Незамінні жирні кислоти

Незамінні жирні кислоти (вітамін F[1]) — комплекс поліненасичених жирних кислот, які беруть значну участь в біологічних процесах, але вони не можуть вироблятися в організмі усіх ссавців і повинні надходити з їжею. Класифікують два сімейства поліненасичених жирних кислот: омега-3 альфа-ліноленова кислота і омега-6 лінолева кислота. Організм здатний перетворювати представників одного класу кислот в інший, але не здатний синтезувати ці обидва класи з простіших речовин.[2]

«Незамінні» жирні кислоти отримали свою назву, коли дослідники виявили, що вони необхідні для нормального розвитку маленьких дітей і тварин.[3]

Відомо, що тільки дві жирні кислоти абсолютно незамінні для людини[4]: α-ліноленова кислота (С_18:3n3) омега-3 ненасичена жирна кислота, та лінолева кислота (С_18:2n6) омега-6 ненасичена жирна кислота.

Деякі інші жирні кислоти іноді класифікуються як «умовно незамінні», що означає, що вони можуть стати незамінні при певних умовах розвитку або хвороби; приклади включають докозагексаєнова кислота (омега-3 поліненасичена жирна кислота) та гамма-ліноленова кислота (омега-6 ненасичена жирна кислота).

Поліненасичені жирні кислоти з 16-вуглецевими і 18-вуглецевими ланцюгами іноді класифікуються як коротколанцюгові поліненасичені жирні кислоти (КЛ-ПНЖК, SC-PUFA), на відміну від довголанцюгових поліненасичених жирних кислот (ДЛ-ПНЖК, LC-PUFA), які мають більше атомів вуглецю.[5]

Обидві незамінні жирні кислоти (SC-PUFA) з 18-вуглецевим ланцюгом:

• ω-3 ненасичені жирні кислоти:
  • α-ліноленова кислота (АЛК, ALA) (18:3Δ^9,12,15n-3) Потрійно ненасичена жирна кислота ω-3
• ω-6 ненасичені жирні кислоти:
  • лінолева кислота (ЛК, LA) (18:2Δ^9,12n-6) Подвійно ненасичена жирна кислота ω-6

Ці дві жирні кислоти не можуть бути синтезовані людьми, оскільки люди не мають необхідних ферментів синтази для їх продукування.[5]

Антагонізм ω-6/ω-3

Метаболізм ω-6 та ω-3 здійснюється однією групою ферментів, що призводить до конкуренції між двома категоріями. Так, введення великої кількості ω-6 жирних кислот з їжею може привести до зниження синтезу ЕПК (20:5Δ^5,8,11,14,17n-3) і ДГК (22:6Δ^4,7,10,13,16,19n-3) з ω-3 жирних кислот.[6]

Докозагексаєнова кислота (ДГК, DHA) (22:6Δ^4,7,10,13,16,19n-3) — омега-3 поліненасичена жирна кислота (ω-3 ПНЖК) у великій кількості міститься в мозку людини.[3]

Згідно з оглядом Американської асоціації серця 2009 року, співвідношення омега-3 повинно бути збільшено споживанням більше жирів ω-3.[7]

Найбільше співвідношення вмісту омега-3 альфа-ліноленової кислоти (α-ліноленова кислота (АЛК, ALA) (18:3Δ^9,12,15n-3) потрійно ненасичена жирна кислота ω-3) виявляється у лляної олії.

Властивості рослинних олій[8][9]

Тип	Процедура обробки[10]	Насичені жирні кислоти (SFA)	Мононенасичені жирні кислоти (MUFA)		Поліненасичені жирні кислоти (PUFA)				Точка димлення
			Загально[8]	Олеїнова кислота (18:1ω-9)	Загально[8]	α-Ліноленова кислота (18:3ω-3)	Лінолева кислота (18:2ω-6)	ω-6:3 пропорція
Авокадо[11]		11.6	70.6	52–66[12]	13.5	1	12.5	12.5:1	250 °C (482 °F)[13]
Горіх бразильський[14]		24.8	32.7	31.3	42.0	0.1	41.9	419:1	208 °C (406 °F)[15]
Ріпак[16]		7.4	63.3	61.8	28.1	9.1	18.6	2:1	238 °C (460 °F)[15]
Кокос[17]		82.5	6.3	6	1.7				175 °C (347 °F)[15]
Кукурудза[18]		12.9	27.6	27.3	54.7	1	58	58:1	232 °C (450 °F)[19]
Бавовна[20]		25.9	17.8	19	51.9	1	54	54:1	216 °C (420 °F)[19]
Льон[21]		9.0	18.4	18	67.8	53	13	0.2:1	107 °C (225 °F)
Виноградні кісточки		10.5	14.3	14.3	74.7	–	74.7	very high	216 °C (421 °F)[22]
Конопляне насіння[23]		7.0	9.0	9.0	82.0	22.0	54.0	2.5:1	166 °C (330 °F)[24]
Олива[25]		13.8	73.0	71.3	10.5	0.7	9.8	14:1	193 °C (380 °F)[15]
Пальма[26]		49.3	37.0	40	9.3	0.2	9.1	45.5:1	235 °C (455 °F)
Арахіс[27]		16.2	57.1	55.4	19.9	0.318	19.6	very high	232 °C (450 °F)[19]
Рис		25		38.4		2.2	34.4[28]	15.6	232 °C (450 °F)[29]
Крокіс фарбувальний[30]		7.5	75.2	75.2	12.8	0	12.8	very high	212 °C (414 °F)[15]
Кунжут[31]	?	14.2	39.7	39.3	41.7	0.3	41.3	138:1
Соя[32]	Частково гідрогенізована	14.9	43.0	42.5	37.6	2.6	34.9	13.4:1
Соя[33]		15.6	22.8	22.6	57.7	7	51	7.3:1	238 °C (460 °F)[19]
Горіх[34]	нерафінована	9.1	22.8	22.2	63.3	10.4	52.9	5:1	160 °C (320 °F)[35]
Соняшник[36]		8.99	63.4	62.9	20.7	0.16	20.5	very high	227 °C (440 °F)[19]
Бавовна[37]	гідрогенізована	93.6	1.5		0.6	0.2	0.3	1.5:1
Пальма[38]	гідрогенізована	88.2	5.7		0
Харчові значення виражаються у відсотках (%) за масою загального жиру.

Примітки

1. Burr, G.O., Burr, M.M. and Miller, E. (1930). On the nature and role of the fatty acids essential in nutrition (PDF). J. Biol. Chem. 86 (587). doi:10.1016/S0021-9258(20)78929-5. Архів (PDF) оригіналу за 21 лютого 2007. Процитовано 17 січня 2007.
2. Шеманська Є. І. Склад і біологічна цінність олій холодного пресування / Вісник Донецького національного університету економіки і торгівлі імені Михайла Туган-Барановського Науковий журнал. — 2012, № 1
3. van West D, Maes M (February 2003). Polyunsaturated fatty acids in depression. Acta Neuropsychiatrica. 15 (1): 15—21. doi:10.1034/j.1601-5215.2003.00004.x. PMID 26984701. S2CID 5343605.
4. Whitney Ellie; Rolfes SR (2008). Understanding Nutrition (вид. 11th). California: Thomson Wadsworth. с. 154.
5. Buckley MT та ін. (2017). Selection in Europeans on Fatty Acid Desaturases Associated with Dietary Changes. Mol Biol Evol. 34 (6): 1307—1318. doi:10.1093/molbev/msx103. PMC 5435082. PMID 28333262. {{cite journal}}: Явне використання «та ін.» у: |author= (довідка)
6. Κοκόλη Αλεξάνδρα, Αριστοτέλειο Πανεπιστήμιο Θεσσαλονίκης 2009, "Η επίδραση της χορήγησης ωμέγα-3 λιπαρών οξέων και φυσικών αντιοξειδωτικών ουσιών σε παραμέτρους του σπέρματος κονίκλων" σελ. 10-15
7. Harris, WS; Mozaffarian, D; Rimm, E; Kris-Etherton, P; Rudel, LL; Appel, LJ; Engler, MM; Engler, MB; Sacks, F (17 лютого 2009). Omega-6 fatty acids and risk for cardiovascular disease: a science advisory from the American Heart Association Nutrition Subcommittee of the Council on Nutrition, Physical Activity, and Metabolism; Council on Cardiovascular Nursing; and Council on Epidemiology and Prevention. Circulation. 119 (6): 902—7. doi:10.1161/CIRCULATIONAHA.108.191627. PMID 19171857.
8. US National Nutrient Database, Release 28. United States Department of Agriculture. May 2016. All values in this table are from this database unless otherwise cited.
9. Fats and fatty acids contents per 100 g (click for "more details"). Example: Avocado oil (user can search for other oils). Nutritiondata.com, Conde Nast for the USDA National Nutrient Database, Standard Release 21. 2014. Процитовано 7 вересня 2017. Values from Nutritiondata.com (SR 21) may need to be reconciled with most recent release from the USDA SR 28 as of Sept 2017.
10. USDA Specifications for Vegetable Oil Margarine Effective August 28, 1996 (PDF).
11. Avocado oil, fat composition, 100 g. US National Nutrient Database, Release 28, United States Department of Agriculture. May 2016. Процитовано 6 вересня 2017.
12. Feramuz Ozdemir; Ayhan Topuz (May 2003). Changes in dry matter, oil content and fatty acids composition of avocado during harvesting time and post-harvesting ripening period (PDF). Elsevier. Процитовано 15 січня 2020.
13. Marie Wong; Cecilia Requejo-Jackman; Allan Woolf (April 2010). What is unrefined, extra virgin cold-pressed avocado oil?. Aocs.org. The American Oil Chemists’ Society. Процитовано 26 грудня 2019.
14. Brazil nut oil, fat composition, 100 g. US National Nutrient Database, Release 28, United States Department of Agriculture. May 2016. Процитовано 6 вересня 2017.
15. Katragadda, H. R.; Fullana, A. S.; Sidhu, S.; Carbonell-Barrachina, Á. A. (2010). Emissions of volatile aldehydes from heated cooking oils. Food Chemistry. 120: 59—65. doi:10.1016/j.foodchem.2009.09.070.
16. Canola oil, fat composition, 100 g. US National Nutrient Database, Release 28, United States Department of Agriculture. May 2016. Процитовано 6 вересня 2017.
17. Coconut oil, fat composition, 100 g. US National Nutrient Database, Release 28, United States Department of Agriculture. May 2016. Процитовано 6 вересня 2017.
18. Corn oil, industrial and retail, all purpose salad or cooking, fat composition, 100 g. US National Nutrient Database, Release 28, United States Department of Agriculture. May 2016. Процитовано 6 вересня 2017.
19. Wolke, Robert L. (16 травня 2007). Where There's Smoke, There's a Fryer. The Washington Post. Процитовано 5 березня 2011.
20. Cottonseed oil, salad or cooking, fat composition, 100 g. US National Nutrient Database, Release 28, United States Department of Agriculture. May 2016. Процитовано 6 вересня 2017.
21. Linseed/Flaxseed oil, cold pressed, fat composition, 100 g. US National Nutrient Database, Release 28, United States Department of Agriculture. May 2016. Процитовано 6 вересня 2017.
22. Garavaglia J, Markoski MM, Oliveira A, Marcadenti A (2016). Grape Seed Oil Compounds: Biological and Chemical Actions for Health. Nutrition and Metabolic Insights. 9: 59—64. doi:10.4137/NMI.S32910. PMC 4988453. PMID 27559299.
23. Callaway J, Schwab U, Harvima I, Halonen P, Mykkänen O, Hyvönen P, Järvinen T (April 2005). Efficacy of dietary hempseed oil in patients with atopic dermatitis. The Journal of Dermatological Treatment. 16 (2): 87—94. doi:10.1080/09546630510035832. PMID 16019622. S2CID 18445488.
24. Smoke points of oils (PDF).
25. Olive oil, salad or cooking, fat composition, 100 g. US National Nutrient Database, Release 28, United States Department of Agriculture. May 2016. Процитовано 6 вересня 2017.
26. Palm oil, fat composition, 100 g. US National Nutrient Database, Release 28, United States Department of Agriculture. May 2016. Процитовано 6 вересня 2017.
27. FoodData Central. fdc.nal.usda.gov.
28. Orthoefer, F. T. (2005). Chapter 10: Rice Bran Oil. У Shahidi, F. (ред.). Bailey's Industrial Oil and Fat Products. Т. 2 (вид. 6). John Wiley & Sons, Inc. с. 465. doi:10.1002/047167849X. ISBN 978-0-471-38552-3.
29. Rice bran oil. RITO Partnership. Процитовано 22 січня 2021.
30. Safflower oil, salad or cooking, high oleic, primary commerce, fat composition, 100 g. US National Nutrient Database, Release 28, United States Department of Agriculture. May 2016. Процитовано 6 вересня 2017.
31. Oil, sesame, salad or cooking. FoodData Central. fdc.nal.usda.gov.
32. Soybean oil, salad or cooking, (partially hydrogenated), fat composition, 100 g. US National Nutrient Database, Release 28, United States Department of Agriculture. May 2016. Процитовано 6 вересня 2017.
33. Soybean oil, salad or cooking, fat composition, 100 g. US National Nutrient Database, Release 28, United States Department of Agriculture. May 2016. Процитовано 6 вересня 2017.
34. Walnut oil, fat composition, 100 g. US National Nutrient Database, United States Department of Agriculture.
35. Smoke Point of Oils. Baseline of Health. Jonbarron.org.
36. FoodData Central. fdc.nal.usda.gov.
37. Cottonseed oil, industrial, fully hydrogenated, fat composition, 100 g. US National Nutrient Database, Release 28, United States Department of Agriculture. May 2016. Процитовано 6 вересня 2017.
38. Palm oil, industrial, fully hydrogenated, filling fat, fat composition, 100 g. US National Nutrient Database, Release 28, United States Department of Agriculture. May 2016. Процитовано 6 вересня 2017.

Див. також

• Мононенасичені жирні кислоти
• Поліненасичені жирні кислоти
• Лляна олія
• Насичені жирні кислоти