Пірогалол

Пірогалол
Skeletal formula
Ball-and-stick model
Інші назви	1,2,3-Тригідроксибензен пірогалолова кислота
Ідентифікатори
Номер CAS	87-66-1
Номер EINECS	201-762-9
KEGG	C01108
Назва MeSH	D02.455.426.559.389.657.800
ChEBI	16164
SMILES	Oc1cccc(O)c1O
InChI	1/C6H6O3/c7-4-2-1-3-5(8)6(4)9/h1-3,7-9H
Номер Бельштейна	907431
Властивості
Молекулярна формула	C6H6O3
Молярна маса	126,11 г/моль
Густина	1,45 г/см^3
Тпл	131–134 °C
Ткип	309 °C
Небезпеки
ГГС піктограми
ГГС формулювання небезпек	H302+H312+H332, H315, H319, 341, H412
ГГС запобіжних заходів	P201, P261, P264, P273, P280, P302+P352+P312
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Пірогало́л (пірогалолова кислота) — триатомний фенол, легко окислюється. Вперше отриманий у 1786 році з галової кислоти.

Поширення у природі

Водопериця колосиста (Myriophyllum spicatum) виробляє пірогалол, зупиняючи ріст синьо-зелених вооростей.[1]

Фізичні властивості

Розчинність у різних розчинниках при 25 °C наступна[2]:

Розчинник	Розчинність
Етанол	50%
Діетиловий етер	45%
Вода	38%
Піридин	Розчинний
Хлороформ, бензен, карбон дисульфід	погано розчинний

При нагріванні сублімується.[2]

Отримання

Отримують пірогалол декарбоксилюванням галової кислоти:[3][4][2]

Хімічні властивості

Пірогалол — дуже сильний відновник. Лужні розчини поглинають кисень з утворенням коричневого осаду. Також відновлює іони срібла, золота і ртуті до металів.

Карбоксилюється гідрогенкарбонатом калію при нагріванні, утворюючи 2,3,4-тригідроксибензенкарбонову кислоту. Також вступає в реакції за гідроксильною групою: утворює етери і естери. При реакції з бромом утворюється 1,2,6,6-тетрабромциклогексен-3,4,5-трион.

Застосування

У промисловості застосовують для синтезу фарбників,[3] в аналітичній хімії для визначення ряду елементів,[3] в газовому аналізі для визначення кисню,[3][4] у фотографії як проявник.[4][2]

Токсичність

Подразнює очі та шкіру, вражає кров, печінку, нирки та нервову систему. Можливо є мутагеном, але за певних умов може мати анти-мутагенний та анти-канцерогенний вплив.[5]

Примітки

1. Nakai, S (1 серпня 2000). Myriophyllum spicatum-released allelopathic polyphenols inhibiting growth of blue-green algae Microcystis aeruginosa. Water Research. Т. 34, № 11. с. 3026—3032. doi:10.1016/S0043-1354(00)00039-7. Процитовано 22 вересня 2021.
2. Fiege, Helmut; Voges, Heinz-Werner; Hamamoto, Toshikazu; Umemura, Sumio; Iwata, Tadao; Miki, Hisaya; Fujita, Yasuhiro; Buysch, Hans-Josef; Garbe, Dorothea (15 червня 2000). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (ред.). Phenol Derivatives. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. с. a19_313. doi:10.1002/14356007.a19_313. ISBN 978-3-527-30673-2.
3. Нейланд О.Я. (1990). Органическая химия (російська) . Москва: Высшая школа. ISBN 5-06-001471-1.
4. Ластухін Ю. О., Воронов С. А. Органічна хімія : підручник. — Вид. 3-тє, стереотипне. — Львів : Центр Європи, 2006. — ISBN 966-7022-19-6.
5. GESTIS Substance Database. gestis-database.dguv.de. Процитовано 31 жовтня 2021.