Місто Красний Холм спочатку виникло як торгове село Спас на Холму. У документальних хроніках село вперше згадується в 1518, коли калузький князь Симеон Іванович подарував Антонієву монастирю. У 1764 імператриця Катерина II видала указ про конфіскацію монастирських земель, і село Спас на Холму перестало бути монастирською вотчиною та відійшло у відомство казенної колегії економії.
У січні 1776 за селом закріплюється нова назва — Красний Холм, з одночасним перетворенням в місто та повітовий центр Тверського намісництва. Існує легенда про походження назви міста. Вона свідчить, що одного разу імператриця, проїжджаючи повз цього містечка, була вражена його красою: місто, розташовано на пагорбі й потопало в зелені та квітах — і повеліла іменувати його відтепер Красним, тобто Красивим Холмом[3].
Жителі Красного Холму займалися сільським господарством та ремеслами; велася значна торгівля (льон, яйця, шкури, шкіри, взуття). У місті та серед навколишніх селян були розвинені шевський промисел, виробництво шкір[4].
З 1929 року місто — центр Краснохолмського району Московської області, з 1935 року — Калінінської області, з 1990 року — Тверської.
Найзнаменитіший історичний пам'ятник у Красному Холмі — Миколаївський Антонієв монастир. Початком історії цього монастиря прийнято вважати 1461, коли у злиття річок Неледіни та могоча оселився монах Кирило-Білозерської обителі старець Антоній. Після Жовтневої революції монастир спіткала доля багатьох монастирів Росії. Він був зруйнований, і від будівель кінця XVII століття до нас дійшли залишки стіни, братський корпус, настоятельські келії та північно-східна вежа. Стіни Нікольського собору, споруди XV століття, теж почасти збереглися. Розорення монастиря тривало довгий час, цеглу з напівзруйнованих будівель викрадали. На сьогоднішній день монастир визнано пам'яткою архітектури федерального значення та включений у федеральну програму зі збереження історико-культурної спадщини Тверської області. Останній раз роботи з відновлення проходили в 2003—2004 роках, однак монастир продовжує залишатися в напівзруйнованому стані.
У Красному Холмі збереглася дзвіниця Троїцького собору, побудована у 1870 році. Сам Троїцький собор розібраний у 1930 році. Білий камінь, з якого був побудований собор, пустили на будівництво кінотеатру в Красному Холмі.
Церква Зосима та Саватія (1797), торгові ряди (1907) в центрі міста також є цінними пам'ятниками архітектури.
Знамениті краснохолмці
Учнем Краснохолмської парафіяльної школи був знаменитий російський художник та педагог Павло Петрович Чистяков[25].
↑Статистическое изображение городов и посадов Российской империи по 1825 год. Сост. из офиц. сведений по руководством директора Департамента полиции исполнительной Штера. Спб., 1829.
↑Обозрение состояния городов российской империи в 1833 году/Изд. при министерстве внутренних дел. — Спб., 1834.
↑Статистические таблицы о состоянии городов Российской империи. Сост. в Стат. отд. Совета МВД. — Спб., 1840.
↑Статистические таблицы о состоянии городов Российской империи [по 1 мая 1847 года]. Сост. в Стат. отд. Совета МВД. Спб., 1852.
↑Статистические таблицы Российской империи, составленные и изданные по распоряжению министра внутренних дел Стат. отделом Центрального статистического комитета. [Вып. 1]. За 1856-й год. Спб., 1858.
↑Статистический временник Российской империи. Серия 1. Вып. 1. Спб., 1866.
↑Статистический временник Российской империи. Серия 2. Вып. 1. — Спб., 1871, с. 186.
↑Статистический временник Российской империи. Серия 2. Вып. 10. Спб., 1875, с. 101.
↑Статистика Российской империи. 1: Сборник сведений по России за 1884—1885 гг. Спб., 1887, с. 19.
↑ абвГорода Союза ССР/НКВД РСФСР, Стат. отдел. — М., 1927, с. 54 — 55.
↑Всесоюзная перепись населения 1926 года = Recensement de la population de L'U.R.S.S. 1926/Центральное статистическое управление СССР; Отд. переписи. Т.2. Западный район. Центрально-Промышленный район: народность, родной язык, возраст, грамотность. — М.: Изд. ЦСУ СССР, 1928.