uk %D0%A1%D1%83%D0%BB%D1%8C%D1%84%D0%B0%D1%82%D1%96%D0%B0%D0%B7%D0%BE%D0%BB


Іміно (у верху) і аміно (внизу) таутомери
Систематизована назва за IUPAC
4-amino-N-(1,3-thiazol-2-yl)benzenesulfonamide
Класифікація
ATC-код	D06BA02
PubChem	5340
CAS	72-14-0
DrugBank	DB06147
KEGG	D01047
Хімічна структура
Формула	C₉H₉N₃O₂S₂
Мол. маса	255.31 г/моль
Фізична характеристика
Темп. плавлення	202–202.5 °C (396–397 °F)
Фармакокінетика
Біодоступність
Метаболізм
Період напіввиведення
Екскреція
Реєстрація лікарського засобу в Україні

Сульфатіазол — це синтетична сіркоорганічна сполука, яка використовується як сульфаніламідний препарат короткої дії.^[1] Раніше це був звичайний пероральний і місцевий антимікробний засіб, поки не були виявлені менш токсичні альтернативи.^[2]

Сульфатіазол існує в різних формах (поліморфах). Домінує іміновий таутомер, принаймні, у твердому стані. У цьому таутомері протон знаходиться на атомі азоту тіазольного кільця.^[3]

Станом на 2022 рік не застосовується для лікування людини.^{[джерело?]}

Основні фізико-хімічні властивості

Білий, або ледь жовтий кристалічний порошок, нерозчинний у воді, етері, дихлорметані, малорозчинний в етанолі. Розчиняється в розведених розчинах лугів і розведених неорганічних кислотах. Плавиться при температурі 200—203 °С

Показання

Усі види шкірних опіків (включно з радіаційними), усіх ступенів
пролежні, трофічні виразки гомілки
пневмонія
менінгіт
стафілококовий та стрептококовий сепсис

Протипоказання

Підвищена чутливість до сульфатіазолу, до інших сульфаніламідів, або до допоміжних речовин. Жінкам, які годують грудьми; недоношеним новонародженим та немовлятам віком до двох місяців через ризик жовтяниці; хворим із вродженим дефіцитом глюкозо-6-фосфатдегідрогенази через ризик гемолітичної анемії. З обережністю застосовують у пацієнтів із захворюваннями нирок та/чи печінки.

Побічна дія

При тривалому застосуванні існує ризик виникнення загальних побічних реакцій сульфаніламідів, у тому числі ураження нирок, або печінки, агранулоцитоз, геморагічний діатез, апластична та гемолітична анемія, лейкопенія, дерматологічні реакції та гіперчутливість, наприклад синдром Стівенса-Джонсона, ексфоліативний дерматит, kernicterus.

Синоніми

Gyne-Sulf, Triple Sulfa, Сульфазол натрію

Єдиними дозволеним ЛЗ є сіль срібла (сульфатіазол срібла)^[4] — сульфатіазол срібла з ТН Аргосульфан®, випускається у формі крему тільки для зовнішнього застосування канадською компанією Bausch Health Companies Inc.^[5]

Ветеринарія

Комбінований препарат Бровасептол, в складі якого є сульфатіазол натрію^[6]

У суспільстві

У фільмі Отто Премінгера "Вихід" 1960 року американська медсестра Кітті Фремонт розповідає доктору Оденхаймеру, що сульфатіазол є лікуванням імпетиго. Доктор Оденхаймер каже їй, що сульфатіазолу немає на кораблі; просочування уражень і вплив сонячних променів «також є лікуванням».
1963: Сульфатіазол згадується в романі Курта Воннегута «Колиска для кота» та «Новий словник» і кількох його оповіданнях.
1964: У романі Томаса Хеггена "Містер Робертс" згадується використання сульфатіазолу для лікування гонореї.
1978: роман Джона Ірвінга "Світ згідно з Гарпом" у главі 1, де мати Гарпа бачить, як його роздають солдатам Другої світової війни.
1988: У фільмі «Мертва спека» згадується хімічна речовина як наркотик, який використовується для реанімації мертвих тіл.
2003: DSO Ф. Спенсера Чепмена у своїх мемуарах Другої світової війни «Джунглі нейтральні» посилається на особисте використання сульфатіазолу (M.&B.) у джунглях Малайї у травні 1942 року. Він вважає, що використання препарату запобігло смертельним результатам гарячки та пневмонії у важких умовах під час партизанських дій, проведених Комуністичною партією Малайії проти японських окупаційних військ.^[7]

Примітки

↑ Mertschenk B, Beck F, Bauer W (2002). «Thiourea and Thiourea Derivatives». Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a26_803 ISBN 3527306730
↑ Rouf A, Tanyeli C (June 2015). Bioactive thiazole and benzothiazole derivatives. European Journal of Medicinal Chemistry. 97: 911—27. doi:10.1016/j.ejmech.2014.10.058. PMID 25455640.
↑ Kruger GT, Gafner G (February 1971). The crystal structure of sulphathiazole II. Acta Crystallographica Section B. 27 (2): 326—33. doi:10.1107/S0567740871002176.
↑ Станом на 2022 рік.
↑ Аргосульфан® крем 2 % туба 40 г
↑ Бровасептол@ порошок (2014 р.)
↑ The Jungle is Neutral. WW norton. 1949. с. 108.

Джерела

Посилання

АРГОСУЛЬФАН

Ця стаття є заготовкою. Ви можете допомогти проєкту, доробивши її. Це повідомлення варто замінити точнішим.

[Ullmann-1] Mertschenk B, Beck F, Bauer W (2002). «Thiourea and Thiourea Derivatives». Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a26_803 ISBN 3527306730

[2] Rouf A, Tanyeli C (June 2015). Bioactive thiazole and benzothiazole derivatives. European Journal of Medicinal Chemistry. 97: 911—27. doi:10.1016/j.ejmech.2014.10.058. PMID 25455640.

[3] Kruger GT, Gafner G (February 1971). The crystal structure of sulphathiazole II. Acta Crystallographica Section B. 27 (2): 326—33. doi:10.1107/S0567740871002176.

[4] Станом на 2022 рік.

[5] Аргосульфан® крем 2 % туба 40 г

[6] Бровасептол@ порошок (2014 р.)

[7] The Jungle is Neutral. WW norton. 1949. с. 108.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

Сульфатіазол