)N[C@@H]7c8ccc(c(c8)-c9c(cc(cc9O)O)[C@H](NC(=O)[C@H]([C@@H](c1ccc(c(c1)Cl)O4)O)NC7=O)C(=O)O)O)CC(=O)N)NC(=O)[C@@H](CC(C)C)NC)O)CO)O)O)(C)N)O
Định danh hóa học quốc tế
  • InChI=1S/C66H75Cl2N9O24/c1-23(2)12-34(71-5)58(88)76-49-51(83)26-7-10-38(32(67)14-26)97-40-16-28-17-41(55(40)101-65-56(54(86)53(85)42(22-78)99-65)100-44-21-66(4,70)57(87)24(3)96-44)98-39-11-8-27(15-33(39)68)52(84)50-63(93)75-48(64(94)95)31-18-29(79)19-37(81)45(31)30-13-25(6-9-36(30)80)46(60(90)77-50)74-61(91)47(28)73-59(89)35(20-43(69)82)72-62(49)92/h6-11,13-19,23-24,34-35,42,44,46-54,56-57,65,71,78-81,83-87H,12,20-22,70H2,1-5H3,(H2,69,82)(H,72,92)(H,73,89)(H,74,91)(H,75,93)(H,76,88)(H,77,90)(H,94,95)/t24-,34+,35-,42+,44-,46+,47+,48-,49+,50-,51+,52+,53+,54-,56+,57+,65-,66-/m0/s1 ☑Y
  • Key:MYPYJXKWCTUITO-LYRMYLQWSA-N ☑Y
  (kiểm chứng)

Vancomycin là một kháng sinh được sử dụng để điều trị một số bệnh nhiễm khuẩn.[3] Chúng nên đưa vào cơ thể dưới dạng tiêm tĩnh mạch để điều trị cho các bệnh như nhiễm trùng da phức tạp, nhiễm trùng máu, viêm nội tâm mạc, nhiễm trùng xương và khớp, và viêm màng não do vi khuẩn Staphylococcus aureus kháng methicillin.[4] Có thể kiểm tra máu để xác định liều lượng kháng sinh chính xác.[5] Vancomycin cũng có thể được đưa vào cơ thể qua miệng để điều trị viêm đại tràng do Clostridium difficile gây ra.[3] Khi uống bằng miệng, kháng sinh này được hấp thu rất kém.[3]

Tác dụng phụ thường gặp bao gồm đau ở vùng tiêm và phản ứng dị ứng.[3] Thỉnh thoảng, những tác dụng phụ như mất thính lực, huyết áp thấp hoặc ức chế tủy xương cũng có thể xảy ra.[3] Mức độ an toàn của chúng nếu dùng trong thai kỳ thì chưa rõ ràng, nhưng không có ghi nhận về tác hại khi sử dụng thuốc,[3][6] và có lẽ là an toàn nếu sử dụng khi cho con bú.[7] Đây là một loại kháng sinh glycopeptide và hoạt động bằng cách ức chế việc "xây dựng" thành tế bào vi khuẩn.[3]

Vancomycin lần đầu tiên được bán vào năm 1954.[8] Nó nằm trong danh sách các loại thuốc thiết yếu của Tổ chức Y tế Thế giới, hay nhóm các loại thuốc hiệu quả và an toàn nhất cần thiết trong một hệ thống y tế.[9] Vancomycin có sẵn dưới dạng thuốc gốc.[5] Chi phí bán buôn ở thế giới đang phát triển cho một liều tiêm tĩnh mạch là khoảng US $ 1,70 đến 6,00.[10] Tại Hoa Kỳ, thuốc dạng viên đắt hơn dung dịch tiêm tĩnh mạch.[3] Dung dịch tiêm tĩnh mạch có thể được dùng qua đường miệng để điều trị viêm đại tràng C. difficile để giảm chi phí.[11] Vancomycin được thu từ vi khuẩn đất Amycolatopsis orientalis.[3]

Chú thích

  1. ^ “vancomycin”. Merriam-Webster Dictionary.
  2. ^ “vancomycin - definition of vancomycin in English from the Oxford dictionary”. OxfordDictionaries.com. Bản gốc lưu trữ ngày 20 tháng 9 năm 2013. Truy cập ngày 20 tháng 1 năm 2016.
  3. ^ a b c d e f g h i “Vancocin”. The American Society of Health-System Pharmacists. Lưu trữ bản gốc ngày 6 tháng 9 năm 2015. Truy cập ngày 4 tháng 9 năm 2015.
  4. ^ Liu, C; Bayer, A; Cosgrove, SE; Daum, RS; Fridkin, SK; Gorwitz, RJ; Kaplan, SL; Karchmer, AW; Levine, DP; Murray, BE; J Rybak, M; Talan, DA; Chambers, HF (ngày 1 tháng 2 năm 2011). “Clinical practice guidelines by the infectious diseases society of america for the treatment of methicillin-resistant Staphylococcus aureus infections in adults and children: executive summary”. Clinical Infectious Diseases. 52 (3): 285–92. doi:10.1093/cid/cir034. PMID 21217178.
  5. ^ a b Hamilton, Richart (2015). Tarascon Pocket Pharmacopoeia 2015 Deluxe Lab-Coat Edition. Jones & Bartlett Learning. tr. 91. ISBN 9781284057560.
  6. ^ “Prescribing medicines in pregnancy database”. Australian Government. tháng 9 năm 2015. Lưu trữ bản gốc ngày 8 tháng 4 năm 2014.
  7. ^ “Vancomycin use while Breastfeeding”. Lưu trữ bản gốc ngày 7 tháng 9 năm 2015. Truy cập ngày 5 tháng 9 năm 2015.
  8. ^ Oxford Handbook of Infectious Diseases and Microbiology. OUP Oxford. 2009. tr. 56. ISBN 9780191039621. Lưu trữ bản gốc ngày 24 tháng 11 năm 2015.
  9. ^ “WHO Model List of Essential Medicines (19th List)” (PDF). World Health Organization. tháng 4 năm 2015. Lưu trữ (PDF) bản gốc ngày 13 tháng 12 năm 2016. Truy cập ngày 8 tháng 12 năm 2016.
  10. ^ “Vancomycin”. International Drug Price Indicator Guide. Bản gốc lưu trữ ngày 22 tháng 1 năm 2018. Truy cập ngày 5 tháng 9 năm 2015.
  11. ^ Mandell, Douglas, and Bennett's Principles and Practice of Infectious Diseases (ấn bản thứ 8). Elsevier Health Sciences. 2014. tr. 2753. ISBN 9780323263733. Lưu trữ bản gốc ngày 29 tháng 1 năm 2016.