Bromobenzen

Bromobenzene
Danh pháp IUPACBromobenzene[1]
Tên khácPhenyl Bromide
Bromobenzol
Monobromobenzene
Nhận dạng
Số CAS108-86-1
PubChem7961
KEGGC11036
ChEBI3179
Số RTECSCY9000000
Ảnh Jmol-3Dảnh
SMILES
đầy đủ
  • c1ccc(cc1)Br

InChI
đầy đủ
  • 1/C6H5Br/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H
ChemSpider7673
Tham chiếu Beilstein1236661
Thuộc tính
Công thức phân tửC6H5Br
Bề ngoàiChất lỏng không màu
MùiMùi thơm dễ chịu
Khối lượng riêng1.495 g cm−3, chất lỏng
Điểm nóng chảy −30,8 °C (242,3 K; −23,4 °F)
Điểm sôi 156 °C (429 K; 313 °F)
Độ hòa tan trong nước0.041 g/100 mL
Độ hòa tantan trong diethyl ether, etanol, carbon tetrachloride, benzen, chlorrofom, benzen
Áp suất hơi4.18 mm Hg
MagSus-78.92·10−6 cm³/mol
Chiết suất (nD)1.5602
Độ nhớt
  • 1.080 mPa·s at 25 °C[2]
  • 1.124 mPa·s at 20 °C
Các nguy hiểm
NFPA 704

2
2
0
 
Ký hiệu GHSThe flame pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)The exclamation-mark pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)The environment pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
Báo hiệu GHSNguy hiểm
Chỉ dẫn nguy hiểm GHSH226, H315, H411
Chỉ dẫn phòng ngừa GHSP210, P233, P240, P241, P242, P243, P264, P273, P280, P302+P352, P303+P361+P353, P321, P332+P313, P362, P370+P378, P391, P403+P235, P501
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa).
KhôngN kiểm chứng (cái gì ☑YKhôngN ?)

Bromobenzen là một hydrocarbon thơm chứa halogen, có công thức phân tử là C6H5Br. Nó là một chất lỏng không màu mặc dù các mẫu cũ hơn có thể có màu vàng. Nó là một thuốc thử trong tổng hợp hữu cơ.

Tổng hợp và phản ứng

Bromobenzen được điều chế bằng cách cho bromine tác dụng với benzen khi cho thêm chất xúc tác là bột sắt[3], ngoài cho ra bromobenzen, sản phẩm phụ là khí hydro bromide:

C6H6 + Br2 (x.t Fe)→ C6H5Br + HBr

Bromobenzen được sử dụng để đưa một nhóm phenyl vào các hợp chất khác. Một phương pháp liên quan đến việc chuyển đổi nó thành thuốc thử Grignard, phenylmagnesi bromide. Thuốc thử này có thể được sử dụng, ví dụ như trong phản ứng với khí carbon dioxide để điều chế benzoic acid[4]. Các phương pháp khác liên quan có thể dùng chất xúc tácpaladi như trong phản ứng Suzuki. Bromobenzen được sử dụng làm tiền chất trong sản xuất phencyclidine.

Độc tính

Thử nghiệm trên động vật cho thấy độc tính thấp[5]. Ít được biết về các hiệu ứng mãn tính[6][7].

Đối với nhiễm độc gan, 3,4-epoxide là chất trung gian được đề xuất[8].

Xem thêm

Hợp chất hydrocarbon thơm chứa halogen khác:

Tham khảo

  1. ^ Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. tr. 10, 31. doi:10.1039/9781849733069-00001. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ Nayak, Jyoti N.; Aralaguppi, Mrityunjaya I.; Aminabhavi, Tejraj M. (2003). “Density, Viscosity, Refractive Index, and Speed of Sound in the Binary Mixtures of Ethyl Chloroacetate + Cychlorhexanone, + Chlorobenzene, + Bromobenzene, or + Benzyl Alcohol at (298.15, 303.15, and 308.15) K”. Journal of Chemical & Engineering Data. 48 (3): 628–631. doi:10.1021/je0201828. ISSN 0021-9568.
  3. ^ “Preparation of bromobenzene and iodobenzene”. Journal of the Chemical Society, Abstracts. 38: 316.
  4. ^ G. S. Hiers. “Triphenylstibine”. Org. Synth. 7: 80.
  5. ^ Deutsche Gesetzliche Unfallversicherung, e.V. “IFA - Databases on hazardous substance (GESTIS): GESTIS database on hazardous substances”. Lưu trữ bản gốc ngày 27 tháng 3 năm 2018. Truy cập ngày 29 tháng 3 năm 2018.
  6. ^ Szymańska, J. A. (tháng 11 năm 2000). “Hepatotoxicity of monobromobenzene and hexabromobenzene: effects of repeated dosage in rats”. Chemosphere. 41: 1689–1696.
  7. ^ Council, National Research. Drinking Water and Health,: Volume 1. tr. 693. ISBN 9780309026192.
  8. ^ U.S. Environmental Protection Agency, Integrated Risk Information System. “TOXICOLOGICAL REVIEW OF BROMOBENZENE” (PDF). U.S. Environmental Protection Agency. Lưu trữ (PDF) bản gốc ngày 26 tháng 8 năm 2021. Truy cập ngày 26 tháng 8 năm 2021.