Трифенілфосфін

Трифенілфосфін
Структурна будова
Кульково-сірникова модель молекули трифенілфосфіну
Назва за IUPAC	Трифенілфосфан
Ідентифікатори
Номер CAS	603-35-0
PubChem	11776
Номер EINECS	210-036-0
ChEBI	183318
RTECS	SZ3500000
SMILES	c3c(P(c1ccccc1)c2ccccc2)cccc3
InChI	1/C18H15P/c1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18/h1-15H
Властивості
Молекулярна формула	C18H15P
Молярна маса	262,29 г/моль
Зовнішній вигляд	Білі кристали
Густина	1,1 г/см^3
Тпл	80
Ткип	377
Розчинність (вода)	нерозчинний
Показник заломлення (nD)	1,59
Структура
Геометрія	пірамідальна
Дипольний момент	1,4 - 1,44 Д [1]
Небезпеки
MSDS	JT Baker
Класифікація ЄС	Не значиться
R-фрази	R20 R22R40R43R50Шаблон:R53
S-фрази	S36S37S45Шаблон:S57S60
Температура спалаху	180 °C
Пов'язані речовини
Інші (третинні фосфіни)	триметилфосфін фосфін
Пов'язані речовини	Трифеніламін Трифеніларсин Оксид трифенілфосфіну Сульфід трифенілфосфіну Хлорид трифенілфосфіну
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Трифенілфосфі́н (назва за ІЮПАК — трифенілфосфа́н) — фосфорорганічна сполуках з хімічною формулою P(C₆H₅)₃, часто скорочується до PPh₃ або Ph₃P. Трифенілфосфін широко використовується в синтезі органічних і металоорганічних сполук. За нормальних умов, PPh₃ — це безбарвні, відносно стабільні на повітрі кристали, які розчиняються в неполярних органічних розчинниках, таких як бензен і діетиловий ефір.

Отримання

В лабораторних умовах трифеніл фосфін може бути отриманий шляхом взаємодії трихлориду фосфору з фенілмагнійбромідом або феніллітієм. В промисловості трифенілфосфін отримують шляхом взаємодії трихлориду фосфору, хлорбензолу та натрію.

Застосування

У реакції Віттіга

Трифенілфосфін є одним з вихідних реагентів реакції Віттіга, реакції між карбонільною сполукою та фосфонієвим ілідом з утворенням алкену. Фосфонієві іліди утворюються при депротонуванні фосфонієвих солей сильною основою. Фосфонієві солі, в свою чергу утворюють з трифенілфосфіну та алкілгалогеніду.

Див. також

• Реакція Віттіга
• Реакція Аппеля

Примітки

1. Warchol, M.; Dicarlo, E. N.; Maryanoff, C. A.; Mislow, K. Evidence for the contribution of the lone pair to the molecular dipole moment of triarylphosphines // Tetrahedron Letters. — 1975. — Т. 16, вип. 11 (17 червня). — С. 917–999. — DOI:10.1016/S0040-4039(00)72019-3. Процитовано 07.06.2012.

Джерела

• Ластухін Ю. О., Воронов С. А. Органічна хімія : підручник. — Вид. 3-тє, стереотипне. — Львів : Центр Європи, 2006. — ISBN 966-7022-19-6.
• Clayden J., Greeves N., Warren S. Organic chemistry. — 2nd ed. — Oxford University Press, 2012. — ISBN 978-0-19-927029-3.